5,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(4H)one | 16078-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(4H)one
• 英文别名: 5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(1H)-one；5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-2(1H)-one；Lilolidon-2；1,2,5,6-Tetrahydro-4H-pyrrolo-(3,2,1-ij)-chinolin-2-on；5,6-dihydro-1H,4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2-one；5,6-Dihydro-1H,4H-pyrrolo[3,2,1-ij]chinolin-2-on；1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo-(3,2,1-ij)quinolin-2-one；1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-2-one
• CAS: 16078-37-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD08693146
• 分子量: 173.214
• InChiKey: HJJITGDIXLDFIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(4H)one 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以88.9%的产率得到5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  本发明的目的是提供一种用作制药中间体的高纯度三环杂环化合物的生产方法，该方法是一种高效的生产方法，步骤简短，产率高，不使用昂贵的溴丙酮和高度有害的铜铬酸盐作为原料，并且不需要产生大量废物的硅胶柱层析色谱法。本发明涉及通过以下方法生产化合物（I）。

  公开号：

  US20160137644A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(3,4-二氢-2H-喹啉-1-基)-乙酮 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(4H)one
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  本发明的目的是提供一种用作制药中间体的高纯度三环杂环化合物的生产方法，该方法是一种高效的生产方法，步骤简短，产率高，不使用昂贵的溴丙酮和高度有害的铜铬酸盐作为原料，并且不需要产生大量废物的硅胶柱层析色谱法。本发明涉及通过以下方法生产化合物（I）。

  公开号：

  US20160137644A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-1-(3,4-二氢-2H-喹啉-1-基)-乙酮 、 三氯化铝 、 甲苯 、 盐酸 在 5,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(4H)one 、 甲苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以so as to obtain a solution of 5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(1H)-one (Compound (VII)) in toluene的产率得到5,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(4H)one
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  本发明的目的是提供一种用作制药中间体的高纯度三环杂环化合物的生产方法，该方法是一种高效的生产方法，步骤短，产率高，不使用昂贵的溴丙酸和高度有害的铜铬酸盐作为原料，也不需要产生大量废弃物的硅胶柱层析。本发明涉及通过以下方法生产化合物（I）。

  公开号：

  US20160137644A1

文献信息

• A Fluorous, Pummerer Cyclative-Capture Strategy for the Synthesis of N-Heterocycles
  作者：Laura A. McAllister、Rosemary A. McCormick、Karen M. James、Stephen Brand、Nigel Willetts、David J. Procter

  DOI：10.1002/chem.200601429

  日期：2007.1.22

  A fluorous, cyclative-capture strategy based on a new Pummerer cyclization process allows rapid access to tagged, heterocyclic frameworks. Convenient modification of the fluorous, heterocyclic scaffolds by using a variety of approaches including Pd-catalyzed cross-couplings is possible. Traceless, reductive cleavage of the fluorous-phase tag or oxidative cleavage and further elaboration, completes

  基于新的Pummerer环化过程的氟代循环捕获策略可快速访问带标签的杂环框架。通过使用包括Pd催化的交叉偶联在内的多种方法，可以方便地修饰氟杂环骨架。氟相标签的无痕还原裂解或氧化裂解并进一步完善，完成了各种N杂环化合物高通量氟相合成的策略。
• 1,2,5,6-Tetrahydro-4H-pyrrolo(3,2,1-j)quinolin-2-ones
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US04015005A1

  公开（公告）日：1977-03-29

  The invention discloses 1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo-(3,2,1-ij)quinolin-2-ones having pharmacological activity in animals and useful as CNS depressant agents. The compounds may be prepared by treating a haloacetyl derivative of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline with a Friedel-Crafts catalyst. The haloacetyl derivative of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline may be prepared by reacting 1,2,3,4-tetrahydroquinoline with a haloacetyl halide at a mole ratio of 2:1 in the presence of an inert, organic solvent.

  该发明揭示了在动物中具有药理活性并可用作中枢神经系统抑制剂的1,2,5,6-四氢-4H-吡咯啉-(3,2,1-ij)喹啉-2-酮。这些化合物可通过用Friedel-Crafts催化剂处理1,2,3,4-四氢喹啉的卤乙酰衍生物来制备。1,2,3,4-四氢喹啉的卤乙酰衍生物可通过在惰性有机溶剂存在下将1,2,3,4-四氢喹啉与卤乙酰卤在2:1的摩尔比下反应来制备。
• Novel derivatives and analogues of galanthamin
  申请人：——

  公开号：US20030199493A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  New compounds of general formula I 1

  通式I1的新化合物
• Synthesis of polycyclic 3,3′-spirooxindoles and some new 2-arylquinoxalines from (E/Z)- 1-(2-oxo-2-arylethylidene)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(1H)-ones
  作者：Bahman Ebrahimi Saatluo、Ruhollah Amanollahi、Hadi Zare Fazlelahi、Mehdi M. Baradarani、John A. Joule

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132445

  日期：2022.5

  A facile protocol to access a novel series of spirocyclodiazepines from cyclocondensation of 1-(2-oxo-2-arylethylidene)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(1H)-ones (derived from 5,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolone-1,2(4H)‑dione) with ethane-1,2-diamines and benzene-1,2-diamines, generates polycyclic spirooxindoles and unexpectedly produces 2-arylquinoxalines instead of spiro[indole-1

  从 1-(2-oxo-2-arylethyleneidene)-5,6-dihydro-4 H -pyrrolo[3,2,1- ij ]quinolin-2(1 H的环缩合获得一系列新型螺环二氮杂卓的简便方案)-ones（衍生自 5,6-dihydro-1 H - pyrrolo[3,2,1- ij ]quinolone-1,2(4 H )-dione）与 ethane-1,2-diamines 和 benzo-1，在绿色溶剂中作为有效催化剂的p- TSA存在下，2-二胺生成多环螺氧吲哚并出人意料地分别生成 2-芳基喹喔啉而不是螺[吲哚-1,5-苯二氮卓] 。
• A new radical based synthesis of lactams and indolones from dithiocarbonates (xanthates)
  作者：Jonathan Axon、Laurent Boiteau、Jean Boivin、Judith E. Forbes、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88328-9

  日期：1994.3

  N,N-disubstituted a-(xanthyl)-acetamides with an olefin on one of the substituents undergo cyclisation to a lactam by a radical chain reaction involving transfer of the xanthate group; anilides lead to the corresponding indolones.

  在一个取代基上带有烯烃的N，N-二取代的α-（黄原基）-乙酰胺通过涉及黄原酸酯基团转移的自由基链反应环化成内酰胺。苯胺导致相应的吲哚酮。