2-三氟甲基-4-羟基-6-溴喹啉 | 1701-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-三氟甲基-4-羟基-6-溴喹啉
• 中文别名: 6-溴-4-羟基-2-(三氟甲基)喹啉
• 英文名称: 6-bromo-2-(trifluoromethyl)quinolin-4-ol
• 英文别名: 6-Bromo-4-hydroxy-2-(trifluoromethyl)quinoline；6-bromo-2-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1701-22-0
• 化学式: C₁₀H₅BrF₃NO
• mdl: MFCD12147922
• 分子量: 292.055
• InChiKey: HIBGBUAHZUWVNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >290°C
• 沸点：
  354.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.771±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933499090
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P301+P310
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三氟甲基-4-羟基-6-溴喹啉 在 三溴化磷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [4,6-Dibromo-2-(trifluoromethyl)quinolin-3-yl]-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  新型抗原生动物剂：其合成和生物学评估

  摘要：

  在这里，我们报告鉴定基于具有可变侧链的喹啉和茚并喹啉的新的先导化合物作为抗原生动物剂。喹啉32，36和37（表1）和indenoquinoline衍生物14和23（表2）抑制的体外生长克氏锥虫，布氏锥虫，布氏锥虫罗得西亚亚种和婴儿利什曼原虫带IC 50 = 0.25μM。这五种化合物的活性优于苯并硝唑，硝呋替莫斯等一线药物，并且与两性霉素B相当。因此，这些化合物作为潜在的活性抗原生动物剂，构成了进一步结构活性研究的新“线索”。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.054
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰乙酸乙酯 、 4-溴苯胺 在 polyphosphoric acid 作用下， 以37 %的产率得到2-三氟甲基-4-羟基-6-溴喹啉
  参考文献：
  名称：

  双炔基-2-三氟甲基喹啉的合成及光学性质

  摘要：

   抽象的 三种双溴或三溴2-三氟甲基喹啉已成功应用于钯催化的Sonogashira反应中，产生了几个产率良好至优异的炔基化喹啉实例。通过稳态吸收和荧光光谱研究了所选产品的光学性质，从而深入了解取代模式和取代基类型对光学性质的影响。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1246–1255. doi:10.3762/bjoc.20.107

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.107

文献信息

• Design, Synthesis, and Antifungal Evaluation of Novel Quinoline Derivatives Inspired from Natural Quinine Alkaloids
  作者：Guan-Zhou Yang、Jia-Kai Zhu、Xiao-Dan Yin、Yin-Fang Yan、Yu-Ling Wang、Xiao-Fei Shang、Ying-Qian Liu、Zhong-Min Zhao、Jing-Wen Peng、Hua Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b04224

  日期：2019.10.16

  Inspired by quinine and its analogues, we designed, synthesized, and evaluated two series of quinoline small molecular compounds (a and 2a) and six series of quinoline derivatives (3a–f) for their antifungal activities. The results showed that compounds 3e and 3f series exhibited significant fungicidal activities. Significantly, compounds 3f-4 (EC50 = 0.41 μg/mL) and 3f-28 (EC50 = 0.55 μg/mL) displayed

