7-chloro-N-(2-(piperazin-1-yl)ethyl)quinolin-4-amine | 199444-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-N-(2-(piperazin-1-yl)ethyl)quinolin-4-amine
• 英文别名: 7-chloro-N-(2-piperazin-1-ylethyl)quinolin-4-amine
• CAS: 199444-71-8
• 化学式: C₁₅H₁₉ClN₄
• 分子量: 290.796
• InChiKey: RTEKHCAUABZRDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  494.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-N-(2-(piperazin-1-yl)ethyl)quinolin-4-amine 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 {4-[2-(7-Chloro-quinolin-4-ylamino)-ethyl]-piperazin-1-yl}-(S)-pyrrolidin-2-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  7-氯-4-（取代的氨基）喹啉的合成和抗丝概况：一类新的抗丝剂。

  摘要：

  描述了7-氯-4-（取代的氨基）喹啉（2-22）的合成及其抗丝活性。某些筛选出的化合物对啮齿动物雌性棘皮动物棘皮动物的丝虫反应和杀菌作用显示出良好的前景。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00255-9
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 7-chloro-N-(2-(piperazin-1-yl)ethyl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  7-氯-4-（取代的氨基）喹啉的合成和抗丝概况：一类新的抗丝剂。

  摘要：

  描述了7-氯-4-（取代的氨基）喹啉（2-22）的合成及其抗丝活性。某些筛选出的化合物对啮齿动物雌性棘皮动物棘皮动物的丝虫反应和杀菌作用显示出良好的前景。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00255-9

文献信息

• Cu(0)@Al₂O₃/SiO₂ NPs: an efficient reusable catalyst for the cross coupling reactions of aryl chlorides with amines and anilines
  作者：P. Linga Reddy、R. Arundhathi、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1039/c5ra19337k

  日期：——

  of a wide range of alkyl/aryl amines including challenging anilines with aryl chlorides. The catalyst offers significant advantages such as brevity, milder reaction conditions, excellent yields and high functional group tolerance for C–N cross coupling when compared with the other reported methods. Moreover, this atom-economical methodology does not require an additional ligand or co-catalyst/activator

  研究了芳基氯化物与各种烷基/芳基胺的C–N交叉偶联反应，该反应由浸渍在氧化铝/二氧化硅载体（Cu（0）@Al 2 O 3 / SiO 2）上的铜纳米颗粒催化。使用XRD，XPS，HR-TEM，BET表面积，SEM-EDAX，H 2表征制备的催化剂的固有物理化学和结构性质-TPR和ICP-AES技术。该催化剂在各种烷基/芳基胺（包括挑战性苯胺）与芳基氯化物的交叉偶联中显示出极好的反应性和功效。与其他已报道的方法相比，该催化剂具有简便，反应条件温和，收率高和对C–N交联的官能团耐受性强等显着优势。而且，这种原子经济的方法不需要额外的配体或助催化剂/活化剂。该Cu（0）@Al 2 O 3 / SiO 2催化剂被有效地用于7-氯-4-（4-（2-（硝基苯苯基）哌嗪-1-基）喹诺酮的克级合成（2k）。通过连续使用五次来检查催化剂的坚固性。
• Design, synthesis and in vitro antiplasmodial activity of some bisquinolines against chloroquine-resistant strain
  作者：Srinivasarao Kondaparla、Pooja Agarwal、Kumkum Srivastava、Sunil K. Puri、Seturam B. Katti

  DOI：10.1111/cbdd.12914

  日期：2017.6

  A series of novel bisquinoline compounds comprising N1 -(7-chloroquinolin-4-yl) ethane-1,2-diamine and 7-chloro-N-(2-(piperazin-1-yl)ethyl)quinolin-4-amine connected with 7-chloro-4-aminoquinoline containing various amino acids is described. We have bio-evaluated the compounds against both chloroquine-sensitive (3D7) and chloroquine-resistant (K1) strains of Plasmodium falciparum in vitro. Among the

  一系列新的双喹啉化合物，包括N1-（7-氯喹啉-4-基）乙烷-1，2-二胺和7-氯-N-（2-（哌嗪-1-基）乙基）喹啉-4-胺描述了含有含有各种氨基酸的7-氯-4-氨基喹啉的衍生物。我们已经在体外对化合物对恶性疟原虫的氯喹敏感（3D7）和氯喹抗性（K1）菌株进行了生物评估。在该系列中，化合物4和7与氯喹（CQ; IC50 = 0.255 +/- 0.049 mum）相比，对K1菌株表现出1.8倍和10.6倍的优异活性，IC50值分别为0.137 +/- 0.014和0.026 +/-。分别为0.007妈妈。此外，与CQ相比，化合物7还显示出对恶性疟原虫的3D7菌株（IC50 = 0.024 +/- 0.003微米）有希望的活性。该系列中的所有化合物均显示出0.57至4之间的电阻系数。CQ为71，而CQ为51。这些结果表明，作为对氯喹抗性恶性疟原虫有活性的新型抗疟药，可以研究双喹啉类化合物的进一步开发。
• 4-Aminoquinoline-1,3,5-triazine: Design, synthesis, in vitro antimalarial activity and docking studies
  作者：Hans Raj Bhat、Udaya Pratap Singh、Prashant Gahtori、Surajit Kumar Ghosh、Kabita Gogoi、Anil Prakash、Ramendra K. Singh

