2-丁基环戊烷-1,3-二酮 | 825-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-丁基环戊烷-1,3-二酮
• 中文别名: 四[(八氢-4,7-亚甲基-1H-茚-5-基)甲基]硅酸酯
• 英文名称: 2-Butyl-cyclopentan-1,3-dion
• 英文别名: 2-Butyl-cyclopentandion-(1,3)；2-Butyl-1,3-cyclopentanedione；2-butylcyclopentane-1,3-dione
• CAS: 825-31-0
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: JEYFVOIANPSMJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C
• 沸点：
  264.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基环戊烷-1,3-二酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-butyl-2-phenylbicyclo[3.2.1]oct-2-ene-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  协同催化：炔烃向双环[3.n.1]链烷酮的金属/质子催化环化反应

  摘要：

  已开发出一种高效且实用的协同金属/质子催化的Conia-ene反应合成双环[3.n.1]烷酮。这种协同催化作用已成功用于修饰天然化合物，例如二氢茉莉酮酸甲酯，α，β-thujone和5α-cholestan-3-one。此外，亲核试剂很容易攻击双环[3.2.1]链烷酮的桥连羰基，从而以优异的收率得到开环的环庚烯酮产物或双环[4.2.1]酰胺。这些反应提供了从简单的起始原料或天然存在的化合物快速进入各种环状结构的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201504964
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸 、 己酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到2-丁基环戊烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Matoba, Katsuhide; Tachi, Masashi; Itooka, Toshiyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 5, p. 2007 - 2012

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Forging Fluorine-Containing Quaternary Stereocenters by a Light-Driven Organocatalytic Aldol Desymmetrization Process
  作者：Sara Cuadros、Luca Dell'Amico、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201706763

  日期：2017.9.18

  2-fluoro-substituted cyclopentane-1,3-diketones (1) leads to the stereoselective construction of valuable fluorine-containing quaternary stereocenters. The chemistry exploits the ability of a readily available amido-thiourea catalyst to selectively activate one of the enantiotopic carbonyl groups within 1 and promote an intermolecular aldol reaction of hydroxy-o-quinodimethanes, which are photochemically

  破坏对称！非手性2-氟取代的环戊烷-1,3-二酮（1）的去对称化导致有价值的含氟季立体中心的立体选择性结构。化学利用了容易得到的酰氨基-硫脲催化剂，以选择性地激活内的对映羰基中的一个的能力1和促进的羟基的分子间醇醛缩合反应ø -quinodimethanes，其光化学从生成2。
• Enamine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020037909A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Enamine derivatives of formula (1) are described: 1 wherein R 1 is a group Ar 1 L 2 Ar 2 Alk- in which Ar 1 is an aromatic or heteroaromatic group, L 2 is a covalent bond or a linker atom or group, Ar 2 is an arylene or heteroarylene group and Alk is a chain —CH 2 —CH(R)—, —CH═C(R)— or 2 in which R is a carboxylic acid or a derivative or biostere thereof; R 2 is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; Cy is a cycloaliphatic or heterocycloaliphatic ring in which X is a N atom or a C(R w ) group; R x is a oxo, thioxo, or imino group; R w and R z is each a hydrogen atom or optional substituent; provided that Cy is not a cyclobutenedione group; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof. The compounds are able to inhibit the binding of integrins to their ligands and are of use in the prophylaxis and treatment of immune or inflammatory disorders, or disorders involving the inappropriate growth or migration of cells.

  描述了公式（1）的Enamine衍生物：其中R1是Ar1L2Ar2Alk-中的一个基团，其中Ar1是芳香族或杂环芳基，L2是共价键或连接原子或基团，Ar2是芳基或杂环芳基，Alk是链—CH2—CH（R）—，—CH═C（R）—或其中R是羧酸或其衍生物或生物类似物；R2是氢原子或C1-6烷基基团；Cy是环脂环或杂环脂环，其中X是N原子或C（Rw）基团；Rx是氧化、硫代氧化或亚胺基团；Rw和Rz分别是氢原子或可选取代基；前提是Cy不是环丁二酮基团；以及它们的盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物。这些化合物能够抑制整合素与其配体的结合，并可用于预防和治疗免疫或炎症性疾病，或涉及细胞异常生长或迁移的疾病。
• Direct amino acid-catalyzed cascade biomimetic reductive alkylations: application to the asymmetric synthesis of Hajos–Parrish ketone analogues
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1039/b807999d

