N-methylquinolin-8-amine | 14148-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-methylquinolin-8-amine
• 英文别名: 8-Methylaminochinolin；8-methylaminoquinoline
• CAS: 14148-44-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: NVDZAZXIBALFGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylquinolin-8-amine 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 癸烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到5-iodo-N-methylquinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  室温下杂芳烃的卤素键辅助电子催化原子经济碘化

  摘要：

  在室温下原子经济条件下，首次开发了卤素键辅助的电子催化的杂芳烃碘化反应。仅用0.55当量的碘和0.50当量的过氧化物就能成功进行碘化。动力学研究表明，在底物和碘之间不存在卤素键的情况下，该反应难以捉摸。卤素键的形成，其在降低该反应的活化势垒中的重要性，反应混合物中自由基中间体的存在以及反应的区域选择性已通过数个对照实验，光谱分析和量子化学计算得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00174
• 作为产物：
  描述：

  N,4-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)benzenesulfonamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 70.0h， 以71%的产率得到N-methylquinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  在酸性条件下磺酰胺的化学选择性脱保护：范围，磺酰基基团迁移和合成应用。

  摘要：

  磺酰胺与三氟甲磺酸的化学选择性酸性水解已被评估为一种脱保护方法，并进一步扩展到更复杂的合成应用中。与常规的麻烦的磺酰胺水解相反，发现接近化学计量的酸足以引起各种中性或电子缺陷的N-芳基磺酰胺的有效脱保护，而富电子的底物提供了磺酰基迁移产物。所开发的脱保护方法对N-芳基磺酰胺具有完全选择性，并且证明了区分各种不同磺酰胺的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02507

文献信息

• Simple RuCl ₃ ‐catalyzed <i>N</i> ‐Methylation of Amines and Transfer Hydrogenation of Nitroarenes using Methanol
  作者：Naina Sarki、Vishakha Goyal、Nitin Kumar Tyagi、Puttaswamy、Anand Narani、Anjan Ray、Kishore Natte

  DOI：10.1002/cctc.202001937

  日期：2021.4.9

  readily available feedstock chemicals, highlighting synthetic value of this advanced N‐methylation reaction. Using this platform, we also attempted tandem reactions with selected nitroarenes to convert them into corresponding N‐methylated amines using MeOH under H2‐free conditions including transfer hydrogenation of nitroarenes‐to‐anilines and prepared drug molecules (e. g., benzocaine and butamben) as well

  甲醇是潜在的氢源和C 1合成子，在化学合成和能源技术中都有有趣的应用。在有机合成中有效利用这种简单的醇具有至关重要的意义，并引起了科学兴趣。本文中，我们报道了一种清洁且具有成本竞争力的方法，该方法使用甲醇作为C 1合成子和H 2源，通过使用相对便宜的RuCl 3 .xH 2 O作为无配体催化剂，对胺进行选择性N-甲基化。这种易于获得的催化剂可耐受各种包含缺电子基团和供电子基团的胺，并使它们转化为相应的N甲基化产品，产率中等至优异。此外，很少有市售的药剂（例如文拉法辛和丙咪嗪）是通过后期功能化从容易获得的原料化学品中成功合成的，从而突出了这种先进的N-甲基化反应的合成价值。在该平台上，我们还尝试与选定的硝基芳烃进行串联反应，以在H 2下使用MeOH将它们转化为相应的N甲基化胺。无条件的条件包括硝基芳烃到苯胺的转移氢化以及制备的药物分子（例如苯佐卡因和丁苯本）以及关键的医药中间体。我们进一步使
• Photoinduced Hydroarylation and Cyclization of Alkenes with Luminescent Platinum(II) Complexes
  作者：Hanchao Cheng、Tsz‐Lung Lam、Yungen Liu、Zhou Tang、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202011841

  日期：2021.1.18

  Photoinduced hydroarylation of alkenes is an appealing synthetic strategy for arene functionalization. Herein, we demonstrated that aryl radicals generated from electron‐deficient aryl chlorides/bromides could be trapped by an array of terminal/internal aryl alkenes in the presence of [Pt(O^N^C^N)] under visible‐light (410 nm) irradiation, affording anti‐Markovnikov hydroarylated compounds in up to

