1-(2,4-dihydroxy-5-pentyl-phenyl)-ethanone | 97304-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxy-5-pentyl-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 1-(2,4-Dihydroxy-5-pentyl-phenyl)-aethanon；5-Pentyl-2,4-dihydroxyacetophenone；1-(2,4-Dihydroxy-5-pentylphenyl)ethanone；1-(2,4-dihydroxy-5-pentylphenyl)ethanone
• CAS: 97304-17-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: MVHWPIHFCGYCQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110–111°C
• 沸点：
  382.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴戊腈 、 1-(2,4-dihydroxy-5-pentyl-phenyl)-ethanone 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到5-(4-Acetyl-5-hydroxy-2-pentylphenoxy)-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4受体拮抗剂：LY255283系列羟基苯乙酮。

  摘要：

  制备了一系列羟基苯乙酮作为白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂进行评估，最终以1- [5-乙基-2-羟基-4-[[6-甲基-6-（1H-四唑-5-基）庚基] [氧基]苯基]乙酮（化合物35，LY255283）。使用抑制特异性[3H] LTB4与人PMN结合的测定方法，我们发现活性需要5位非极性取代基的取代。最佳活性是通过3位氢，2位羟基，1位短链烷基酮以及将4位氧与不饱和末端相连的六碳或八碳链实现的功能。选择在结合试验中IC50为87 nM的化合物35进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm00088a018
• 作为产物：
  描述：

  戊酰氯 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氢气 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -18.0~25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 23.17h， 生成 1-(2,4-dihydroxy-5-pentyl-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4受体拮抗剂：LY255283系列羟基苯乙酮。

  摘要：

  制备了一系列羟基苯乙酮作为白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂进行评估，最终以1- [5-乙基-2-羟基-4-[[6-甲基-6-（1H-四唑-5-基）庚基] [氧基]苯基]乙酮（化合物35，LY255283）。使用抑制特异性[3H] LTB4与人PMN结合的测定方法，我们发现活性需要5位非极性取代基的取代。最佳活性是通过3位氢，2位羟基，1位短链烷基酮以及将4位氧与不饱和末端相连的六碳或八碳链实现的功能。选择在结合试验中IC50为87 nM的化合物35进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm00088a018

文献信息

• Mizobuchi, Shigeyuki; Sato, Yuko, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 5, p. 1327 - 1334
  作者：Mizobuchi, Shigeyuki、Sato, Yuko

  DOI：——

  日期：——
• Murai, Science Reports of the Saitama University, Series A: (Mathematics, Physics, Chemistry and Biochemistry), 1954, vol. 1, p. 139,143
  作者：Murai

  DOI：——

  日期：——
• Anti-inflammatory agents
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0276065B1

  公开（公告）日：1990-06-06
• US4945099A
  申请人：——

  公开号：US4945099A

  公开（公告）日：1990-07-31
• US5098613A
  申请人：——

  公开号：US5098613A

  公开（公告）日：1992-03-24