(Z)-2-methyl-3-phenylbut-2-enoic acid | 708-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-methyl-3-phenylbut-2-enoic acid
• 英文别名: (Z)-2,3-dimethylcinnamic acid；2-methyl-3-phenyl-trans-crotonic acid；2-Methyl-3-phenyl-trans-crotonsaeure；(Z)-α,β-Dimethyl-zimtsaeure；cis-α,β-Dimethyl-zimtsaeure；cis-Dimethylzimtsaeure
• CAS: 708-83-8；91142-53-9；4540-79-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: QXMYQAUGBLHFFT-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-methyl-3-phenylbut-2-enoic acid 在 硫酸 作用下， 生成 2,3-dimethylindenone
  参考文献：
  名称：

  731.差向异构二氢芳烃：顺式-和反式-1,2-二氢-1,2-二甲基萘和9,10-二氢-9,10-二甲基蒽的立体定向合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620003776
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酸,2-甲基-3-苯基-,甲基酯,(Z)- 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以60%的产率得到(Z)-2-methyl-3-phenylbut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  E和Z-立体定义的全碳取代的烯烃骨架的不同合成途径：在（E）-和（Z）-他莫昔芬的平行合成中的应用。

  摘要：

  可以对所有碳原子取代的E和Z立体定义的烯烃进行高度底物一般的合成。该方法包括两组平行和立体互补的（E）-和（Z）-α，β-不饱和酯的制备，涉及两个稳健而独特的反应：1）使用容易获得的TsCl /二胺/（LiCl）碱试剂进行立体互补烯醇甲苯磺酰化和2）使用催化剂[Pd（dppe）Cl 2 ]（用于E）和[Pd（dppb）Cl 2 ]（用于Z）进行立体定位Negishi交叉偶联）。当前的并行方法分为I类（收敛方法：16个示例，产率为5-87％）和II类（发散方法：18个示例，产率为70-95％）。将获得的（E）-和（Z）-α，β-不饱和酯支架成功转化为各种E-和Z-立体定义的已知和新型烯烃（8×2衍生化阵列）。作为演示，将（E）和（Z）-他莫昔芬（一种全碳取代的烯烃的代表性基序）并行合成的应用总共需要八步，总收率为58％（平均93％）和57％（平均93％）。

  DOI：

  10.1002/open.201600124

文献信息

• Carbamic acid compounds comprising an amide linkage as hdac inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040092598A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  This invention pertains to certain active carbamic acid compounds which inhibit HDAC activity and which have the formula (1) wherein: A is an aryl group; Q1 is an aryl leader group having a backbone of at least 2 carbon atoms; J is an amide linkage selected from: —NR1C(═O)—and —C(═O)NR1—; R1 is an amido substituent; and, Q2 is an acid leader group; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ethers, chemically protected forms, and prodrugs thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC, and, e.g., to inhibit proliferative conditions, such as cancer and psoriasis.

  这项发明涉及抑制HDAC活性的某些活性碳酸酰胺化合物，其化学式为（1），其中：A是芳基；Q1是至少有2个碳原子骨架的芳基前导基团；J是选择自以下的酰胺键：—NR1C(═O)—和—C(═O)NR1—；R1是酰胺取代基；Q2是酸前导基团；以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酰胺、酯、醚、化学保护形式和前药。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这种化合物和组合物来抑制HDAC，例如，抑制增殖性疾病，如癌症和牛皮癣。
• Unambiguous Proof for Alcoxycarbonyl-group Migration inWagner-Meerwein Rearrangements
  作者：Daniel Berner、Hans Dahn、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19800630849

  日期：1980.12.10

  HSO3F/SO2ClF the β-hydroxy esters Ph-CHOH-CMe2-COOR (1, RMe, Et) are doubly protonated, then transformed into the fluorosulfates 7 and (partly) into the fluorides 8. At −15°, both 7 and 8 undergo a rearrangement, forming derivatives of Me2CC(Ph)COOR (2). By labelling 1 with 13C, singly (13C(3)) and doubly (13C(1,3)), it could be shown that exclusively the ROOC groups undergo a 1,2-shift. Compound 2 is also

  在HSO 3 F / SO 2 ClF中，将β-羟基酯Ph-CHOH-CMe 2 -COOR（1，RMe，Et）进行双质子化，然后转化为氟代硫酸盐7和（部分）转化为氟化物8。在-15 °，7和8均发生重排，形成Me 2 CC（Ph）COOR（2）的导数。通过标记1与13 C，单独使用（13 C（3））和双（13 C（1,3）），则可以示出专门的ROOC基团经历1,2-移。化合物2也在HSO 3 F / SO中形成通过消除，从异构体Me 2 COH-CHPh-COOR（3）中除去2 ClF ，并且不容易通过苯基1,2-移位从α-羟基酯Ph-CMe 2 -CHOH-COOR （5）中除去2 ClF 。另一个异构体Ph-C（OH）Me-CHMe-COOR （4）得到的产品与2不同。
• Rhodium-Catalyzed and Zinc(II)-Triflate-Promoted Asymmetric Hydrogenation of Tetrasubstituted α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Joel R. Calvin、Michael O. Frederick、Dana L. T. Laird、Jacob R. Remacle、Scott A. May

  DOI：10.1021/ol203264a

  日期：2012.2.17

  The asymmetric hydrogenation of tetrasubstituted α,β-unsaturated ketones has been accomplished using an in situ formed rhodium-Josiphos catalyst. The reaction is enhanced by addition of catalytic zinc(II) triflate, which significantly improves turnover frequency while suppressing epimerization of the products.