  DOI：10.1039/c3nj00317e

  日期：——

  A series of hybrid 4-aminoquinoline 1,3,5-triazine derivatives was synthesized and their chemical structure were confirmed by 1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR and mass spectrometric analyses. In vitro antimalarial activity of these compounds was evaluated against chloroquine-sensitive (3D-7) and chloroquine resistant (RKL-2) strains of P. falciparum. Results showed that all compounds had considerable antimalarial activity against both the strains and further docking studies were performed on both wild type (1J3I.pdb) and quadruple mutant (N51I, C59R, S108 N, I164L, 3QG2.pdb) pf-DHFR-TS to quantify the structural parameter necessary for the activity.

  合成了一系列 4-氨基喹啉-1,3,5-三嗪杂化衍生物，并通过 1H-NMR、13C-NMR、FT-IR 和质谱分析确认了它们的化学结构。评估了这些化合物对氯喹敏感菌株（3D-7）和对氯喹耐药菌株（RKL-2）的体外抗疟活性。结果表明，所有化合物对这两种菌株都具有相当高的抗疟活性，并对野生型（1J3I.pdb）和四重突变型（N51I、C59R、S108 N、I164L、3QG2.pdb）pf-DHFR-TS 进行了进一步的对接研究，以量化活性所需的结构参数。
• Aminoquinoline-triazine Conjugates: Design, Synthesis, Antibacterial Activity, and SAR Analysis
  作者：Hans Raj Bhat、Sajidul Hoque Ansari、Supriya Sahu、Anshul Shakya、Surajit Kumar Ghosh、Udaya Pratap Singh

  DOI：10.2174/1570180819666220420084401

  日期：2023.3

  their antibacterial activity. Methods: Novel hybrid 4-aminoquinoline 1,3,5-triazine derivatives were synthesized by nucleophilic substitution and characterized by different spectroscopic methods. Furthermore, in silico study was carried out with 16S-rRNA A-site (PDB id: 1J7T using Discovery Studio 2018 software) to exemplify key structural interactions. In vitro antibacterial activity of target compounds

  目的：频繁使用抗生素是导致抗生素耐药性发展的原因；因此，迫切需要开发通过新机制途径起作用的新型抗菌剂。目的：本研究旨在开发杂化新型4-氨基喹啉1,3-5-三嗪衍生物并测定其抗菌活性。方法：采用亲核取代法合成新型杂化4-氨基喹啉1,3,5-三嗪衍生物，并采用不同的光谱方法对其进行表征。此外，还使用 ​​16S-rRNA A 位点（PDB id：1J7T，使用 Discovery Studio 2018 软件）进行了计算机模拟研究，以举例说明关键的结构相互作用。目标化合物的体外抗菌活性针对三种革兰氏阳性和三种革兰氏阴性细菌菌株进行了评估。结果：计算机模拟结果显示化合物 8c 具有疏水相互作用（与 AA:16、AA:17 的常规氢键相互作用和与 UA:14、GA:15 的碳氢键相互作用）和亲水相互作用（GA:18G A:13、GA :15 和 UA:19) 以及出色的 CDocker 能量 (-
• Synthesis of oxalamide and triazine derivatives as a novel class of hybrid 4-aminoquinoline with potent antiplasmodial activity
  作者：Naresh Sunduru、Moni Sharma、Kumkum Srivastava、S. Rajakumar、S.K. Puri、J.K. Saxena、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.075

  日期：2009.9.1

  Frequency of malaria and its resistance to chemotherapeutic options are emerging rapidly. To counter this problem, a series of 4-aminoquinolines having oxalamide and triazine functionalities in the side chain were synthesized and screened for their antimalarial activities. Triazine derivative 48 found to be the most active against CQ sensitive strain 3D7 of Plasmodium falciparum in an in vitro assay with an IC50 of 5.23 ng/mL and oxalamide derivative 13 showed an in vivo suppression of 70.45% on day 4 against CQ resistant strain N-67 of Plasmodium yoelii. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.