原白头翁素 | 108-28-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 原白头翁素
• 中文别名: 5-亚甲基呋喃-2(5h)-酮；原白头翁脑
• 英文名称: protoanemonin
• 英文别名: 5-methylene-2(5H)-furanone；5-methylenefuran-2(5H)-one；5-methylidenefuran-2-one
• CAS: 108-28-1
• 化学式: C₅H₄O₂
• mdl: MFCD00236167
• 分子量: 96.0856
• InChiKey: RNYZJZKPGHQTJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25 °C
• 沸点：
  bp1.5 45°
• 密度：
  1.1400
• LogP：
  -0.839 (est)
• 溶解度：
  0.10 M
• 保留指数：
  878;880
• 稳定性/保质期：
  1. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。
  2. 在水中稳定，在空气中不稳定，容易聚合成白头翁素。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥

制备方法与用途

制备方法:

• 烟草:FC,9;FC,BU,OR,18;FC,BU,OR,40。

合成制备方法:

• 烟草：FC，9；FC，BU，OR，18；FC，BU，OR，40。

用途简介： 暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原白头翁素 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 白头翁素
  参考文献：
  名称：

  研究结构简单的丁烯内酯。五，原花色苷与哌啶和-亲核试剂的反应：作为亲电子受体行为的一般方法

  摘要：

  据报道，原天花香苷与哌啶，丙二酸二甲酯的阴离子以及二甲基和二丁基铜的碳酸锂反应。因此，尽管在第一种情况下几乎没有观察到区域选择性，但在其他情况下，所得产物是亲核性攻击排他性环外CC双键的结果，在反应的第一步中得到了1，6-加合物。这些加合物可在1，6-加成，烷基化和分子内迈克尔加成过程中，在反应条件下，未反应的Protoanemonin参与下演变成多环化合物。所获得的化合物的组成已根据光谱特征和机械方法确定。的行为 通过实验结果和理论计算，对亲核试剂前面的分子进行了合理化和泛化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91359-6
• 作为产物：
  描述：

  1-β-alanino-1-deoxy-D-fructose 反应 0.25h， 生成 原白头翁素
  参考文献：
  名称：

  Thermal analysis of 1-deoxy-1-glycino-d-fructose and 1-β-alanino-1-deoxy-d-fructose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84539-5

文献信息

• Studies on structurally simple α,β-butenolides. III.
  作者：P. Camps、J. Cardellach、J. Corbera、J. Font、R.M. Ortuño、O. Ponsatí

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88539-2

  日期：1983.1

  The reactivity of the title compounds with different nucleophiles has been checked and it was shown that products from reaction with sodium phenylthiolate result from an elimination-addition process in which protoanemonin is the key intermediate. The synthesis of (−)-(R)-β-angelica lactone is reported for the first time.

  检查了标题化合物与不同亲核试剂的反应性，结果表明，与苯硫醇钠反应生成的产物是由消除-加成过程产生的，在该过程中原核糖原蛋白是关键中间体。首次报道了（-）-（R）-β-当归内酯的合成。
• Access to Enantioenriched α-Amino Esters via Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition/Enantioselective Protonation
  作者：Laure Navarre、Rémi Martinez、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/ja710691p

  日期：2008.5.1

  Conjugate addition of potassium trifluoro(organo)borates 2 to dehydroalanine derivatives 1, mediated by a chiral rhodium catalyst and in situ enantioselective protonation, afforded straightforward access to a variety of protected alpha-amino esters 3 with high yields and enantiomeric excesses up to 95%. Among the tested chiral ligands and proton sources, Binap, in combination with guaiacol (2-methoxyphenol)

  在手性铑催化剂和原位对映选择性质子化的介导下，三氟（有机）硼酸钾 2 与脱氢丙氨酸衍生物 1 的共轭加成可以直接获得各种受保护的 α-氨基酯 3，收率高，对映体过量高达 95% . 在测试的手性配体和质子源中，Binap 与愈创木酚（2-甲氧基苯酚）（一种廉价且无毒的苯酚）结合，提供了最高的不对称诱导。有机锡烷也显示参与该反应。通过对酯部分进行微调，并使用二氟磷作为手性配体，提高了对映选择性，通常接近 95%。氘标记实验揭示，并支持 DFT 计算，
• Possible interaction of thiol groups of proteins with antimutagens containing a conjugated carbonyl structure.
  作者：Keiji ISHIBASHI、Wataru TAKAHASHI、Hisashi TAKEI、Katsumi KAKINUMA

  DOI：10.1271/bbb1961.51.1045

  日期：——

  Further support to the hypothesis that antimutagenic activities of α, β-unsaturated carbonyl compounds against UV-induced mutagenesis of E. coli may be due to an interaction with thiol groups were obtained by an experiment with the supplement of glatathione to the assay medium. Antimutagenic activity against MNNG induced mutation was also observed.

  进一步的支持证据表明，α, β-不饱和羰基化合物对紫外线诱导的大肠杆菌突变的抗突变活性可能与巯基的相互作用有关，这一发现是通过在实验介质中添加谷胱甘肽进行的实验获得的。对于MNNG诱导的突变也观察到了抗突变活性。
• Studies on structurally simple α,β-butenolides—II
  作者：P. Camps、J. Cardellach、J. Font、R.M. Ortuño、O. Ponsati

  DOI：10.1016/0040-4020(82)87017-8

  日期：1982.1

  A short synthesis of the title compound, 16, from d-ribonolactone is described. Two alternative approaches differing in the timing of the CC double bond creation are used to prepare some chiral derivatives of 16. (−)-Ranunculin, a glycoside present in Ranunculaceae, has been synthesized for the first time.

  描述了由d-核糖内酯简短合成标题化合物16。在C alternativeC双键产生时间上有两种不同的替代方法，用于制备一些16的手性衍生物。（ - ） - Ranunculin，糖苷存在于毛茛科，已合成的第一次。
• Synthetic approaches to either homochiral or achiral derivatives of 3-hydroxy-2(5H)-furanone (isotetronic acid)
  作者：Joaquim Bigorra、Josep Font、Cristina Ochoa de Echagüen、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81841-x

  日期：1993.7

  Several title compounds were synthesized according to new methods based either on the use of D-ribonolactone as a chiral precursor or on the cyclization of 2,4-dioxopentanoic acid as a suitable achiral precursor. Base-induced elimination and subsequent acid-promoted ring contraction is an efficient protocol for the preparation of isotetronic acids from 2-O-alkyl-3,4-O-benzylidene-D-ribono-1,5-lactone derivatives

  根据新方法，基于使用D-核糖内酯作为手性前体或基于2,4-二氧戊烷酸作为合适的非手性前体的环化，合成了几种标题化合物。碱诱导的消除和随后的酸促进的环收缩是从2-O-烷基-3,4-O-亚苄基-D-核糖基-1,5-内酯衍生物制备等渗酸的有效方案。