meso-2,3-Diethyl-butandiol-(1,4) | 10172-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: meso-2,3-Diethyl-butandiol-(1,4)
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-diethylbutane-1,4-diol
• CAS: 10172-07-3
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• InChiKey: ZCKVAJCGPPVONU-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-2,3-Diethyl-butandiol-(1,4) 在 horse liver alcohol dehydrogenase potassium tert-butylate 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 2,6-蒽二酚 、 silver carbonate 作用下， 反应 98.0h， 生成 (-)-trans-α,β-Diaethyl-butyrolacton
  参考文献：
  名称：

  有机合成29中的酶：通过马肝醇脱氢酶催化的氧化反应制备对映体纯的顺式-2,3-和2,4-二甲基内酯

  摘要：

  描述了马肝醇脱氢酶催化的内消旋二醇的氧化作为制备不对称合成值的手性内酯的途径的广泛应用的其他实例。无环内消旋底物顺式-2,3-二甲基-和-二乙基丁烷-1,4-二醇和顺式-2,4-二甲基戊烷-1,5-二醇以良好的产率被立体定向​​氧化为相应的对映体纯的γ-和δ-内酯。顺式-3,4-双（羟甲基）硫代环戊烷的氧化类似地是立体定向的。对于每个中观-二醇的氧化反应对连接到S-enter上的羟甲基基团具有净立体定向性，最初形成的羟醛通过其半缩醛形式进行进一步的酶催化氧化，从而直接生成内酯产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82410-8
• 作为产物：
  描述：

  rac-threo-α,α'-Diethyl-bernsteinsaeure-monoethylester 在 氯化亚砜 作用下， 生成 meso-2,3-Diethyl-butandiol-(1,4)
  参考文献：
  名称：

  Nagarajan,K. et al., Helvetica Chimica Acta, 1963, vol. 46, p. 1221 - 1231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemistry of the jaborandi alkaloids
  作者：Richard K. Hill、S. Barcza

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99081-7

  日期：1966.1

  The relative configurations of pilocarpine and isopilocarpine, the major alkaloids of jaborandi leaves, have been established as cis and trans, respectively. Degradation of their oxidation product, homoisopilopic acid, to an optically active 2,3-diethylbutane-1,4-diol proves the trans sterochemistry of the iso series. Assignment of absolute configuration is based on (a) conversion of homoisopilopic

  辣椒叶的主要生物碱毛果芸香碱和异毛果芸香碱的相对构型已分别确定为顺式和反式。它们的氧化产物均异pilopopic acid降解为旋光的2,3-二乙基丁烷-1,4-二醇证明了iso系列的反式立体化学。绝对构型的分配是基于（a）均异pilopicopic酸转化为（2R：3R）2,3-二乙基-γ-丁内酯和（b）异罂粟酸与R（+）-乙基琥珀酸的相互关系。
• Nagarajan,K. et al., Helvetica Chimica Acta, 1963, vol. 46, p. 1221 - 1231
  作者：Nagarajan,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enzymes in organic synthesis-29
  作者：George S.Y. Ng、Lung-Chi Yuan、Ignac J. Jakovac、J. Bryan Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82410-8

  日期：——

  alcohol dehydrogenase-catalyzed oxidations of meso-diols as a route to chiral lactones of asymmetric synthetic value are described. The acyclic meso substrates, cis-2,3-dimethyl- and -diethylbutane-l,4-diols, and cis-2,4-dimethylpentane-l,5diol, are stereospecifically oxidized in good yields to the corresponding enantiomerically pure γ- and δ-lactones. The oxidation of cis-3,4-bis(hydroxymethyl)thiacyclopentane

  描述了马肝醇脱氢酶催化的内消旋二醇的氧化作为制备不对称合成值的手性内酯的途径的广泛应用的其他实例。无环内消旋底物顺式-2,3-二甲基-和-二乙基丁烷-1,4-二醇和顺式-2,4-二甲基戊烷-1,5-二醇以良好的产率被立体定向​​氧化为相应的对映体纯的γ-和δ-内酯。顺式-3,4-双（羟甲基）硫代环戊烷的氧化类似地是立体定向的。对于每个中观-二醇的氧化反应对连接到S-enter上的羟甲基基团具有净立体定向性，最初形成的羟醛通过其半缩醛形式进行进一步的酶催化氧化，从而直接生成内酯产物。