6-溴-4-甲氧基-2-(三氟甲基)喹啉 | 882292-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-4-甲氧基-2-(三氟甲基)喹啉
• 英文名称: 6-bromo-4-methoxy-2-(trifluoromethyl)quinoline
• CAS: 882292-61-7
• 化学式: C₁₁H₇BrF₃NO
• 分子量: 306.082
• InChiKey: JTWZUMVZVZTCLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.606±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-4-甲氧基-2-(三氟甲基)喹啉 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型取代的4 - N-烷基化-2-三氟甲基-喹啉类似物对敏感和耐药结核分枝杆菌菌株的抗菌活性

  摘要：

  目标 抗药性菌株的出现加剧了世界结核病的状况，失去了控制，难以抵抗。我们评估了针对敏感和耐药结核分枝杆菌（Mtb）的40种新喹啉类似物。 方法; 通过合成获得化合物，并针对敏感菌株ATCC 27294进行评估。使用MABA方法，对选定的化合物针对SR 2571/0215和T113 / 09耐药菌株进行评估。选择更具活性的化合物，因为它们对人巨噬细胞具有潜在的细胞毒活性。 结果； 29种化合物对敏感菌株具有活性，而13种对抗性菌株具有活性。针对敏感菌株，最有前途的化合物是4c和4d（MIC分别为9和12μM）。对于抗药性菌株，化合物4a，4d显示出最佳结果（分别为MIC = 4和5μM）。活性化合物4a，4d，6d，7c，8d和10d在接近MIC的浓度下对宿主细胞无细胞毒性。复合的无细胞毒性4d对抗药性和敏感性Mtb最有效。 结论 这些发现有助于寻找敏感和耐药结核病的新生物活性化合物的相关信

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2020.105596
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 PPA 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 6-溴-4-甲氧基-2-(三氟甲基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  新型取代的4 - N-烷基化-2-三氟甲基-喹啉类似物对敏感和耐药结核分枝杆菌菌株的抗菌活性

  摘要：

  目标 抗药性菌株的出现加剧了世界结核病的状况，失去了控制，难以抵抗。我们评估了针对敏感和耐药结核分枝杆菌（Mtb）的40种新喹啉类似物。 方法; 通过合成获得化合物，并针对敏感菌株ATCC 27294进行评估。使用MABA方法，对选定的化合物针对SR 2571/0215和T113 / 09耐药菌株进行评估。选择更具活性的化合物，因为它们对人巨噬细胞具有潜在的细胞毒活性。 结果； 29种化合物对敏感菌株具有活性，而13种对抗性菌株具有活性。针对敏感菌株，最有前途的化合物是4c和4d（MIC分别为9和12μM）。对于抗药性菌株，化合物4a，4d显示出最佳结果（分别为MIC = 4和5μM）。活性化合物4a，4d，6d，7c，8d和10d在接近MIC的浓度下对宿主细胞无细胞毒性。复合的无细胞毒性4d对抗药性和敏感性Mtb最有效。 结论 这些发现有助于寻找敏感和耐药结核病的新生物活性化合物的相关信

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2020.105596

文献信息

• Synthesis and Anti-bacterial Activity Evaluation against <i>Mycobacterium tuberculosis</i> of New Quinoline Derivatives Coupled with the Camphor Nucleus
  作者：Gabriel F. de Andrade、Emerson T. da Silva、Maria C.S. Lourenço、Solange M.S.V. Wardell、James L. Wardell、Marcus V.N. de Souza

  DOI：10.2174/1570178620666230818092746

  日期：2024.2

  objective of the study was to synthesize and evaluate ten new compounds containing camphor nucleus coupled to quinolinic derivatives as probable inhibitors of sensitive and resistant strains of Mtb growth. The synthesis of the final compounds, 3a-e and 4a-e, was based on the use of intermediates previously obtained, in which the coupling of the camphor nucleus to quinoline derivatives was carried out via

