2-溴-1-(3,4-二氢喹啉-1(2H)-基)乙酮 | 63286-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-1-(3,4-二氢喹啉-1(2H)-基)乙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-bromoacetyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；2-bromo-1-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-ethanone；1-(bromoacetyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；N-(2-bromoacetyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；2-bromo-1-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)ethanone
• CAS: 63286-44-2
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• mdl: MFCD06800068
• 分子量: 254.126
• InChiKey: GVRIASYEWWYYBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(3,4-二氢喹啉-1(2H)-基)乙酮 以 methanolic ammonia 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2-aminoacetyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  N-acylpyrrolidines and medicaments for the treatment or prevention of

  摘要：

  本发明涉及公式的衍生物：##STR1##及其盐，其制备方法以及含有它们的药物。

  公开号：

  US05707991A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 溴乙酰溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-溴-1-(3,4-二氢喹啉-1(2H)-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  基于 4-哌嗪基喹啉-2(1H)-one 支架的新型 VEGFR-2 抑制剂的设计、合成、体外抗增殖评估和计算机研究

  摘要：

  血管生成在实体瘤的生长中是必不可少的，实体瘤需要氧气和营养供应才能长大。VEGF/VEGFR-2信号通路在肿瘤血管生成中起重要作用。索拉非尼是一种 FDA 批准的癌症治疗药物，具有对抗许多蛋白激酶（包括 VEGFR）的活性。我们设计了 4-哌嗪基喹啉-2( 1H)-具有可变芳香部分和曼尼希碱基的索拉非尼类似物作为血管生成的潜在抑制剂。在这项研究中，我们研究了用环状叔胺取代连接器芳环的影响以及可变取代远端环的掺入效果。我们假设环状叔胺会改善药代动力学特性并有助于酶相互作用。合成、表征了两个系列的基于哌嗪基喹啉酮的化合物，并评估了其对腺癌细胞 EKVX NSCLC 和 T-47D 乳腺癌细胞的生物活性。研究了抑制 VEGFR-2 和细胞凋亡的能力，并确定了与酶活性位点的分子对接和理论 ADME 特性。值得注意的是，在系列 I三种化合物对 EKVX NSCLC 腺癌细胞系表现出比星形孢菌素更高的抗癌活性。在系列

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105631

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of a Library of Thiocarbazates and Their Activity as Cysteine Protease Inhibitors
  作者：Zhuqing Liu、Michael C. Myers、Parag P. Shah、Mary Pat Beavers、Phillip A. Benedetti、Scott L. Diamond、Amos B. Smith,III、Donna M. Huryn

  DOI：10.2174/138620710791054303

  日期：2010.5.1

  Recently, we identified a novel class of potent cathepsin L inhibitors, characterized by a thiocarbazate warhead. Given the potential of these compounds to inhibit other cysteine proteases, we designed and synthesized a library of thiocarbazates containing diversity elements at three positions. Biological characterization of this library for activity against a panel of proteases indicated a significant preference for members of the papain family of cysteine proteases over serine, metallo-, and certain classes of cysteine proteases, such as caspases. Several potent inhibitors of cathepsin L and S were identified. The SAR data were employed in docking studies in an effort to understand the structural elements required for cathepsin S inhibition. This study provides the basis for the design of highly potent and selective inhibitors of the papain family of cysteine proteases.

