5-(cyclohexylhydroxymethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 132415-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(cyclohexylhydroxymethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-(cyclohexyl(hydroxy)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-(((1-cyclohexyl)hydroxy)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-[Cyclohexyl(hydroxy)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 132415-06-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: SSRZDWMVPYKSSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(cyclohexylhydroxymethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 spacer-modified Merrifield resin 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-cyclohexyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Solid‐Phase Synthesis of Substituted Pyrazolones from Polymer‐Bound β‐Keto Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1631::aid-ejoc1631>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 环己甲酸 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到5-(cyclohexylhydroxymethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  5-取代的3-异恶唑醇的新颖途径。通过酰基麦德鲁姆酸合成的N，O-DiBocβ-酮异羟肟酸的环化反应。

  摘要：

  3-异恶唑醇最通常由β-酮酯和羟胺合成。该环化通常产生主要副产物，相应的5-异恶唑酮。我们已经发现，可以合成N，O-diBoc保护的β-酮异羟肟酸并将其环化成5-取代的3-异恶唑醇，而不会形成任何副产物。我们提出了一种新颖且通用的三步程序，其中将羧酸衍生物转化为酰基麦德鲁姆酸，当与N，O-双（叔丁氧基羰基）羟胺进行氨解后，会生成N，O-diBoc保护的β-酮异羟肟酸。然后，将这些异羟肟酸类似物用盐酸处理后，环化成相应的5-取代的3-异恶唑醇。

  DOI：

  10.1021/jo991409d

文献信息

• The Ras Pathway Modulator Melophlin A Targets Dynamins
  作者：Tanja Knoth、Karin Warburg、Catherine Katzka、Amrita Rai、Alexander Wolf、Andreas Brockmeyer、Petra Janning、Thomas F. Reubold、Susanne Eschenburg、Dietmar J. Manstein、Katja Hübel、Markus Kaiser、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.200902023

  日期：2009.9.14

  combination of organic synthesis, chemical proteomics, biophysics, and cell and molecular biology investigations reveals that the natural product melophlin A (purple) influences signal propagation through the Ras network by interfering with the function of dynamins (green) in endocytosis.

  天然原因：有机合成，化学蛋白质组学，生物物理学以及细胞和分子生物学研究的结合表明，天然产物melophlin A（紫色）通过干扰细胞活力（绿色）在胞吞作用中影响通过Ras网络传播的信号。
• Electrochemical synthesis of versatile ammonium oxides under metal catalyst-, exogenous-oxidant-, and exogenous-electrolyte-free conditions
  作者：Yong Yuan、Liang-Sen Li、Lin Zhang、Feng Wang、Lin Jiang、Lin Zuo、Qi Wang、Jian-Guo Hu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d1cc00486g

  日期：——

  An electrochemical oxidative cross-coupling reaction between 2.5-substituted-pyrazolin-5-ones and ammonium thiocyanate has been developed, which resulted in a series of unprecedented cross-coupling products under metal catalyst-, exogenous-oxidant-, and exogenous-electrolyte-free conditions. It is worth noting that since the resulting cross-coupling products are nearly insoluble in MeCN, the pure product

  已经开发了2.5-取代的吡唑啉-5-酮与硫氰酸铵之间的电化学氧化交叉偶联反应，从而在金属催化剂，外源氧化剂和外源电解质-的作用下产生了一系列前所未有的交叉偶联产物。免费条件。值得注意的是，由于所得的交叉偶联产物几乎不溶于MeCN，因此无需硅胶柱纯化即可提供纯产物。此外，制备的氧化铵是用于合成官能化吡唑衍生物的通用构建基。
• Decarboxylative elimination of enol triflates as a general synthesis of acetylenes
  作者：Ian Fleming、Chandrashekar Ramarao

  DOI：10.1039/a901921i

  日期：——

  Decarboxylative elimination of a range of enol triflates 11 of β-keto esters gives acetylenes 12.

  β-酮酯的多种烯醇三氟甲磺酸酯 11 的去羧基消除反应生成乙炔 12。
• A novel convergent method for the synthesis of α-acyl-γ-hydroxylactams and its application in the total synthesis of PI-090 and 091
  作者：Hiromi Uchiro、Nobuhiro Shionozaki、Yu Kobayakawa、Hiroko Nakagawa、Kimiko Makino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.065

  日期：2012.7

  A novel convergent method for the synthesis of α-acyl-γ-hydroxylactams utilizing the aldol reaction of N-Boc-protected γ-methoxylactams was developed. As the first application of this method for the synthesis of biologically active natural products, the total synthesis of platelet aggregation inhibitors PI-090 and PI-091 were also investigated and successfully achieved.

  提出了一种利用N -Boc保护的γ-甲氧基内酰胺的羟醛反应合成α-酰基-γ-羟基内酰胺的新型收敛方法。作为该方法在生物活性天然产物合成中的首次应用，还研究并成功实现了血小板聚集抑制剂PI-090和PI-091的全合成。
• Synthesis of Multi Ring-Fused 2-Pyridones via an Acyl-Ketene Imine Cyclocondensation
  作者：Nils Pemberton、Lotta Jakobsson、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1021/ol052998e

  日期：2006.3.2

  Polycyclic ring-fused 2-pyridones (5a-e and 9a-e) have been prepared via a microwave-assisted acyl-ketene imine cyclocondensation. Starting from 3,4-dihydroisoquinolines (4a-b) or 3,4-dihydroharman (8), fused 2-pyridones could be prepared in a one-step procedure. By using either Meldrum's acid derivatives (1a-d) or 1,3-dioxine-4-ones (7a-b) as acyl-ketene sources, mono- or disubstitution of the fused

  多环稠合的2-吡啶酮（5a-e和9a-e）是通过微波辅助的酰基-烯酮亚胺环缩合制备的。从3,4-二氢异喹啉（4a-b）或3,4-二氢哈曼（8）开始，可以一步法制备稠合的2-吡啶酮。通过使用Meldrum的酸衍生物（1a-d）或1,3-二恶英-4-酮（7a-b）作为酰基-乙烯酮源，可以实现稠合的2-吡啶酮环的单或双解。作为该方法的应用，进行了吲哚生物碱Sempervilam的正式合成。