(3S,5S)-3-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-γ-lactone | 97551-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-3-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-γ-lactone
• 英文别名: 2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2,3-dideoxy-D-threo-pentonic acid γ-lactone；benzyl N-[(3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 97551-67-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: QVXUXNOWETURTC-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  527.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-γ-lactone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 、 6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadienoate 、 Dowex AG 50W-X₄ (H⁺) 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸甲酯 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -10.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 80.5h， 生成 L-allo-4-((4-oxoazetidin-2-yl)oxy)proline
  参考文献：
  名称：

  Clavalanine (Ro 22-5417), a new clavam antibiotic from Streptomyces clavuligerus. 4. A stereorational synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a008
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 N-甲基吲哚酮 、 2,4-滴二甲胺盐 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (3S,5S)-3-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 3- and 4-substituted analogues of acyl homoserine lactone quorum sensing autoinducers

  摘要：

  The quorum sensing mechanism in Gram-negative bacteria uses small intercellular signal molecules, N-acyl-homoserine lactones (AHLs), to control transcription of specific genes in relation to population density. In this communication, we describe the parallel synthesis of new AHL analogues, in which substituents have been introduced into the 3- and 4-positions of the lactone ring. These analogues have been screened for their ability to activate and inhibit a Vibrio fischeri LuxI/LuxR-derived quorum sensing reporter system. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00756-9

文献信息

• An efficient and concise entry to (-)-4,5-dihydroxy----norvaline. Formal synthesis of clavalanine.
  作者：Jesus Ariza、Josep Font、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85018-z

  日期：1991.4

  The title amino acid (2) has been synthesized for the first time in a seven-step sequence from -ribonolactone, in 20% overall yield. Since the -carbamoyl derivative of (2) in its γ-lactone form has been used to prepare clavalanine, a formal total synthesis of this antibiotic is derived.

  标题氨基酸（2）首次以7个步骤从-ribonolactone合成，总收率为20％。由于已经使用了以其γ-内酯形式的（2）的-氨基甲酰基衍生物制备了卡瓦拉宁，因此得到了该抗生素的正式全合成。
• Amino Acids and Peptides; 75. Synthesis of Di- and Trihydroxyamino Acids - Construction of Lipophilic Tripalmitoyldihydroxy-α-amino Acids
  作者：Ulrich Schmidt、Albrecht Lieberknecht、Uli Kazmaier、Helmut Griesser、Günther Jung、Jörg Metzger

  DOI：10.1055/s-1991-26378

  日期：——

  Suitable protected derivatives of trihydroxynorleucines-[(2S,4S,5S)- and (2R,4S,5S)-2-amino-4,5,6-trihydroxyhexanoic acid,] of all isomeric dihydroxynorvalines [2-amino-4,5-dihydroxypentanoic acids), of all isomeric 2-amino-6,7-dihydroxyheptanoic acids and of (2S)-2-amino-6-hydroxymethyl-7-hydroxyheptanoic acid are synthesized via the corresponding α,β-didehydro compounds, which are hydrogenated with the optically active homogeneous catalyst [Rh(COD)(DIPAMP)]+ BF- 4.

  (2S,4S,5S)-和(2R,4S,5S)-2-氨基-4,5,6-三羟基己酸、]所有异构体二羟基缬氨酸[2-氨基-4,5-二羟基戊酸]、所有异构体2-氨基-6、7-二羟基庚酸和 (2S)-2- 氨基-6-羟甲基-7-羟基庚酸是通过相应的 δ、δ²-二氢化物合成的，这些化合物在光学活性均相催化剂[Rh(COD)(DIPAMP)]+ BF- 4 的作用下进行氢化。
• A facile transformation of the δ-hydroxy-α-amino lactones from α-furfuryl amide
  作者：Li-Xin Liao、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00736-4

  日期：1998.10

  from the kinetic resolution of (R, S)- α- furfuryl amide using the modified Sharpless asymmetric epoxidation, have been transformed into four δ-hydroxy α-amino lactones (1S, 3S)-1, (1R, 3R)-1, (1S, 3R)-1, (1R, 3S)-1, using Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. The much more efficient method of the addition of chiral aldimine 10 with allylic Grignard reagent for preparation of (S, S)-1

  （S）-和（R）-α-糠基酰胺，是通过使用修饰的Sharpless不对称环氧化反应从（R，S）-α-糠基酰胺的动力学拆分获得的，已转化为四个δ-羟基α-氨基内酯（ 1S，3S）-1，（1R，3R）-1，（1S，3R）-1，（1R，3S）-1，以Sharpless不对称二羟基化为关键步骤。还实现了将手性醛亚胺10与烯丙基格利雅试剂添加以制备（S，S）-1的更有效的方法。
• A new approach to clavalanine β-lactam antibiotic: Transformation of chiral α-furfuryl amide into the δ-hydroxyl-α-amino lactones via asymmetrical dihydroxylation
  作者：Li-Xin Liao、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01365-2

  日期：1996.8

  Transformation of chiral α-furfuryl amide obtained from kinetic resolution into four δ-hydroxyl-α-amino lactones by utilizing the Sharpless ADH reaction as a key step was achieved.

  以Sharpless ADH反应为关键步骤，将动力学拆分得到的手性α-糠酰胺转化为4个δ-羟基-α-氨基内酯。
• Rapid syntheses of 3-amino-5-hydroxymethyl-γ-lactones from L-allylglycine
  作者：Anne Girard、Christine Greck、Jean Pierre Geneˆt

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00697-2

  日期：1998.6

  (3R, 5R) and (3R, 5S) N-protected 3-amino-5-hydroxymethyl-gamma-lactones were obtained by one dihydroxylation step from methyl N-protected L-allylglycinate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (3R,5R)和(3R,5S) N-保护γ-内酯3-氨基-5-羟甲基酯通过甲基N-保护的L-丙二醇甘氨酸酯的一个二羟化步骤获得。 © 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。