1-(2-thienylethynyl)pyrene | 880081-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-(2-thienylethynyl)pyrene
• 英文别名: 2-pyrenylacetylene-thiophene；2-(2-Pyren-1-ylethynyl)thiophene；2-(2-pyren-1-ylethynyl)thiophene
• CAS: 880081-76-5
• 化学式: C₂₂H₁₂S
• 分子量: 308.403
• InChiKey: UEACZMWIRTXRRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  527.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-thienylethynyl)pyrene 、 dicobalt octacarbonyl 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以33%的产率得到2-pyrenylacetylene-thiophene dicobalt hexacarbonyl
  参考文献：
  名称：

  一系列发光pyr-噻吩二联体和相应的Co2（CO）6配合物的合成，电化学和光物理性质。

  摘要：

  合成了一系列基于based的二元体系及其二钴二羰基六羰基配合物（1b-6b）。-噻吩二聚体在室温溶液中发光，发光寿命为纳秒级。在室温下，通过经由乙炔桥配位至Co（2）（CO）（6）部分，猝灭二元体发射。但是，在77 K时，这种发射在络合后并未完全淬灭。电化学研究表明，配体内部状态是导致发射的原因。在PPh（3）存在下的光化学研究表明，在用λ（exc）> 400 nm进行宽带辐照后，会发生CO损失，导致形成-五羰基和-四羰基光产物。

  DOI：

  10.1021/ic801226p
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 1-溴芘 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-(2-thienylethynyl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  炔基吡啶类作为改良的pyr基生物分子探针，具有高荧光量子产率和长吸收/发射波长的优点。

  摘要：

  为了开发新型的基于-的生物分子探针，已经详细研究了各种炔基py衍生物的光化学性质。与未取代的母体pyr相比，炔基py的吸收最大值移至更长的波长。在乙醇中，炔基吡啶的荧光量子产率急剧增加至0.99，即使在充气条件下，荧光也只有轻微的猝灭。炔基吡啶已经成功地引入到代表性的生物分子中，例如肽，蛋白质和DNA。标记的生物分子的可检测性得到了显着提高，同时保持了the核的独特光化学特性。

  DOI：

  10.1002/chem.200500638

文献信息

• Alkynylpyrenes as Improved Pyrene-Based Biomolecular Probes with the Advantages of High Fluorescence Quantum Yields and Long Absorption/Emission Wavelengths
  作者：Hajime Maeda、Tomohiro Maeda、Kazuhiko Mizuno、Kazuhisa Fujimoto、Hisao Shimizu、Masahiko Inouye

  DOI：10.1002/chem.200500638

  日期：2006.1.11

  a new class of pyrene-based biomolecular probes. The absorption maxima of the alkynylpyrenes were seen to be shifted to longer wavelengths compared with those of the unsubstituted parent pyrene. Fluorescence quantum yields of the alkynylpyrenes dramatically increased up to 0.99 in ethanol, and only slight quenching of the fluorescence occurred even under aerated conditions. The alkynylpyrenes have

  为了开发新型的基于-的生物分子探针，已经详细研究了各种炔基py衍生物的光化学性质。与未取代的母体pyr相比，炔基py的吸收最大值移至更长的波长。在乙醇中，炔基吡啶的荧光量子产率急剧增加至0.99，即使在充气条件下，荧光也只有轻微的猝灭。炔基吡啶已经成功地引入到代表性的生物分子中，例如肽，蛋白质和DNA。标记的生物分子的可检测性得到了显着提高，同时保持了the核的独特光化学特性。
• Synthesis, Electrochemistry, and Photophysical Properties of a Series of Luminescent Pyrene-Thiophene Dyads and the Corresponding Co₂(CO)₆ Complexes
  作者：Anthony Coleman、Mary T. Pryce

  DOI：10.1021/ic801226p

  日期：2008.12.1

  A series of pyrene based dyad systems together with their dicobalt hexacarbonyl complexes (1b-6b) were synthesized. The pyrene-thiophene dyads are luminescent in room temperature solution with luminescence lifetimes on the nanosecond time scale. At room temperature the dyad emission is quenched by coordination to a Co(2)(CO)(6) moiety via an acetylene bridge. However, at 77 K this emission is not fully

  合成了一系列基于based的二元体系及其二钴二羰基六羰基配合物（1b-6b）。-噻吩二聚体在室温溶液中发光，发光寿命为纳秒级。在室温下，通过经由乙炔桥配位至Co（2）（CO）（6）部分，猝灭二元体发射。但是，在77 K时，这种发射在络合后并未完全淬灭。电化学研究表明，配体内部状态是导致发射的原因。在PPh（3）存在下的光化学研究表明，在用λ（exc）> 400 nm进行宽带辐照后，会发生CO损失，导致形成-五羰基和-四羰基光产物。