2-n-丁基-4-[(2-溴乙氧基)-3,5-二碘苯甲酰基]苯并呋喃 | 96027-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-n-丁基-4-[(2-溴乙氧基)-3,5-二碘苯甲酰基]苯并呋喃
• 中文别名: 胺碘酮-氨碘酮杂质
• 英文名称: [4-(2-bromo-ethoxy)-3,5-diiodo-phenyl]-(2-butyl-benzofuran-3-yl)-methanone
• 英文别名: 2-n-Butyl-3-[4-(2-bromo-ethoxy)-3,5-diiodo-benzoyl]-benzofuran；2-n-Butyl-4-[(2-bromoethoxy)-3,5-diiodobenzoyl]benzofuran；[4-(2-bromoethoxy)-3,5-diiodophenyl]-(2-butyl-1-benzofuran-3-yl)methanone
• CAS: 96027-84-8
• 化学式: C₂₁H₁₉BrI₂O₃
• 分子量: 653.093
• InChiKey: BZONOCYTJWTZBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.876±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-丁基-4-[(2-溴乙氧基)-3,5-二碘苯甲酰基]苯并呋喃 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [4-(2-azido-ethoxy)-3,5-diiodo-phenyl]-(2-butyl-benzofuran-3-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Trace amine-associated receptor 1 (TAAR1) is activated by amiodarone metabolites

  摘要：

  Amiodarone (Cordarone, Wyeth-Ayerst Pharmaceuticals) is a clinically available drug used to treat a wide variety of cardiac arrhythmias. We report here the synthesis and characterization of a panel of potential amiodarone metabolites that have significant structural similarity to thyroid hormone and its metabolites the iodothyronamines. Several of these amiodarone derivatives act as specific agonists of the G protein-coupled receptor (GPCR) trace amine-associated receptor 1 (TAAR(1)). This result demonstrates a novel molecular target for amiodarone derivatives with potential clinical significance. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.013
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 2-丁基-3-(3,5-二碘-4-羟基苯甲酰)苯并呋喃 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-n-丁基-4-[(2-溴乙氧基)-3,5-二碘苯甲酰基]苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  靶向SIRT3激动剂及其在AML治疗药物中的应用

  摘要：

  本发明涉及靶向SIRT3激动剂及其在急性髓性细胞白血病治疗药物中的应用，属于抗血液肿瘤药学技术领域。本发明解决的技术问题是提供一种作为SIRT3激动剂的化合物。该化合物包括如下所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明的化合物或其药学上可接受的盐，可以作为SIRT3激动剂，具有一定的抗急性髓性细胞白血病活性。

  公开号：

  CN108218814A

文献信息

• 靶向SIRT3激动剂及其在AML治疗药物中的应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN108218814A

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明涉及靶向SIRT3激动剂及其在急性髓性细胞白血病治疗药物中的应用，属于抗血液肿瘤药学技术领域。本发明解决的技术问题是提供一种作为SIRT3激动剂的化合物。该化合物包括如下所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明的化合物或其药学上可接受的盐，可以作为SIRT3激动剂，具有一定的抗急性髓性细胞白血病活性。
• US4575513A
  申请人：——

  公开号：US4575513A

  公开（公告）日：1986-03-11
• US4661514A
  申请人：——

  公开号：US4661514A

  公开（公告）日：1987-04-28
• US4791137A
  申请人：——

  公开号：US4791137A

  公开（公告）日：1988-12-13
• Trace amine-associated receptor 1 (TAAR1) is activated by amiodarone metabolites
  作者：Aaron N. Snead、Motonori Miyakawa、Edwin S. Tan、Thomas S. Scanlan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.013

  日期：2008.11

  Amiodarone (Cordarone, Wyeth-Ayerst Pharmaceuticals) is a clinically available drug used to treat a wide variety of cardiac arrhythmias. We report here the synthesis and characterization of a panel of potential amiodarone metabolites that have significant structural similarity to thyroid hormone and its metabolites the iodothyronamines. Several of these amiodarone derivatives act as specific agonists of the G protein-coupled receptor (GPCR) trace amine-associated receptor 1 (TAAR(1)). This result demonstrates a novel molecular target for amiodarone derivatives with potential clinical significance. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.