N-(2-Amino-ethyl)-4-vinyl-benzenesulfonamide | 138981-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Amino-ethyl)-4-vinyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-aminoethyl)-4-ethenylbenzenesulfonamide
• CAS: 138981-41-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 226.299
• InChiKey: YSVPVNALVCMVOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Amino-ethyl)-4-vinyl-benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-ethenyl-N-[2-[(4-ethenylphenyl)methylamino]ethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  固定化有机金属钌配合物的仿生催化：酮的底物和区域选择性转移氢化。

  摘要：

  合成并表征了钌（II）与具有一个或两个苯乙烯侧链的N-磺酰基-1,2-乙二胺配体的氯-（eta6-芳烃）配合物。氯配体被二苯基膦酸酯配体取代，所得的有机金属配合物是钌催化的二苯甲酮转移氢化的过渡态类似物。按照分子印迹的规程，在致孔剂存在下，将这些配合物与乙二醇二甲基丙烯酸酯（EGDMA）共聚。将聚合物研磨并过筛，然后将膦酸酯配体替换为氯配体，从而在紧邻催化活性金属中心的位置产生择形腔。当测试它们催化二苯甲酮还原的能力时，印迹的聚合物显示出比没有空腔的对照聚合物显着更高的活性（高达七分之一）。当使用压印的聚合物时，在七种不同的芳香族和脂肪族酮的混合物中，二苯甲酮被优先还原。此外，已经在与双官能底物4-乙酰基-二苯甲酮的反应中证实了催化剂对二芳基酮的特异性。印迹催化剂比乙酰基还原二芳基酮的速度更快。用对照聚合物观察到相反的区域选择性。印迹催化剂的活性和选择性都取决于钌络合物如何连接到聚合物骨架

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001215)6:24<4604::aid-chem4604>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  对-苯乙烯磺酰氯 、 乙二胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到N-(2-Amino-ethyl)-4-vinyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  固定化有机金属钌配合物的仿生催化：酮的底物和区域选择性转移氢化。

  摘要：

  合成并表征了钌（II）与具有一个或两个苯乙烯侧链的N-磺酰基-1,2-乙二胺配体的氯-（eta6-芳烃）配合物。氯配体被二苯基膦酸酯配体取代，所得的有机金属配合物是钌催化的二苯甲酮转移氢化的过渡态类似物。按照分子印迹的规程，在致孔剂存在下，将这些配合物与乙二醇二甲基丙烯酸酯（EGDMA）共聚。将聚合物研磨并过筛，然后将膦酸酯配体替换为氯配体，从而在紧邻催化活性金属中心的位置产生择形腔。当测试它们催化二苯甲酮还原的能力时，印迹的聚合物显示出比没有空腔的对照聚合物显着更高的活性（高达七分之一）。当使用压印的聚合物时，在七种不同的芳香族和脂肪族酮的混合物中，二苯甲酮被优先还原。此外，已经在与双官能底物4-乙酰基-二苯甲酮的反应中证实了催化剂对二芳基酮的特异性。印迹催化剂比乙酰基还原二芳基酮的速度更快。用对照聚合物观察到相反的区域选择性。印迹催化剂的活性和选择性都取决于钌络合物如何连接到聚合物骨架

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001215)6:24<4604::aid-chem4604>3.0.co;2-y

文献信息

• Alternative Selective Oxidation Pathways for Aldehyde Oxidation and Alkene Epoxidation on a SiO₂-Supported Ru−Monomer Complex Catalyst
  作者：Mizuki Tada、Satoshi Muratsugu、Mutsuo Kinoshita、Takehiko Sasaki、Yasuhiro Iwasawa

  DOI：10.1021/ja9079513

  日期：2010.1.20

  We have prepared a novel Ru-mononer complex supported on a SiO(2) surface by using a Ru-monomer complex precursor with a p-cymene ligand, which was found to be highly active for the selective oxidation of aldehydes and the epoxidation of alkenes using O(2). The structure of the supported Ru catalyst was characterized by means of FT-IR, solid-state NMR, diffuse-reflectance UV/vis, XPS, Ru K-edge EXAFS

  我们通过使用带有 p-伞花烃配体的 Ru-单体复合前体制备了一种支持在 SiO(2) 表面上的新型 Ru-单体复合物，发现该配体对醛的选择性氧化和烯烃的环氧化具有高度活性使用 O(2)。通过 FT-IR、固态 NMR、漫反射 UV/vis、XPS、Ru K-edge EXAFS 和 DFT 计算表征了负载的 Ru 催化剂的结构，这表明形成了孤立定位的不饱和 Ru中心在 Ru 络合物前体的对伞花烃配体后面。SiO(2) 上的现场隔离 Ru-单体复合物实现了巨大的 TON（周转数），用于醛和烯烃的选择性氧化；例如，在环境温度下，选择性异丁醛 (IBA) 氧化为 38,800,000 吨，反式二苯乙烯环氧化为 2,100,000 吨，据我们所知，它们是金属络合物催化中最高的 TON 之一。我们还发现，活化能为 48 kJ mol(-1) 的 IBA 单独氧化比活化能为 99 kJ mol(-1)
• Sulfoxidation on a SiO2-supported Ru complex using O2/aldehyde system
  作者：Niladri Maity、Chularat Wattanakit、Satoshi Muratsugu、Nozomu Ishiguro、Yong Yang、Shin-ichi Ohkoshi、Mizuki Tada

  DOI：10.1039/c2dt12133f

  日期：——

  A site-isolated SiO2-supported Ru-monomer complex, whose structure was characterized by means of solid-state NMR, XPS, UV/vis, and Ru K-edge EXAFS, was found to be efficient for sulfoxidation using an O2/aldehyde system. Significant enhancement of sulfoxidation rates was observed on the SiO2-supported Ru complex for various sulfide derivatives.

  一个隔离于硅氧表面上的钌单体配合物，其结构经过固态核磁共振、XPS、紫外/可见光谱和钌K边EXAFS表征。研究发现该配合物在利用氧气和醛系统的硫氧化反应中表现出高效性能。对于多种硫化物衍生物，硅氧支持的钌配合物显著提高了硫氧化反应速率。
• Selective Formation of a Coordinatively Unsaturated Metal Complex at a Surface: A SiO2-Immobilized, Three-Coordinate Ruthenium Catalyst for Alkene Epoxidation
  作者：Mizuki Tada、Rudy Coquet、Jun Yoshida、Mutsuo Kinoshita、Yasuhiro Iwasawa

  DOI：10.1002/anie.200700980

  日期：2007.9.24