(E)-pent-2-en-4-yn-1-al

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-pent-2-en-4-yn-1-al
• 英文别名: (E)-Pent-2-en-4-ynal；trans-2-Penten-4-ynal；trans-2-Penten-4-in-al；pent-2t-en-4-ynal；Pent-2t-en-4-inal；(e)-Pent-2-en-4-yn-1-one
• 化学式: C₅H₄O
• 分子量: 80.0862
• InChiKey: LXRPWKJWAMRZSW-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-pent-2-en-4-yn-1-al 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 原白头翁素
  参考文献：
  名称：

  Schulte; Baranowsky, Pharmazeutische Zentralhalle, 1959, vol. 98, p. 403,409

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-penten-4-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 二氯甲烷 作用下， 生成 (E)-pent-2-en-4-yn-1-al
  参考文献：
  名称：

  Bell et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1313,1320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (E)- and (Z)-Acetals of Pent-2-en-4-yn-1-al and Related Dienynes and Dienediynes
  作者：Franck Suzenet、Jean-Luc Parrain、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2957::aid-ejoc2957>3.0.co;2-7

  日期：1999.11

  (3E)-5,5-Diethoxypent-3-en-1-yne was stereospecifically prepared by Sonogashira–Linstrumelle cross-coupling between (E)-3-iodoacrolein diethylacetal and (trimethylsilyl)acetylene. The (Z) isomer was obtained by Stille cross-coupling between the corresponding (Z)-vinyltin and 1-bromo-2-(trimethylsilyl)acetylene. In the case of the (E) isomer, transacetalisation occurred without isomerization affording

  （3 E）-5,5-Diethoxypent-3-en-1-yne是通过（E）-3-碘丙烯醛二乙缩醛与（三甲基甲硅烷基）乙炔之间的Sonogashira–Linstrumelle交叉偶联立体定向制备的。（Z）异构体通过在相应的（Z）-乙烯基锡和1-溴-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔之间的Stille交叉偶联而获得。在（E）异构体的情况下，发生转缩醛化而不进行异构化，从而提供了多种被保护为缩醛的（E）-烯醛。在适当的实验条件下，通过sp–sp均相耦合也可能获得相应的（E，E）-二烯二炔。
• Photochemistry of Furyl- and Thienyldiazomethanes: Spectroscopic Characterization of Triplet 3-Thienylcarbene
  作者：Caroline R. Pharr、Laura A. Kopff、Brian Bennett、Scott A. Reid、Robert J. McMahon

  DOI：10.1021/ja300927d

  日期：2012.4.11

  Photolysis (λ > 543 nm) of 3-thienyldiazomethane (1), matrix isolated in Ar or N(2) at 10 K, yields triplet 3-thienylcarbene (13) and α-thial-methylenecyclopropene (9). Carbene 13 was characterized by IR, UV/vis, and EPR spectroscopy. The conformational isomers of 3-thienylcarbene (s-E and s-Z) exhibit an unusually large difference in zero-field splitting parameters in the triplet EPR spectrum (|D/hc|

  3-噻吩基重氮甲烷 (1) 的光解 (λ > 543 nm)，基质在 10 K 下在 Ar 或 N(2) 中分离，产生三重 3-噻吩基卡宾 (13) 和 α-硫代亚甲基环丙烯 (9)。卡宾 13 通过红外、紫外/可见光和 EPR 光谱表征。3-噻吩卡宾 (sE 和 sZ) 的构象异构体在三重态 EPR 光谱中的零场分裂参数中表现出异常大的差异 (|D/hc| = 0.508 cm(-1), |E/hc| = 0.0554 cm (-1)；|D/hc| = 0.579 cm(-1)，|E/hc| = 0.0315 cm(-1))。自然键轨道 (NBO) 计算揭示了 3-噻吩基环中与卡宾中心相邻的位置存在显着不同的自旋密度，这是导致 D 值存在巨大差异的一个因素。NBO 计算还揭示了 13 的 sZ 旋转异构体中卡宾碳的 sp 轨道与硫和相邻碳之间的反键 σ 轨道之间的稳定相互作用 - 在 13
• Bohlmann,F.; Miethe,R., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 1362 - 1374
  作者：Bohlmann,F.、Miethe,R.

  DOI：——

  日期：——
• Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2586 - 2597
  作者：Bohlmann,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bohlmann,F.; Hummel,H.C., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 3419 - 3426
  作者：Bohlmann,F.、Hummel,H.C.

  DOI：——

  日期：——