2-丁基-3-(3,5-二碘-4-羟基苯甲酰)苯并呋喃 | 1951-26-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-丁基-3-(3,5-二碘-4-羟基苯甲酰)苯并呋喃
• 中文别名: (2-丁基苯并呋喃-3-基)(3,5-二碘-4-羟基苯基)(甲)酮；盐酸胺碘酮杂质D；碘代物；2-丁基-3-(3,5-二碘-4-羟基苯甲酰基)苯并呋喃；2-丁基-3-(5,6-二碘-4-羟基苯甲酰基)苯并呋喃；胺碘酮杂质F
• 英文名称: 2-n-butyl-3-(3',5'-diiodo-4'-hydroxybenzoyl)benzofuran
• 英文别名: L 3373；(2-butylbenzofuran-3-yl)-(4-hydroxy-3,5-diiodophenyl)methanone；(2-butylbenzofuran-3-yl)(4-hydroxy-3,5-diiodophenyl)methanone；2-n-butyl-3-(3,5-diiodo-4-hydroxybenzoyl)benzofuran；2-butyl-3-(3,5-diiodo-4-hydroxybenzoyl)benzofuran；2-butyl-(4-hydroxy-3,5-diiodobenzoyl)benzofuran；2-Butyl-3-(3,5-diiodo-4-hydroxy benzoyl) benzofuran；(2-butyl-1-benzofuran-3-yl)-(4-hydroxy-3,5-diiodophenyl)methanone
• CAS: 1951-26-4
• 化学式: C₁₉H₁₆I₂O₃
• mdl: MFCD02675787
• 分子量: 546.143
• InChiKey: PNFMEGSMKIHDFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144°C
• 沸点：
  536.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.864
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  Refrigerator

制备方法与用途

用途：用作盐酸胺碘酮和乙胺碘呋酮的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基-3-(3,5-二碘-4-羟基苯甲酰)苯并呋喃 在 sodium hydroxide 、 NaH 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以1.042 g (100%)的产率得到2-n-butyl-3-(4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-3,5-diiodobenzoyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Furans, benzofurans, and thiophenes useful in the treatment of insulin

  摘要：

  这项发明提供了具有结构的Formula I的化合物：##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.8、W、X、Y和Z如规范中所定义，或其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱方面是有用的。

  公开号：

  US06103708A1
• 作为产物：
  描述：

  戊酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-丁基-3-(3,5-二碘-4-羟基苯甲酰)苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的丙烯醛二聚体和1,3-二羰基化合物合成苯并呋喃和4,5,6,7-四氢苯并呋喃

  摘要：

  N-溴代琥珀酰亚胺为氧化剂，由丙烯醛二聚体和1,3-二羰基化合物合成2,3-二取代苯并呋喃。该方法用于合成两个商业药物分子，苯溴马隆和胺碘酮。所提出的反应机理涉及使用路易斯酸催化剂的N-溴琥珀酰亚胺（NBS）辅助的自动串联催化。为了证明所提出的机理，成功地分离了中间体，该中间体可以转化为4,5,6,7-四氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00270

文献信息

• Fluorinated Benzofuran Derivatives
  申请人：SCIFLUOR LIFE SCIENCES, LLC

  公开号：US20130274325A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The invention relates to fluorinated compounds and their use in the field of pathological syndromes of the cardiovascular system. Novel fluorinated benzofuran derivatives of amiodarone and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof and their use for the treatment of arrhythmias are described.

  本发明涉及氟化化合物及其在心血管系统病理综合征领域的应用。描述了新型的氟化苯并呋喃衍生物的胺碘酮及其药用可接受的盐或溶剂化物，以及它们用于治疗心律失常的情况。
• 盐酸胺碘酮的制备方法
  申请人：浙江普利药业有限公司

  公开号：CN109988131A

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明涉及盐酸胺碘酮的制备方法，其中间体2‑丁基苯并呋喃的合成是在催化剂、助催化剂和缚酸剂的作用下，2‑典代苯酚与1‑乙炔在有机溶剂中发生Sonogashira偶联环化反应制备得到，其中2‑典代苯酚与1‑乙炔的摩尔比为1:09～1.3，反应温度为30℃～60℃，反应时间为12～38小时。本发明较之于现有的生产工艺，简化了操作，提高了操作的便利性和产品的稳定性。通过催化剂和物料配比的控制，提高了各中间体的纯度和收率，产品无需柱层析纯化，节省成本的同时提高了生产效率，为工业大规模生产提供了便利。
• Structure-effect relationships of amiodarone analogues on the inhibition of thyroxine deiodination
  作者：H. R. Ha、B. Stieger、G. Grassi、H. R. Altorfer、F. Follath

  DOI：10.1007/s002280050701

  日期：2000.3.24

  Amiodarone (AMI) has proven to be a potent anti-arrhythmic compound. Due to the structural similarity between AMI and thyroid hormone, it is possible that the drug could inhibit the activity of the 5'-thyroxine-deiodinase. METHODS AMI analogues resulting from (1) dealkylation, (2) deiodination and (3) deamination were synthesised and used as inhibitors in an in vitro biotransformation reaction of thyroxine

  目的胺碘酮（AMI）已被证明是一种有效的抗心律不齐化合物。由于AMI和甲状腺激素之间的结构相似性，该药物可能会抑制5'-甲状腺素-脱碘酶的活性。方法合成由（1）脱烷基，（2）脱碘和（3）脱氨基产生的AMI类似物，并将其用作甲状腺素（T4）到3,3'，5'-三碘甲腺氨酸（T3）的体外生物转化反应的抑制剂。使用高效液相色谱法和紫外检测法定量T3，发现I型5'-T4脱碘酶参与了该反应。在单独的场合，将AMI或A​​MI类似物作为抑制剂加入反应中。结果所有研究的AMI类似物均竞争性抑制5'-T4脱碘作用（Ki值范围为25-360 microM）。在1-1000 microM的浓度范围内，AMI及其N-去乙基，去碘化的类似物非常弱地抑制5'-T4的去碘化。在4-位带有羟基的AMI类似物是强抑制剂。而且，二碘代-AMI类似物比其相应的单碘或去碘代衍生物更强烈地抑制5'-T4去碘化。结论AMI的降解产物
• 一种制备盐酸胺碘酮的方法
  申请人：苏州弘森药业股份有限公司

  公开号：CN113527236B

  公开（公告）日：2022-12-23

  本发明公开一种制备盐酸胺碘酮的方法，包括：以2‑丁基苯并呋喃和对乙酰氧基苯甲醛为原料，在Lewis酸催化以及加热条件下发生aldol反应，产物在碘和碱存在的条件下同时发生羟基氧化、脱乙酰基以及碘代反应，之后产物和N,N‑二乙基氯乙胺反应、成盐，得到盐酸胺碘酮。该方法只需要催化量Lewis酸的使用，不需要强酸性氯化铝的参与，反应条件更加温和，副产物少，易于后处理，三废大大减少；整个路线的操作简单，所用试剂都便宜易得、无毒害，非常适用于工业化生产。
• Process for preparing immunoconjugates
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US05399672A1

  公开（公告）日：1995-03-21

  The invention relates to a novel process for preparing immunoconjugates consisting of haptens which are sparingly soluble or insoluble in aqueous solution and proteins/polypeptides using special solvents, in particular diethylene glycol monoalkyl ethers.

  该发明涉及一种新型的制备免疫结合物的过程，该免疫结合物由在水溶液中稀溶或不溶的半抗原和蛋白质/多肽组成，使用特殊溶剂，特别是二乙二醇单烷基醚。