5-allyl-2,4-dihydroxy-3-propylacetophenone | 99370-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-allyl-2,4-dihydroxy-3-propylacetophenone
• 英文别名: 1-(2,4-Dihydroxy-5-prop-2-enyl-3-propylphenyl)ethanone
• CAS: 99370-48-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: DZNPQOXNIXEGES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-2,4-dihydroxy-3-propylacetophenone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(4-cyanobutoxy)-2-hydroxy-3,5-dipropylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4受体拮抗剂：LY255283系列羟基苯乙酮。

  摘要：

  制备了一系列羟基苯乙酮作为白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂进行评估，最终以1- [5-乙基-2-羟基-4-[[6-甲基-6-（1H-四唑-5-基）庚基] [氧基]苯基]乙酮（化合物35，LY255283）。使用抑制特异性[3H] LTB4与人PMN结合的测定方法，我们发现活性需要5位非极性取代基的取代。最佳活性是通过3位氢，2位羟基，1位短链烷基酮以及将4位氧与不饱和末端相连的六碳或八碳链实现的功能。选择在结合试验中IC50为87 nM的化合物35进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm00088a018
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-3-丙基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-allyl-2,4-dihydroxy-3-propylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4受体拮抗剂：LY255283系列羟基苯乙酮。

  摘要：

  制备了一系列羟基苯乙酮作为白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂进行评估，最终以1- [5-乙基-2-羟基-4-[[6-甲基-6-（1H-四唑-5-基）庚基] [氧基]苯基]乙酮（化合物35，LY255283）。使用抑制特异性[3H] LTB4与人PMN结合的测定方法，我们发现活性需要5位非极性取代基的取代。最佳活性是通过3位氢，2位羟基，1位短链烷基酮以及将4位氧与不饱和末端相连的六碳或八碳链实现的功能。选择在结合试验中IC50为87 nM的化合物35进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm00088a018

文献信息

• Benzopyran derivatives, compositions containing them and processes for their preparation
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0150966B1

  公开（公告）日：1989-07-12
• US4670452A
  申请人：——

  公开号：US4670452A

  公开（公告）日：1987-06-02