  使用原位形成的铑-Josiphos催化剂已经完成了四取代的α，β-不饱和酮的不对称氢化。加入催化性三氟甲磺酸锌（II）可以增强反应，在抑制产物差向异构化的同时显着提高周转频率。
• Cinnamide derivatives as KCNQ potassium channel modulators
  申请人：——

  公开号：US20030166650A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  There is provided novel cinnamide derivatives of Formula I 1 wherein R is C 1-4 alkyl or trifluoromethyl; R 1 is selected from the group consisting of pyridinyl, quinolinyl, thienyl, furanyl, 1,4-benzodioxanyl, 1,3-benzodioxolyl, chromanyl, indanyl, biphenylyl, phenyl and substituted phenyl in which said substituted phenyl is substituted with one or two substituents each independently selected-from the group consisting of halogen, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy and nitro; R 2 and R 3 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1-4 alkyl, and halogen; R 4 is selected from the group consisting of di(C 1-4 alkyl)amino, trifluoromethoxy and optionally substituted morpholin-4-yl, pyridinyl, pyrimidinyl, piperazinyl, and pyrazinyl with one or two substituents in which said substituent is independently selected from the group consisting of C 1-4 alkyl, aminomethyl, hydroxymethyl, chloro or fluoro; R 5 is hydrogen, chloro or fluoro; or R 4 and R 5 taken together are —CH═CH—CH═CH— or —X(CH 2 ) m Y— in which X and Y are each independently selected from the group consisting of CH 2 , (CH 2 ) n N(R 9 )— and O, wherein m is 1 or 2; n is 0 or 1; and R 6 , R 7 , and R 8 are each independently selected from hydrogen, chloro and fluoro; and R 9 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1-4 alkyl, hydroxyethyl, C 1-4 alkoxyethyl, cyclopropylmethyl, —CO 2 (C 1-4 alkyl), and —CH 2 CH 2 NR 10 R 11 in which R 10 and R 11 are each independently hydrogen or C 1-4 alkyl, which are openers of the KCNQ potassium channels and are useful in the treatment of disorders which are responsive to the opening of the KCNQ potassium channels.

  提供了一种新型的 Formula I1 中的肉桂酰胺衍生物，其中 R 为 C1-4 烷基或三氟甲基；R1 选自吡啶基、喹啉基、噻吩基、呋喃基、1,4-苯并二氧杂基、1,3-苯并二氧杂基、色基、茚基、联苯基、苯基和取代苯基，其中所述取代苯基取代有一个或两个取代基，每个取代基独立地选自卤素、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基和硝基；R2 和 R3 各自独立地选自氢、C1-4 烷基和卤素；R4 选自二(C1-4 烷基)氨基、三氟甲氧基和可选取代的吗啉-4-基、吡啶基、嘧啶基、哌嗪基和吡嗪基，其中所述基带有一个或两个取代基，所述取代基独立地选自 C1-4 烷基、氨甲基、羟甲基、氯或氟；R5 为氢、氯或氟；或者 R4 和 R5 结合成 —CH═CH—CH═CH— 或 —X(CH2)mY—，其中 X 和 Y 各自独立地选自 CH2、(CH2)nN(R9)— 和 O，其中 m 为 1 或 2；n 为 0 或 1；R6、R7 和 R8 各自独立地选自氢、氯和氟；R9 选自氢、C1-4 烷基、羟乙基、C1-4 烷氧乙基、环丙基甲基、—CO2(C1-4 烷基) 和 —CH2CH2NR10R11，其中 R10 和 R11 各自独立地为氢或 C1-4 烷基，这些化合物是 KCNQ 钾通道的开放剂，可用于治疗对 KCNQ 钾通道的开放有反应的疾病。
• Generation of ynolates via reductive lithiation using flow microreactors
  作者：Satoshi Umezu、Toshiya Yoshiiwa、Manabu Tokeshi、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.147

  日期：2014.3

  applied to the olefination of carbonyl compounds, with the reactions reaching completion in a much shorter reaction time in the continuous flow reactor than the batch reactor. These results highlight the practical utility of the ynolate reaction, and represent the first reported example of the use of lithium naphthalenide in a flow microreactor, which would contribute to progress of the flash chemistry

  已经开发出一种新的方法，用于在微流反应器系统中生成和随后的反应产物的反应。这一新程序允许通过还原锂化反应在0°C或环境温度下在1分钟内制备合成物，而相应的分批过程通常需要低温控制并延长反应时间至多1 h。将得到的羟基化物用于羰基化合物的烯化反应，与连续反应器相比，在连续流动反应器中反应可以在短得多的反应时间内完成反应。这些结果突显了叶酸盐反应的实际应用，并代表了在流动微反应器中使用萘二甲酸锂的第一个报道的实例，这将有助于闪蒸化学的发展。