(1R)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]octan-1-ol | 1456623-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]octan-1-ol
• CAS: 1456623-94-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: UAUBLHVKQIZEBQ-HZSPNIEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]octan-1-ol 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 xyolide
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的木内酯全合成方法

  摘要：

  通过从 d -(-)-核糖开始，采用基于碳水化合物的方法，我们已经实现了木内酯（一种生物活性壬烯醇内酯）的全合成。关键反应包括环氧化物与长链脂肪族格氏试剂的开环、山口酯化和闭环复分解反应。最长的线性序列为 9 步，总产率为 30%。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339896
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl[1,3]dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的木内酯全合成方法

  摘要：

  通过从 d -(-)-核糖开始，采用基于碳水化合物的方法，我们已经实现了木内酯（一种生物活性壬烯醇内酯）的全合成。关键反应包括环氧化物与长链脂肪族格氏试剂的开环、山口酯化和闭环复分解反应。最长的线性序列为 9 步，总产率为 30%。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339896

文献信息

• A Stereoselective Total Synthesis of Xyolide, a Natural Bioactive Nonenolide
  作者：Lingaiah Maram、Biswanath Das

  DOI：10.1002/hlca.201400291

  日期：2015.5

  A stereoselective total synthesis of xyolide, a naturally occurring bioactive nonenolide, has been accomplished. The acid fragment of the molecule has been prepared from D‐mannitol and the alcohol fragment from (2Z)‐but‐2‐ene‐1,4‐diol. The synthesis involves the coupling of these two fragments using the Yamaguchi esterification protocol, followed by intramolecular ring‐closing methathesis. The diastereoisomeric

  已经完成了自然存在的生物活性壬烯内酯二甲酸酯的立体选择性全合成。该分子的酸片段是由D-甘露醇制备的，而醇片段是由（2 Z）-丁-2-烯-1,4-二醇制备的。合成过程涉及使用Yamaguchi酯化方案将这两个片段偶联，然后进行分子内闭环置换。通过采用Mitsunobu酯化反应，非对映异构醇片段也已用于该合成中。