(Z)-3-((4-acetylphenyl)(amino)methylene)benzofuran-2(3H)-one | 1179322-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-((4-acetylphenyl)(amino)methylene)benzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (Z)-1-(4'-acetylphenyl)aminomethylidene-2-benzofuranone；(3Z)-3-[(4-acetylphenyl)-aminomethylidene]-1-benzofuran-2-one
• CAS: 1179322-23-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: MKTCGRQEKIMVOI-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenoxyphthalimide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (Z)-3-((4-acetylphenyl)(amino)methylene)benzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑（iii）催化的N-芳氧基乙酰胺与3-（杂）芳基丙酸的级联[3 + 2]环合：苯并呋喃2（3H）-的合成。

  摘要：

  本文中，N-芳氧基乙酰胺与3-（杂）芳基丙酸的级联[3 + 2]环化反应通过铑（iii）催化的氧化还原-中性CH官能化/异构化/内酯化作用，得到苯并呋喃-2（3H）-实现了氧化导向基团O-NHAc。该催化体系提供了区域选择性和立体选择性的方法，可以合成具有独特的Z构型选择性，可接受的收率和良好的官能团耐受性的（Z）-3-（氨基（芳基）亚甲基）苯并呋喃-2（3H）-。对紫外线-可见光和荧光行为的初步研究表明，这种环形产品可以用作有前途的荧光探针，用于感测金属阳离子，尤其是铈（Ce3 +）。

  DOI：

  10.1039/c9ob01553a

文献信息

• Rhenium-Catalyzed Addition of Carbonyl Compounds to the Carbon−Nitrogen Triple Bonds of Nitriles: α-C−H Activation of Carbonyl Compounds
  作者：Hikaru Takaya、Masatsugu Ito、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1021/ja9036669

  日期：2009.8.12

  The ReH(7)(PPh(3))(2)-catalyzed addition of carbonyl compounds to the carbon-nitrogen bond of nitriles proceeds efficiently and selectively to give the corresponding (Z)-enamines, which are important synthetic intermediates. The key step of the reaction is the chemoselective alpha-C-H activation of carbonyl compounds induced by the alpha-heteroatom effect in the presence of nitriles.

  ReH(7)(PPh(3))(2)-催化将羰基化合物添加到腈的碳-氮键上，高效且有选择性地得到相应的 (Z)-烯胺，它们是重要的合成中间体。该反应的关键步骤是在腈存在下由 α-杂原子效应诱导的羰基化合物的化学选择性 α-CH 活化。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalysed cascade [3 + 2] annulation of<i>N</i>-aryloxyacetamides with 3-(hetero)arylpropiolic acids: synthesis of benzofuran-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Jin-Long Pan、Tuan-Qing Liu、Chao Chen、Quan-Zhe Li、Wei Jiang、Tong-Mei Ding、Zhi-Qiang Yan、Guo-Dong Zhu

  DOI：10.1039/c9ob01553a

  日期：——

  Herein, a cascade [3 + 2] annulation of N-aryloxyacetamides with 3-(hetero)arylpropiolic acids affording benzofuran-2(3H)-ones via rhodium(iii)-catalyzed redox-neutral C-H functionalization/isomerization/lactonization using an internal oxidative directing group O-NHAc was achieved. This catalytic system provides a regio- and stereoselective approach to synthesize (Z)-3-(amino(aryl)methylene)benzofuran-2(3H)-ones

  本文中，N-芳氧基乙酰胺与3-（杂）芳基丙酸的级联[3 + 2]环化反应通过铑（iii）催化的氧化还原-中性CH官能化/异构化/内酯化作用，得到苯并呋喃-2（3H）-实现了氧化导向基团O-NHAc。该催化体系提供了区域选择性和立体选择性的方法，可以合成具有独特的Z构型选择性，可接受的收率和良好的官能团耐受性的（Z）-3-（氨基（芳基）亚甲基）苯并呋喃-2（3H）-。对紫外线-可见光和荧光行为的初步研究表明，这种环形产品可以用作有前途的荧光探针，用于感测金属阳离子，尤其是铈（Ce3 +）。