benzyl N-[(3S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-oxooxolan-3-yl]carbamate | 181637-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(3S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 181637-27-4
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₅Si
• 分子量: 503.67
• InChiKey: QOSNSACOLPURFC-OZXSUGGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(3S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-oxooxolan-3-yl]carbamate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(3S,5S)-3-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  从α-糠基酰胺轻松转化δ-羟基-α-氨基内酯

  摘要：

  （S）-和（R）-α-糠基酰胺，是通过使用修饰的Sharpless不对称环氧化反应从（R，S）-α-糠基酰胺的动力学拆分获得的，已转化为四个δ-羟基α-氨基内酯（ 1S，3S）-1，（1R，3R）-1，（1S，3R）-1，（1R，3S）-1，以Sharpless不对称二羟基化为关键步骤。还实现了将手性醛亚胺10与烯丙基格利雅试剂添加以制备（S，S）-1的更有效的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00736-4
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺,N-[(1S)-1-(2-呋喃基)-3-丁烯基]-4-甲基- 在 咪唑 、 萘 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 benzyl N-[(3S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-oxooxolan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  从α-糠基酰胺轻松转化δ-羟基-α-氨基内酯

  摘要：

  （S）-和（R）-α-糠基酰胺，是通过使用修饰的Sharpless不对称环氧化反应从（R，S）-α-糠基酰胺的动力学拆分获得的，已转化为四个δ-羟基α-氨基内酯（ 1S，3S）-1，（1R，3R）-1，（1S，3R）-1，（1R，3S）-1，以Sharpless不对称二羟基化为关键步骤。还实现了将手性醛亚胺10与烯丙基格利雅试剂添加以制备（S，S）-1的更有效的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00736-4

文献信息

• Stereoselective Syntheses of (<i>E</i>)-α,β-Didehydroamino Acid and Peptide Containing Its Residue Utilizing Oxazolidinone Derivative
  作者：Miki Kometani、Kohki Ihara、Rumi Kimura、Hideki Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.82.364

  日期：2009.3.15

  Reaction of methyl N-Boc-N-phenoxycarbonylglycinate with various aldehydes afforded the corresponding cis-4,5-oxazolidinone derivatives, which were effectively converted to (E)-α,β-didehydroamino acids by means of a base. Furthermore, N-deprotection of the oxazolidinone derivatives and subsequent coupling reaction with Boc-amino acid furnished the corresponding dipeptides, which were transformed to dipeptide containing α,β-didehydroamino acid with high E selectivity.

  甲基 N-Boc-N-苯氧羰基甘氨酸盐与各种醛反应，生成了相应的顺式-4,5-恶唑啉酮衍生物，这些衍生物通过碱处理有效地转化为（E）-α,β-二脱氢氨基酸。此外，恶唑啉酮衍生物的去N保护以及随后与Boc-氨基酸的偶联反应生成了相应的二肽，这些二肽被转化为含有高E选择性的α,β-二脱氢氨基酸的二肽。
• A new approach to clavalanine β-lactam antibiotic: Transformation of chiral α-furfuryl amide into the δ-hydroxyl-α-amino lactones via asymmetrical dihydroxylation
  作者：Li-Xin Liao、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01365-2

  日期：1996.8

  Transformation of chiral α-furfuryl amide obtained from kinetic resolution into four δ-hydroxyl-α-amino lactones by utilizing the Sharpless ADH reaction as a key step was achieved.

  以Sharpless ADH反应为关键步骤，将动力学拆分得到的手性α-糠酰胺转化为4个δ-羟基-α-氨基内酯。
• A facile transformation of the δ-hydroxy-α-amino lactones from α-furfuryl amide
  作者：Li-Xin Liao、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00736-4

  日期：1998.10

  from the kinetic resolution of (R, S)- α- furfuryl amide using the modified Sharpless asymmetric epoxidation, have been transformed into four δ-hydroxy α-amino lactones (1S, 3S)-1, (1R, 3R)-1, (1S, 3R)-1, (1R, 3S)-1, using Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. The much more efficient method of the addition of chiral aldimine 10 with allylic Grignard reagent for preparation of (S, S)-1

  （S）-和（R）-α-糠基酰胺，是通过使用修饰的Sharpless不对称环氧化反应从（R，S）-α-糠基酰胺的动力学拆分获得的，已转化为四个δ-羟基α-氨基内酯（ 1S，3S）-1，（1R，3R）-1，（1S，3R）-1，（1R，3S）-1，以Sharpless不对称二羟基化为关键步骤。还实现了将手性醛亚胺10与烯丙基格利雅试剂添加以制备（S，S）-1的更有效的方法。