[(2R,3R)-3-nonyloxiran-2-yl]methanol | 107736-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: [(2R,3R)-3-nonyloxiran-2-yl]methanol
• 英文别名: (2R-trans)-3-nonyloxiranemethanol
• CAS: 107736-23-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: WFHRKQDHNGOVPA-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  283.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-nonyloxiran-2-yl]methanol 在 钯 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 (5S)-3,4-dihydro-5-nonyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Thijs, Lambertus; Waanders, Peter P.; Stokkingreef, Edwin H. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 332 - 337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-十一烯 在 titanium(IV) isopropylate 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 [(2R,3R)-3-nonyloxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and antifungal activity of (2S,3R)-2-aminododecan-3-ol

  摘要：

  We report the total synthesis of (2S,3R)-2-aminododecan-3-ol has been achieved starting from commercially available 10-undecenoic acid. The key steps involved are Sharpless asymmetric epoxidation, Miyashita's boron-directed C-2 regioselective azidolysis, generated the asymmetric centers and in situ detosylation and reduction of azido tosylate. The antifungal activity of the synthesized (2S,3R)-2-aminododecan-3-ol was evaluated on several Candida strains and was comparable to miconazole, a standard drug (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.082

文献信息

• 2,3-epoxy derivatives as anti retrovital chemotherapeutic agents
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the

  公开号：US05190969A1

  公开（公告）日：1993-03-02

  The present invention is related to compounds, compositions and methods of treating viral infections. Compounds of the present invention have the following general formula: ##STR1## wherein R is selected from --CH.sub.2 OH, --CO.sub.2 R.sup.2, --CONR.sup.3 R.sup.4, or COR.sup.5, wherein R.sup.2 is hydrogen or a lower alkyl group, R.sup.3 and R.sup.4 are each independently hydrogen or a lower alkyl group, R.sup.5 is an amino acid residue bound via a terminal nitrogen or peptide having at least two amino acid residues; and wherein R.sup.1 is C.sub.5 -C.sub.13 alkyl, aryl, aralkyl, aralkyl(lower alkyl) ether, or C.sub.5 -C.sub.13 alkyl (lower alkyl)ether.

  本发明涉及化合物、组合物和治疗病毒感染的方法。本发明的化合物具有以下一般式：##STR1## 其中R从--CH.sub.2 OH，--CO.sub.2 R.sup.2，--CONR.sup.3 R.sup.4或COR.sup.5中选择，其中R.sup.2是氢或较低的烷基基团，R.sup.3和R.sup.4分别独立地是氢或较低的烷基基团，R.sup.5是通过末端氮原子结合的氨基酸残基或至少具有两个氨基酸残基的肽；其中R.sup.1为C.sub.5 -C.sub.13烷基，芳基，芳基烷基，芳基烷基(较低烷基)醚，或C.sub.5 -C.sub.13烷基(较低烷基)醚。
• Posticlure: a novel trans-epoxide as a sex pheromone component of the tussock moth, Orgyia postica (Walker)
  作者：Sadao Wakamura、Norio Arakaki、Masanobu Yamamoto、Syuntaro Hiradate、Hiroe Yasui、Tetsuya Yasuda、Tetsu Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02038-4

  日期：2001.1

  A single EAG-active component was found in a pheromone extract from virgin females of the tussock moth, Orgyia postica. This compound nam ed posticlure possesses a trans-epoxy ring and was identified as (6Z,9Z,11S,12S)-11,12-epoxyhenicosa-6,9-diene by means of GC-MS, H-1 NMR and chiral HPLC analyses, and further chemical derivation followed by the GC-MS analysis. In a field test with. the pheromone synthesized stereoselectively, the male moths were specifically attracted to the (11S,12S)-isomer but not to the antipode. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• THIJS L.; WAANDERS P. P.; STOKKINGREEF E. H. M.; ZWANENBURG B., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 105,(1986) N 9, 332-337
  作者：THIJS L.、 WAANDERS P. P.、 STOKKINGREEF E. H. M.、 ZWANENBURG B.

  DOI：——

  日期：——
• US5190969A
  申请人：——

  公开号：US5190969A

  公开（公告）日：1993-03-02
• US6153589A
  申请人：——

  公开号：US6153589A

  公开（公告）日：2000-11-28