  最近，我们鉴定出一类新型高效组织蛋白酶L抑制剂，其特点是具有硫卡巴脒头部结构。鉴于这些化合物有可能抑制其他半胱氨酸蛋白酶，我们设计并合成了一系列硫卡巴脒类化合物，这些化合物在三个位点上含有多样性元素。该化合物的生物活性鉴定结果显示，它们对木瓜蛋白酶家族的半胱氨酸蛋白酶相较于丝氨酸、金属蛋白酶以及某些类别的半胱氨酸蛋白酶（如胱天蛋白酶）表现出显著的选择性。我们鉴定出了几个高效的组织蛋白酶L和S抑制剂。通过对接研究，我们利用SAR数据来理解实现组织蛋白酶S抑制所需的结构要素。这项研究为设计高度有效且选择性的木瓜蛋白酶家族半胱氨酸蛋白酶抑制剂奠定了基础。
• [EN] BENZAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE BENZAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2003087057A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The invention concerns a compound of the formula (I) wherein Ring A is heterocyclyl; m is 0-4 and each R1 is a group such as hydroxy, halo, trifluoromethyl and cyano; R2 is halo and n is 0-2; and each R4 is a group such as hydroxy, halo, trifluoromethyl and cyano; p is 0-4; and R3 is amino or hydroxy; or pharmaceutically-acceptable salts or in-vivo-hydrolysable ester or amide thereof processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of diseases or medical condions mediated by histone deacetylase.

  本发明涉及一种公式(I)的化合物，其中环A是杂环；m为0-4，每个R1是如羟基、卤素、三氟甲基和腈的基团；R2是卤素，n为0-2；每个R4是如羟基、卤素、三氟甲基和腈的基团；p为0-4；R3是氨基或羟基；或其药物可接受的盐或体内可水解的酯或酰胺及其制备过程，包含它们的药物组合物以及它们在治疗由组蛋白脱乙酰酶介导的疾病或医疗条件中的用途。
• A copper(II)-mediated radical cross-dehydrogenative coupling/sulfinic acid elimination approach to 2-quinolones
  作者：Ryan M. Gorman、Timothy E. Hurst、Wade F. Petersen、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130711

  日期：2019.12

  cyclisation procedure to prepare 4-carboxy-quinolin-2-ones via a one-pot Cu(II)-mediated radical cross-dehydrogenative coupling/sulfinic acid elimination of linear anilides is described. Extensions to more complex substrates are also reported as are applications in target synthesis allowing access to natural products isolated from Oryza sativa and HOFQ.

  描述了一种新的环化程序，可通过一锅Cu（II）介导的自由基，交叉脱氢偶联/亚磺酸消除线性苯胺来制备4-羧基-喹啉-2-酮。还报道了扩展到更复杂的底物，以及在靶标合成中的应用，从而允许获得从稻和HOFQ中分离的天然产物。
• 1,2,5,6-Tetrahydro-4H-pyrrolo(3,2,1-j)quinolin-2-ones
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US04015005A1

  公开（公告）日：1977-03-29

  The invention discloses 1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo-(3,2,1-ij)quinolin-2-ones having pharmacological activity in animals and useful as CNS depressant agents. The compounds may be prepared by treating a haloacetyl derivative of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline with a Friedel-Crafts catalyst. The haloacetyl derivative of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline may be prepared by reacting 1,2,3,4-tetrahydroquinoline with a haloacetyl halide at a mole ratio of 2:1 in the presence of an inert, organic solvent.

  该发明揭示了在动物中具有药理活性并可用作中枢神经系统抑制剂的1,2,5,6-四氢-4H-吡咯啉-(3,2,1-ij)喹啉-2-酮。这些化合物可通过用Friedel-Crafts催化剂处理1,2,3,4-四氢喹啉的卤乙酰衍生物来制备。1,2,3,4-四氢喹啉的卤乙酰衍生物可通过在惰性有机溶剂存在下将1,2,3,4-四氢喹啉与卤乙酰卤在2:1的摩尔比下反应来制备。
• [EN] LYSYL OXIDASE-LIKE 2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA LYSYL OXYDASE-LIKE 2 ET UTILISATIONS DESDITS INHIBITEURS
  申请人：PHARMAKEA INC

  公开号：WO2016144702A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Described herein are compounds that are LOXL2 inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with LOXL2 activity.

  本文描述了一些LOXL2抑制剂化合物，制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物和药物剂以及在治疗与LOXL2活性相关的疾病、疾病或紊乱的方法。