环丙基2-氟苯基二甲酮 | 1391054-37-7

• 物质功能分类: 原料药 - 血液系统用药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环丙基2-氟苯基二甲酮
• 中文别名: 普拉格雷二酮；1-环丙基-2-(2-氟苯激)乙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 1-cyclopropyl-2-(2-fluorophenyl)-1,2-ethanedione
• 英文别名: 1-cyclopropyl-2-(2-fluorophenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 1391054-37-7
• 化学式: C₁₁H₉FO₂
• 分子量: 192.19
• InChiKey: FLCZRRMMACTIMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

概述

1-环丙基-2-(2-氟苯基)-1,2-乙二酮，即盐酸普拉格雷二酮。盐酸普拉格雷是一种血小板凝聚抑制剂，用于预防和治疗血栓形成。长时间暴露于空气和水分中会导致其降解，根据专利文献报道的降解途径，盐酸普拉格雷会由过氧化物介导生成N-氧化物，并且N-氧化物非对映异构体在溶液中不稳定，迅速降解为酰化的TTPO和普拉格雷二酮。因此，定量合成盐酸普拉格雷二酮对于研究盐酸普拉格雷的质量及其降解杂质具有重要意义。

制备

一种用于定量合成盐酸普拉格雷降解杂质二酮的方法，以1-环丙基-2-(2-氟苯基)乙酮为起始物料。选择合适的氧化剂，在特定的反应溶剂中将1-环丙基-2-(2-氟苯基)乙酮的酮羰基相邻的碳原子进行氧化，一步反应得到盐酸普拉格雷降解杂质二酮，即1-环丙基-2-(2-氟苯基)-1,2-乙二酮（普拉格雷二酮）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙基2-氟苯基二甲酮 在 3,5-二叔丁基邻苯醌 、 potassium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 C₁₅H₁₇NO
  参考文献：
  名称：

  钼催化的 1,2-二羰基或单羰基化合物的脱氧环丙烷化

  摘要：

  通过重氮化合物的分解，过渡金属催化的烯烃环丙烷化是一种强大而直接的生产环丙烷的策略，但受到重氮底物潜在爆炸性的影响。在此，我们报告了 Mo 催化的易得且实验室稳定的 1,2-二羰基化合物的区域特异性脱氧环丙烷化，其中两个羰基之一在脱氧时充当卡宾等价物，并参与随后的环丙烷化过程。使用市售的 Mo 催化剂提供了一系列有价值的环丙烷，具有独特的区域选择性，产率高达 90%。该方法的合成效用通过克级合成、后期功能化和简单单羰基化合物的环丙烷化得到进一步证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202103429

文献信息

• Formulation of a Thienopyridine Platelet Aggregation Inhibitor
  申请人：Dziennik David Brian

  公开号：US20080176893A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  A formulation of a compound of formula (I) process of manufacture and methods of using it are disclosed.
• ARTICLE OF MANUFACTURE FOR PRASUGREL
  申请人：Moon Matthew John

  公开号：US20100179184A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  An article of manufacture comprising packaging prasugrel tablets, caplets, capsule or other solid form of prasugrel in an air and/or moisture impervious container under a positive liquid gas pressure.
• [EN] AN ARTICLE OF MANUFACTURE FOR PRASUGREL<br/>[FR] ARTICLE DE FABRICATION POUR LE PRASUGREL
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2008073759A2

  公开（公告）日：2008-06-19

  [EN] An article of manufacture comprising packaging prasugrel tablets, caplets, capsule or other solid form of prasugrel in an air and/or moisture impervious container under a positive liquid gas pressure.
  [FR] L'invention concerne un article de fabrication comportant le conditionnement de tablettes, comprimés, capsules ou d'une autre forme solide de prasugrel dans un contenant imperméable à l'air et/ou l'humidité sous une pression de gaz liquide positive.
• Molybdenum‐Catalyzed Deoxygenative Cyclopropanation of 1,2‐Dicarbonyl or Monocarbonyl Compounds
  作者：Li‐Ya Cao、Jian‐Nan Luo、Jia‐Sheng Yao、De‐Ku Wang、Yuan‐Qing Dong、Chao Zheng、Chun‐Xiang Zhuo

  DOI：10.1002/anie.202103429

  日期：2021.7.5

  The transition-metal-catalyzed cyclopropanation of alkenes by the decomposition of diazo compounds is a powerful and straightforward strategy to produce cyclopropanes, but is tempered by the potentially explosive nature of diazo substrates. Herein we report the Mo-catalyzed regiospecific deoxygenative cyclopropanation of readily available and bench-stable 1,2-dicarbonyl compounds, in which one of the

  通过重氮化合物的分解，过渡金属催化的烯烃环丙烷化是一种强大而直接的生产环丙烷的策略，但受到重氮底物潜在爆炸性的影响。在此，我们报告了 Mo 催化的易得且实验室稳定的 1,2-二羰基化合物的区域特异性脱氧环丙烷化，其中两个羰基之一在脱氧时充当卡宾等价物，并参与随后的环丙烷化过程。使用市售的 Mo 催化剂提供了一系列有价值的环丙烷，具有独特的区域选择性，产率高达 90%。该方法的合成效用通过克级合成、后期功能化和简单单羰基化合物的环丙烷化得到进一步证明。