(3Z,6Z,9Z)-3,6,9-octadecatriene | 72561-88-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (3Z,6Z,9Z)-3,6,9-octadecatriene
• 英文别名: (Z,Z,Z)-3,6,9-octadecatriene；3Z,6Z,9Z-Octadecatriene；(3Z,6Z,9Z)-octadeca-3,6,9-triene
• CAS: 72561-88-7
• 化学式: C₁₈H₃₂
• 分子量: 248.452
• InChiKey: WTEJQXMWOMOBHJ-SVNQLWEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.810±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,6Z,9Z)-3,6,9-octadecatriene 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 重水 作用下， 以 氘代丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 、 、
  参考文献：
  名称：

  特定位置的氘代多不饱和烯烃的氘代

  摘要：

  药物和生物学相关分子的选择性氘化在制药行业中变得越来越重要。多不饱和脂肪酸（PUFA）在其双烯丙基位点的位点选择性同位素增强已被认为是防止这些分子氧化损伤的一种独特方法，这种氧化损伤与神经元和视网膜疾病，动脉粥样硬化和衰老有关。用于制备位点选择性氘代PUFA的典型方法需要相当长，费力且昂贵的合成。在这份报告中，我们公开了非常有效的催化方案，用于在特殊动力学控制下对PUFA和类似聚烯烃进行位点特异性氘化。氧化氘（D 2O）不仅被认为是氘源，而且在整个反应机制中也起着至关重要的作用，该机制负责避免形成热力学上有利的副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02169
• 作为产物：
  描述：

  (3Z,6Z)-9,9-dimethoxy-nona-3,6-dien-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3Z,6Z,9Z)-3,6,9-octadecatriene
  参考文献：
  名称：

  A nine carbon homologating system for skip-conjugated polyenes

  摘要：

  Ozonolysis of Z,Z,Z-cylonona-1,4,7-triene leads to a 1,9-difunctionalised Z,Z-3,6-nonadiene which is readily converted into a range of polyunsaturated pheromones and fatty acids. (C) 2014 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2014.04.005

文献信息

• 一种茶尺蠖性信息素(Z ,Z ,Z)-3,6,9-十八碳三烯的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN108467336A

  公开（公告）日：2018-08-31

  本发明涉及一种天然产物性信息素成分的新型合成方法，具体涉及一种茶尺蠖性信息素(Z,Z,Z)‑3,6,9‑十八碳三烯的合成方法，其具有诱虫性，且无毒无害，属于药物合成领域。本发明以廉价易得的丙炔醇作为反应的起始原料，以碘代试剂催化的偶联反应作为关键步骤，经过六步反应，顺利合成了茶尺蠖性信息素(Z,Z,Z)‑3,6,9‑十八碳三烯，该方法操作简便，成本较低，原料廉价易得，反应条件温和，收率高，适合规模制备。
• Sabharwal; Sharma; Vig, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 2, p. 173 - 174
  作者：Sabharwal、Sharma、Vig、Dogra、Singh

  DOI：——

  日期：——
• SABHARWAL, AKUN;SHARMA, SANJIV;VIG, RAKESH;DOGRA, VIJAY;SINGH, JASVINDER, J. INDIAN CHEM. SOC., 67,(1990) N, C. 173-174
  作者：SABHARWAL, AKUN、SHARMA, SANJIV、VIG, RAKESH、DOGRA, VIJAY、SINGH, JASVINDER

  DOI：——

  日期：——
• GIUMANINI, ANGELO G.;TUBARO, FRANCO, J. PRAKT. CHEM., 332,(1990) N, C. 755-761
  作者：GIUMANINI, ANGELO G.、TUBARO, FRANCO

  DOI：——

  日期：——
• Site-Specific Deuteration of Polyunsaturated Alkenes
  作者：A. V. Smarun、M. Petković、M. S. Shchepinov、D. Vidović

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02169

  日期：2017.12.15

  and expensive syntheses. In this report, we disclose a very efficient catalytic protocol for site-specific deuteration of PUFAs and analogous poly-alkenes under exceptional kinetic control. Deuterium oxide (D2O) has been identified not only as a deuterium source but also as a crucial component in the overall reaction mechanism responsible for averting the formation of thermodynamically favored side-products

  药物和生物学相关分子的选择性氘化在制药行业中变得越来越重要。多不饱和脂肪酸（PUFA）在其双烯丙基位点的位点选择性同位素增强已被认为是防止这些分子氧化损伤的一种独特方法，这种氧化损伤与神经元和视网膜疾病，动脉粥样硬化和衰老有关。用于制备位点选择性氘代PUFA的典型方法需要相当长，费力且昂贵的合成。在这份报告中，我们公开了非常有效的催化方案，用于在特殊动力学控制下对PUFA和类似聚烯烃进行位点特异性氘化。氧化氘（D 2O）不仅被认为是氘源，而且在整个反应机制中也起着至关重要的作用，该机制负责避免形成热力学上有利的副产物。