  受奎宁及其类似物的启发，我们设计，合成和评估了两个系列的喹啉小分子化合物（a和2a）和六个系列的喹啉衍生物（3a - f）的抗真菌活性。结果表明，化合物3e和3f系列表现出显着的杀真菌活性。值得注意的是，化合物3f-4（EC 50 = 0.41μg/ mL）和3f-28（EC 50 = 0.55μg/ mL）显示出优异的体外杀真菌活性和对菌核菌的有效体内治疗作用。初步机理研究表明，化合物3f-4和3f-28可能引起细胞膜通透性改变，活性氧的积累，线粒体膜电位的丧失以及有效抑制菌核菌的发芽和形成。这些结果表明，化合物3f-4和3f-28是对抗源自天然产物的核盘菌的新型潜在杀真菌剂。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROARYL BENZOFURAN ACIDS<br/>[FR] ACIDES HETEROARYL BENZOFURANE SUBSTITUES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005030760A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention relates generally to substituted heteroaryl benzofuran acids and methods of using them (I); or a pharmaceutically acceptable salt or ester form therof wherein: R, R1, R2 and R3 are, independently, hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkanoyl, halo, hydroxy, aryl, perfluoroalkyl, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, or perfluoroalkoxy; R4 is hydrogen, alkyl, perfluoroalkyl, alkenyl, alkynyl, arylalkenyl, arylalkynyl, aryl,-C(=O)R5, -C(=S)R5, -CH2R5, OR -CH(OH)R5; R5 is hydrogen, C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, perfluoroalkyl, aryl, alkenyl, alkynyl, arylalkyl, arylalkenyl, arylalkynyl, alkylaryl, alkenylaryl, or alkynylaryl; R6 is hydrogen, alkyl, aryl, or arylalkyl; x1, x2, x3, x4, x5, x6, x7, and x8 are, independently, carbon or nitrogen, wherein at least one of x1-x8 is a nitrogen atom; n is an integer from 0-6; and A is COOH or an acid mimic or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一般地替代杂环芳基苯并呋喃酸及其使用方法（I）；或其药用可接受的盐或酯形式，其中：R、R1、R2和R3独立地是氢、烷基、环烷基、烷酰基、卤素、羟基、芳基、全氟烷基、烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基或全氟烷氧基；R4是氢、烷基、全氟烷基、烯基、炔基、芳基烯基、芳基炔基、芳基、-C（=O）R5、-C（=S）R5、-CH2R5、OR或-CH（OH）R5；R5是氢、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、全氟烷基、芳基、烯基、炔基、芳基烷基、芳基烯基、芳基炔基、烷基芳基、烯基芳基或炔基芳基；R6是氢、烷基、芳基或芳基烷基；x1、x2、x3、x4、x5、x6、x7和x8独立地是碳或氮，其中至少一个是氮原子；n是0-6之间的整数；A是COOH或酸模拟物或其药用可接受的盐。
• [EN] MODULATORS OF MAS-RELATED G-PROTEIN RECEPTOR X2 AND RELATED PRODUCTS AND THEIR USE<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR X2 DE LA PROTÉINE G LIÉE AU MAS ET PRODUITS APPARENTÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：ESCIENT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022087083A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  Methods are provided for modulating MRGPRX2 or a MRGPRX2 ortholog generally, or for treating a MRGPRX2 or a MRGPRX2 ortholog dependent condition more specifically, by contacting the MRGPRX2 or the MRGPRX2 ortholog by administering to a subject in need thereof, respectively, an effective amount of a compound having structure (I): or a pharmaceutically acceptable salt, isomer, hydrate, solvate or isotope thereof, wherein W, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6and Rxare as defined herein. Pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as the compounds themselves, are also provided.

  本发明提供了调节MRGPRX2或MRGPRX2同源物的方法，或更具体地治疗MRGPRX2或MRGPRX2同源物依赖性疾病的方法，通过向需要的受体中注射具有结构（I）的化合物或其药学上可接受的盐、异构体、水合物、溶剂化物或同位素的有效剂量，其中W、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和Rx的定义如本文所述。本发明还提供了包含这些化合物的制药组合物，以及这些化合物本身。
• Antibacterial activity of new substituted 4-N-alkylated-2-trifluoromethyl-quinoline analogues against sensitive and resistant Mycobacterium tuberculosis strains
  作者：Emerson Teixeira da Silva、Gabriel Fernandes de Andrade、Adriele da Silva Araújo、Maria Cristina Silva Lourenço、Marcus Vinícius Nora de Souza

  DOI：10.1016/j.ejps.2020.105596

  日期：2021.2

  resistant strain has aggravated the tuberculosis situation in the world, running out of control and hard to fight. We evaluate forty new quinoline analogues against sensitive and resistant Mycobacterium tuberculosis (Mtb). Methods; The compounds were obtained via synthesis and evaluated against sensitive strain ATCC 27294. Selected compounds were evaluated against resistant strains SR 2571/0215 and

  目标 抗药性菌株的出现加剧了世界结核病的状况，失去了控制，难以抵抗。我们评估了针对敏感和耐药结核分枝杆菌（Mtb）的40种新喹啉类似物。 方法; 通过合成获得化合物，并针对敏感菌株ATCC 27294进行评估。使用MABA方法，对选定的化合物针对SR 2571/0215和T113 / 09耐药菌株进行评估。选择更具活性的化合物，因为它们对人巨噬细胞具有潜在的细胞毒活性。 结果； 29种化合物对敏感菌株具有活性，而13种对抗性菌株具有活性。针对敏感菌株，最有前途的化合物是4c和4d（MIC分别为9和12μM）。对于抗药性菌株，化合物4a，4d显示出最佳结果（分别为MIC = 4和5μM）。活性化合物4a，4d，6d，7c，8d和10d在接近MIC的浓度下对宿主细胞无细胞毒性。复合的无细胞毒性4d对抗药性和敏感性Mtb最有效。 结论 这些发现有助于寻找敏感和耐药结核病的新生物活性化合物的相关信
• Substituted heteroaryl benzofuran acids
  申请人：Elokdah Mahmoud Hassan

  公开号：US20050119296A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The present invention relates generally to substituted heteroaryl benzofuran acids and methods of using them.

  本发明涉及替代杂环芳基苯并呋喃酸及其使用方法。