  结核病是由结核分枝杆菌（Mtb），也称为科赫杆菌引起的严重传染病。潜伏形式和耐药菌株的参与加剧了情况，使该疾病成为严重的公共卫生问题。该研究的目的是合成和评估十种含有与喹啉衍生物偶联的樟脑核的新化合物，作为结核分枝杆菌敏感和耐药菌株生长的可能抑制剂。最终化合物3a-e和4a-e的合成是基于使用先前获得的中间体，其中樟脑核与喹啉衍生物的偶联是通过收敛路线进行的，这产生了良好的产率（ 50-80%）。所有最终化合物均得到充分表征，并确定了化合物 4c 的 3 维分子结构。评估了所有化合物针对 Mtb 菌株的抗分枝杆菌活性，并使用肉汤微量稀释测定 (MTT) 的体外微孔板程序进行细胞毒性测试。化合物 3e 对敏感菌株和耐药菌株最有效，最低抑菌浓度 (MIC) 为 9.5 μM，与一线抗结核药物乙胺丁醇相似。选择最具活性的化合物 3e 是因为它对 Vero 细胞具有潜在活性，并且它在接近 MIC
• Synthesis and Anti-bacterial Activity of New Substituted 2-trifluoromethyl-4-quinolinylhydrazone Analogs against Mycobacterium Tuberculosis Strains
  作者：Emerson Teixeira da Silva、Gabriel de Andrade、Marcus Vinicius De Souza、Cristina Louren

  DOI：10.2174/0109298673267136231003113803

  日期：2023.10.15

  organizations, such as the World Health Organization (WHO). The need for research on new drugs that are effective in a shorter treatment time and active against resistant strains still persists. Objective: The objective of this study is to synthesize and evaluate forty-four substituted 2-trifluoromethyl-4-quinolinylhydrazone analogs, as probable inhibitors of Mycobacterium tuberculosis growth. Methods: The anti-mycobacterial

  背景：结核病 （TB） 是一种由结核分枝杆菌 （Mtb） 引起的严重疾病，尽管年纪大了，但仍影响着人类。耐药菌株的出现引起了各国政府和国际组织的警觉，例如世界卫生组织 （WHO）。对在更短的治疗时间内有效且对耐药菌株有效的新药的研究需求仍然存在。目的：本研究的目的是合成和评估 44 种取代的 2-三氟甲基-4-喹啉酰腙类似物，作为结核分枝杆菌生长的可能抑制剂。方法：使用体外微孔板程序和肉汤微量稀释法评估所有测试化合物对结核分枝杆菌菌株的抗分枝杆菌活性以及细胞毒性试验。结果： 13 种化合物对敏感菌株 ATCC 27294 表现出一定的活性，其中 6 种最活跃： 4a 、 4c 、 6a 、 6b 、 6c 和 6g ;MIC 约为 7 - 8 μM，接近用于治疗结核病的药物乙胺丁醇 （15.9 μM） 的水平。这些相同的化合物对 Mtb 耐药菌株 （T113） 也具有活性，MIC 约为 7
• Antibacterial activity of new substituted 4-N-alkylated-2-trifluoromethyl-quinoline analogues against sensitive and resistant Mycobacterium tuberculosis strains
  作者：Emerson Teixeira da Silva、Gabriel Fernandes de Andrade、Adriele da Silva Araújo、Maria Cristina Silva Lourenço、Marcus Vinícius Nora de Souza

  DOI：10.1016/j.ejps.2020.105596

  日期：2021.2

  resistant strain has aggravated the tuberculosis situation in the world, running out of control and hard to fight. We evaluate forty new quinoline analogues against sensitive and resistant Mycobacterium tuberculosis (Mtb). Methods; The compounds were obtained via synthesis and evaluated against sensitive strain ATCC 27294. Selected compounds were evaluated against resistant strains SR 2571/0215 and

  目标 抗药性菌株的出现加剧了世界结核病的状况，失去了控制，难以抵抗。我们评估了针对敏感和耐药结核分枝杆菌（Mtb）的40种新喹啉类似物。 方法; 通过合成获得化合物，并针对敏感菌株ATCC 27294进行评估。使用MABA方法，对选定的化合物针对SR 2571/0215和T113 / 09耐药菌株进行评估。选择更具活性的化合物，因为它们对人巨噬细胞具有潜在的细胞毒活性。 结果； 29种化合物对敏感菌株具有活性，而13种对抗性菌株具有活性。针对敏感菌株，最有前途的化合物是4c和4d（MIC分别为9和12μM）。对于抗药性菌株，化合物4a，4d显示出最佳结果（分别为MIC = 4和5μM）。活性化合物4a，4d，6d，7c，8d和10d在接近MIC的浓度下对宿主细胞无细胞毒性。复合的无细胞毒性4d对抗药性和敏感性Mtb最有效。 结论 这些发现有助于寻找敏感和耐药结核病的新生物活性化合物的相关信