(Z)-3-(4-pentylphenyl)methylidene-N-phenylisoindolin-1-one | 1415662-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-pentylphenyl)methylidene-N-phenylisoindolin-1-one
• 英文别名: (Z)-3-(4-butylbenzylidene)2-phenylisoindolin-1-one；(3Z)-3-[(4-pentylphenyl)methylidene]-2-phenylisoindol-1-one
• CAS: 1415662-27-9
• 化学式: C₂₆H₂₅NO
• 分子量: 367.491
• InChiKey: APGWEEJQTDQKIC-PLRJNAJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麦锈灵 、 4-戊基苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 6.0h， 以88%的产率得到(Z)-3-(4-pentylphenyl)methylidene-N-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu (I) 催化区域和立体选择性组装 2-碘苯甲酰胺和末端炔烃的无配体方法取代 (Z)-3-methyleneisoindolin-1-ones

  摘要：

  摘要 在铜 (I) 催化条件下，由 2-碘苯甲酰胺和末端炔烃合成取代 3-亚甲基异吲哚啉 -1-ones 的无配体且具有成本效益。该反应在相对较低的温度下提供了极好的产物收率，并且在标题化合物中观察到排他性的 Z-选择性。通过改变苯甲酰胺的 N 原子或炔烃系统的芳香核上的取代模式，可以使用这种方法获得大量取代的 3-methyleneisoindolin-1-one 衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1753776

文献信息

• A novel approach for highly regio- and stereoselective synthesis of (Z)-3-methyleneisoindoline-1-ones in aqueous micellar medium
  作者：Swarbhanu Sarkar、Samrat Dutta、Rajdip Dey、Subhendu Naskar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.001

  日期：2012.12

  An environmentally benign and operationally simple methodology was developed for the regio- and stereoselective synthesis of (Z)-3-methyleneisoindolinones in aqueous micellar medium from 2-iodo-N-phenyl-benzamides and terminal alkyne by Cu-free domino Sonogashira reaction followed by 5-exo-dig-cyclization using Pd(CH3CN)Cl-2 as catalyst and 1,4-bis(4-pyridyl)-2,3-diaza-1,3-butadiene as ligand under aerobic condition. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A ligand-free approach to substituted (<i>Z</i>)-3-methyleneisoindolin-1-ones via Cu (I) catalyzed regio- and stereo-selective assembly of 2-iodo benzamide and terminal alkyne
  作者：Rimpa De、Mrinal K. Bera

  DOI：10.1080/00397911.2020.1753776

  日期：2020.6.17

  cost-effective synthesis of substituted 3-methyleneisoindolin -1-ones from 2-iodobenzamide and terminal alkyne under copper (I)-catalyzed condition was accomplished. The reaction affords excellent yield of the product at a relatively lower temperature and exclusive Z-selectivity was observed in the title compound. By varying the substitution pattern on N-atom of benzamide or aromatic core of the alkyne

  摘要 在铜 (I) 催化条件下，由 2-碘苯甲酰胺和末端炔烃合成取代 3-亚甲基异吲哚啉 -1-ones 的无配体且具有成本效益。该反应在相对较低的温度下提供了极好的产物收率，并且在标题化合物中观察到排他性的 Z-选择性。通过改变苯甲酰胺的 N 原子或炔烃系统的芳香核上的取代模式，可以使用这种方法获得大量取代的 3-methyleneisoindolin-1-one 衍生物。图形概要