2-丁基环己酮-2-羧酸乙酯 | 66709-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-丁基环己酮-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-butylcyclohexanone-2-carboxylate
• 英文别名: 1-butyl-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester；1-Butyl-2-oxo-cyclohexancarbonsaeure-aethylester；1-Butyl-1-aethoxycarbonyl-cyclohexanon-(2)；Ethyl 1-butyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 66709-51-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: QXMSCKHONDJFCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-145 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基环己酮-2-羧酸乙酯 在 四丁基溴化铵 、 水 、 lithium bromide 作用下， 反应 0.33h， 以89%的产率得到2-丁基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Barnier, Jean Pierre; Loupy, Andre; Pigeon, Philippe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 4, p. 397 - 398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-丁基环己酮-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型的自由基环扩环反应

  摘要：

  描述了卤代烷基β-酮酯的新颖的自由基引发的环膨胀。用适当的二卤化物将β-酮酯烷基化后，将所得的卤化物用氢化三正丁基锡进行回流处理。平稳地重排成均相的γ-酮酯。提出了一种氧自由基中间体用于该反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80035-3

文献信息

• Photoinduced Electron Transfer Promoted Radical Ring Expansion and Cyclization Reactions of α-(ω-Carboxyalkyl) β-Keto Esters
  作者：Keisuke Nishikawa、Tomoki Ando、Kousuke Maeda、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1021/ol303460u

  日期：2013.2.1

  Photoinduced electron transfer (PET) promoted decarboxylation of α-(ω-carboxyalkyl) β-keto esters undergoes radical ring expansion and cyclization reactions. This mild and environmentally friendly method can provide one-carbon expanded γ-keto esters and bicyclic alcohols, and the product distribution is strongly dependent on the length of the alkyl chain containing the terminal carboxylate group.

  光诱导电子转移（PET）促进α-（ω-羧烷基）β-酮酯的脱羧反应经历自由基扩环和环化反应。这种温和且环保的方法可提供单碳膨胀的γ-酮酯和双环醇，并且产物的分布在很大程度上取决于包含末端羧酸酯基团的烷基链的长度。
• Free radical ring expansion by three and four carbons
  作者：Paul Dowd、Soo Chang Choi

  DOI：10.1021/ja00255a071

  日期：1987.10

  Nouvelle methode d'agrandissement de cycles de β-ceto esters a 5, 6, 7 carbones par une reaction radicalaire regioselective pour acceder a des cycles a 8, 9, 10, 11 atomes de carbone

  Nouvelle methode d'agrandissement de Cycles de β-cetoesters a 5, 6, 7 carbones par une 反应激进分子区域选择性倾倒剂 a des Cycles a 8, 9, 10, 11 atomes de carbone
• Tiffeneau; Tchoubar; Saiaslambert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1947, p. 445,448
  作者：Tiffeneau、Tchoubar、Saiaslambert

  DOI：——

  日期：——
• Electroorganic chemistry. 124. Electroreductive intramolecular coupling of .alpha.-(.omega.-bromoalkyl) .beta.-keto esters
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Nobuyuki Uematsu、Shinji Morimoto、Eiichi Okazaki

  DOI：10.1021/jo00304a014

  日期：1990.8
• Ple-catalyzed resolution of α-substituted β-ketoesters application to the synthesis of (+)-nitraniine and (−)-Isonitramine
  作者：Bernhard Westermann、Hildegard Große Scharmann、Ina Kortmann

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80054-3

  日期：1993.10

  Substituted beta-Ketoesters can be prepared in enantiomerically pure form by pig liver esterase catalyzed hydrolysis of their racemic precursors. With the asymmetric carbon atom possessing a quaternary centre, (+)-Nitramine and (-)-Isonitramine have been synthesized.