  烯烃的光诱导加氢芳基化是芳烃官能化的一种有吸引力的合成策略。在此，我们证明了在可见光下，[Pt（O ^ N ^ C ^ N）]存在下，电子不足的芳基氯化物/溴化物产生的芳基自由基可能被一系列末端/内部芳基烯烃捕获（410）。纳米）辐射，以高达95％的收率提供抗马氏化学水解的化合物。此外，还开发了一种用于[Pt（O ^ N ^ C ^ N）]催化的丙烯酰胺分子内光环化反应的化合物，以提供结构多样的3,4-二氢喹啉酮。
• Iron-Catalyzed Regioselective Remote C(sp²)-H Carboxylation of Naphthyl and Quinoline Amides
  作者：Sandeep Kumar、Sourav Pradhan、Subhasish Roy、Pinaki Bhusan De、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01184

  日期：2019.8.16

  Iron(III)-catalyzed regioselective direct remote C–H carboxylation of naphthyl and quinoline amides was developed using CBr4 and alcohol. The reaction involves a radical pathway using a coordination activation strategy and single electron transfer process. The use of sustainable iron catalysis, selectivity, and the substrate scope are the important practical features.

  使用CBr 4和醇开发了铁（III）催化的萘基和喹啉酰胺区域选择性直接远程C–H羧基化反应。该反应涉及使用配位活化策略和单电子转移过程的自由基途径。可持续的铁催化，选择性和底物范围的使用是重要的实用功能。
• Chemoselective Union of Olefins, Organohalides, and Redox-Active Esters Enables Regioselective Alkene Dialkylation
  作者：Tao Yang、Yi Jiang、Yixin Luo、Joel Jun Han Lim、Yu Lan、Ming Joo Koh

  DOI：10.1021/jacs.0c09922

  日期：2020.12.23

  tolerates a wide array of complex functionalities, and enables regiodivergent addition of two primary alkyl groups bearing similar electronic and steric attributes across aliphatic C═C bonds with exquisite control of site selectivity. Utility is underscored by the concise synthesis of bioactive compounds and postreaction functionalizations leading to structurally diverse scaffolds. DFT studies revealed

  可以在温和条件下一步生成多个 C(sp3)-C(sp3) 键的多组分催化过程，特别是那些使用廉价催化剂和底物的过程，在复杂分子合成的化学研究中备受追捧。在这里，我们公开了一种有效的镍催化还原方案，该方案化学选择性地将烯基酰胺与两种不同的脂肪族亲电试剂合并。起始材料很容易从稳定且丰富的原料中获得，并且产品以高达 >98:2 的区域异构体比例提供。目前的策略消除了敏感有机金属试剂的使用，容忍了广泛的复杂功能，并且能够在脂族 C=C 键上区域发散地添加两个具有相似电子和空间属性的伯烷基，并精确控制位点选择性。生物活性化合物的简洁合成和反应后功能化导致结构多样化的支架强调了实用性。DFT 研究表明，区域化学结果源于原位生成的有机镍物种的正交反应性和化学选择性。
• Copper-Catalyzed C5–H Sulfenylation of Unprotected 8-Aminoquinolines Using Sulfonyl Hydrazides
  作者：Qing Yu、Yiming Yang、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01658

  日期：2018.9.21

  unprotected 8-aminoquinolines and sulfonyl hydrazides is achieved via the catalysis of CuI. The reactions are hypothesized to proceed via the Cu(I)–Cu(II)–Cu(I) catalytic processes induced by aerobic oxidation and single-electron transfer on the Cu(II)–8-aminoquinoline complex. This work discloses an unprecedented step-efficient method for the synthesis of C5-sulfenylated 8-aminoquinolines bearing a useful free

  使用未保护的8-氨基喹啉和磺酰基酰肼合成C5-亚磺酰基化的8-氨基喹啉是通过CuI的催化来实现的。假设反应是通过有氧氧化和单电子转移在Cu（II）-8-氨基喹啉络合物上诱导的Cu（I）-Cu（II）-Cu（I）催化过程进行的。这项工作公开了一种空前的步骤高效的方法，用于合成带有有用的游离NH 2基团的C5-亚磺酰基化的8-氨基喹啉。