5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-Ij]喹啉-1,2-二酮 | 4290-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-Ij]喹啉-1,2-二酮
• 英文名称: 5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1,2-dione
• 英文别名: 1,7-Trimethylen-isatin；1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-triene-2,3-dione
• CAS: 4290-72-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD03372678
• 分子量: 187.198
• InChiKey: KNEFHXSZIJKTPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-Ij]喹啉-1,2-二酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以4.2 g (47.4%)的产率得到8-Chloro-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Class of spiro-linked pyrrolidine-2,5-diones

  摘要：

  该发明提供了一种新颖的螺环联接的吡咯烷-2,5-二酮，其化学式为：##STR1## 其中X.sub.1和X.sub.2各自独立地代表氢、卤原子、低碳基或低碳氧基；Y代表亚甲基、氧原子或硫原子；R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4各自独立地代表氢原子、低碳基或与其相邻碳原子共同形成苯环；其与药学上可接受的阳离子形成的盐和其制备方法。还公开了化合物的化学式[I]，用作醛糖还原酶抑制剂和治疗慢性糖尿病并发症的治疗剂。

  公开号：

  US04593092A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-Ij]喹啉-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Spiro[4H-pyran-3,3′-oxindoles] Derived from 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline

  摘要：

  Three‐component reactions of 5,6‐dihydro‐4H‐pyrrolo[3,2,1‐ij]quinoline‐1,2‐dione with malononitrile, or ethyl cyanoacetate, and cyclic six‐membered or a five‐membered 1,3‐diketone, produce spiro[4H‐pyran‐3,3′‐oxindoles].

  DOI：

  10.1002/jhet.2237

文献信息

• Visible‐Light‐Mediated Dearomatisation of Indoles and Pyrroles to Pharmaceuticals and Pesticides
  作者：Waldemar Schilling、Yu Zhang、Daniel Riemer、Shoubhik Das

  DOI：10.1002/chem.201904168

  日期：2020.1.7

  Dearomatisation of indole derivatives to the corresponding isatin derivatives has been achieved with the aid of visible light and oxygen. It should be noted that isatin derivatives are highly important for the synthesis of pharmaceuticals and bioactive compounds. Notably, this chemistry works excellently with N-protected and protection-free indoles. Additionally, this methodology can also be applied

  借助于可见光和氧气已经实现了吲哚衍生物向相应的靛红衍生物的脱芳香化作用。应该注意的是，对于合成药物和生物活性化合物而言，伊斯汀衍生物非常重要。值得注意的是，这种化学方法与N保护和无保护的吲哚均具有出色的表现。另外，该方法还可以应用于在单个步骤中对吡咯衍生物进行脱芳香化以生成环状酰亚胺。后来，这种方法学被用于合成四种药物和一种名为双硫毒素B的农药。详细的机理研究揭示了氧气和光催化剂的实际作用。
• From Anilines to Isatins: Oxidative Palladium-Catalyzed Double Carbonylation of CH Bonds
  作者：Wu Li、Zhengli Duan、Xueye Zhang、Heng Zhang、Mengfan Wang、Ru Jiang、Hongyao Zeng、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201410321

  日期：2015.2.2

  A novel palladium‐catalyzed CH double carbonylation introduces two adjacent carbonyl groups for the synthesis of isatins from readily available anilines. The reaction proceeds under atmospheric pressure of CO with high regioselectivity and without any additives. Density functional theory investigations indicate that the palladium‐catalyzed double carbonylation catalytic cycle is plausible.

  一种新颖的钯催化Ç  ħ双羰基化引入了对靛红的从容易获得的苯胺合成两个相邻的羰基。反应在具有大区域选择性且没有任何添加剂的CO大气压下进行。密度泛函理论研究表明，钯催化的双羰基化催化循环是合理的。
• Synthesis of polycyclic 3,3′-spirooxindoles and some new 2-arylquinoxalines from (E/Z)- 1-(2-oxo-2-arylethylidene)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(1H)-ones
  作者：Bahman Ebrahimi Saatluo、Ruhollah Amanollahi、Hadi Zare Fazlelahi、Mehdi M. Baradarani、John A. Joule

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132445

  日期：2022.5

  A facile protocol to access a novel series of spirocyclodiazepines from cyclocondensation of 1-(2-oxo-2-arylethylidene)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(1H)-ones (derived from 5,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolone-1,2(4H)‑dione) with ethane-1,2-diamines and benzene-1,2-diamines, generates polycyclic spirooxindoles and unexpectedly produces 2-arylquinoxalines instead of spiro[indole-1

  从 1-(2-oxo-2-arylethyleneidene)-5,6-dihydro-4 H -pyrrolo[3,2,1- ij ]quinolin-2(1 H的环缩合获得一系列新型螺环二氮杂卓的简便方案)-ones（衍生自 5,6-dihydro-1 H - pyrrolo[3,2,1- ij ]quinolone-1,2(4 H )-dione）与 ethane-1,2-diamines 和 benzo-1，在绿色溶剂中作为有效催化剂的p- TSA存在下，2-二胺生成多环螺氧吲哚并出人意料地分别生成 2-芳基喹喔啉而不是螺[吲哚-1,5-苯二氮卓] 。
• Hexahydrospiro-pyrazolo[3,4-<i>b</i> ]pyridine-4,1′-pyrrolo[3,2,1-<i>ij</i> ]quinolines Derived from 5,6-dihydro-4<i>H</i> -pyrrolo[3,2,1-<i>ij</i> ]quinoline-1,2-dione
  作者：Bahman Ebrahimi Saatluo、Mehdi M. Baradarani、John A. Joule

  DOI：10.1002/jhet.3150

  日期：2018.5

  The tricyclic isatin, 5,6‐dihydro‐4H‐pyrrolo[3,2,1‐ij]quinoline‐1,2‐dione (1), reacts with a combination of an aryl cyanomethyl ketone 8 and a 5‐amino‐1‐arylpyrazole 7 to generate spirocyclic products 9.

  三环靛红，5,6-二氢-4- ħ吡咯并[3,2,1- IJ ]喹啉-1,2-二酮（1）与芳基氰基甲基酮的组合进行反应8和5-氨基1-芳基吡唑7生成螺环产物9。
• Copper-Catalyzed Selective Oxidative Acylation of Secondary Anilines with Ethyl Glyoxalate: Domino Synthesis of Indoline-2,3-diones
  作者：Tao Liu、Haijun Yang、Yuyang Jiang、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201300044

  日期：2013.4.15

  A novel, easy and useful copper‐catalyzed selective acylation of secondary anilines with ethyl glyoxalate has been developed, and the corresponding indoline‐2,3‐dione derivatives were prepared. The procedure comprises the sequential intermolecular copper‐catalyzed selective oxidative ortho‐site aromatic acylation of the NH group in secondary anilines and intramolecular nucleophilic attack of the NH

  已经开发了一种新颖，简单且有用的铜乙二酸酯对仲苯胺进行铜催化的选择性酰化反应，并制备了相应的吲哚啉-2,3-二酮衍生物。该方法包括仲苯胺中NH基团的顺序分子间铜催化选择性氧化邻位芳族酰化反应以及NH基团对酯的分子内亲核攻击。廉价，简便和有效的方法应为合成二羰基化合物提供新的策略。