  日期：——

  and enantioselective process for the double cascade synthesis of highly substituted 2-alkyl-cyclopentane-1,3-diones, 2-alkyl-3-methoxy-cyclopent-2-enones and Hajos-Parrish (H-P) ketone analogs is presented via reductive alkylation chemistry. For the first time, we have developed a single-step alkylation of cyclopentane-1,3-dione with aldehydes/ketones and a Hantzsch ester through an organocatalytic reductive

  直接氨基酸催化的化学和对映选择性工艺，用于高度取代的2-烷基-环戊烷-1,3-二酮，2-烷基-3-甲氧基-环戊-2-烯酮和Hajos-Parrish（HP酮类似物是通过还原烷基化化学方法得到的。通过有机催化还原烷基化策略，我们首次开发了通过醛/酮和Hantzsch酯的环戊烷1,3-二酮单步烷基化。氨基酸催化的级联烯化-加氢和环戊烷-1,3-二酮，醛/酮，Hantzsch酯和甲基乙烯基酮的级联罗宾逊环化的直接组合提供了高官能度的HP酮类似物，具有良好的高收率，并且具有优异的对映选择性。
• Highly Enantioselective, Organocatalytic, and Scalable Synthesis of a Rare <i>cis,cis</i> ‐Tricyclic Diterpenoid
  作者：Daniel Townsend、Kenneth Shankland、Alex Weymouth‐Wilson、Zofia Komsta、Tim Evans、Alexander J. A. Cobb

  DOI：10.1002/chem.202000164

  日期：2020.3.18

  A highly enantioselective, organocatalytic, and scalable synthesis of a very unusual cis-decalin-cis-hydrindane tricyclic diterpenoid system has been achieved. Despite the prevalent pharmacological space that the related trans,trans and trans,cis-systems occupy, there have been no reports of an asymmetric synthesis of the cis,cis systems in the literature until now. We demonstrate the flexibility of

  已经实现了非常不寻常的顺-十氢化萘-顺式-茚三环二萜体系的高度对映选择性，有机催化和可扩展合成。尽管相关的反式，反式和反式，顺式系统占据着普遍的药理空间，但迄今为止，在文献中尚无关于顺式，顺式系统不对称合成的报道。我们不仅展示了我们的方法的灵活性，不仅可以访问多种产品，而且所有产品均以极高的选择性获得，而且还展示了其易于转化为相应的反式，顺式系统和其他衍生物的方法。
• Synthesis of a Bicyclo[2.2.1]heptane Skeleton with Two Oxy-Functionalized Bridgehead Carbons via the Diels–Alder Reaction
  作者：Kazutada Ikeuchi、Tomonari Sasage、Gen Yamada、Takahiro Suzuki、Keiji Tanino

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03451

  日期：2021.12.3

  We describe a synthetic method for a bicyclo[2.2.1]heptane skeleton with two oxy-functionalized bridgehead carbons. This method involves an intermolecular Diels–Alder reaction using 5,5-disubstituted 1,4-bis(silyloxy)-1,3-cyclopentadienes, the diene structure of which has never been synthesized. Furthermore, the intramolecular Diels–Alder reaction using a diene bearing a dienophile moiety at the C-5

  我们描述了一种具有两个氧官能化桥头碳的双环 [2.2.1] 庚烷骨架的合成方法。该方法涉及使用 5,5-二取代的 1,4-双（甲硅烷氧基）-1,3-环戊二烯的分子间 Diels-Alder 反应，其二烯结构从未被合成。此外，使用在 C-5 位带有亲二烯体部分的二烯的分子内 Diels-Alder 反应可以提供包含双环 [2.2.1] 庚烷骨架的三环碳骨架。新型双环[2.2.1]庚烷衍生物可用作有机合成化学的通用构件。