methyl 3,11-dioxo-2-trifluoromethyl-18β-oleana-1,12-diene-30-oate | 1000271-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3,11-dioxo-2-trifluoromethyl-18β-oleana-1,12-diene-30-oate
• 英文别名: methyl (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aS,14bR)-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10,13-dioxo-11-(trifluoromethyl)-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,14b-decahydropicene-2-carboxylate
• CAS: 1000271-52-2
• 化学式: C₃₂H₄₃F₃O₄
• 分子量: 548.686
• InChiKey: CZKAGPBRUGKMIQ-SXRYQNKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟磺酰基二氟乙酸甲酯 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 3,11-dioxo-2-trifluoromethyl-18β-oleana-1,12-diene-30-oate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/68

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Structure-dependent inhibition of bladder and pancreatic cancer cell growth by 2-substituted glycyrrhetinic and ursolic acid derivatives
  作者：Gayathri Chadalapaka、Indira Jutooru、Alan McAlees、Tom Stefanac、Stephen Safe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.031

  日期：2008.4

  Derivatives of oleanolic acid, ursolic acid and glycyrrhetinic acid substituted with electron-withdrawing groups at the 2-position in the A-ring which also contains a 1-en-3-one structure are potent inhibitors of cancer cell growth. In this study, we have compared the effects of several 2-substituted analogs of triterpenoid acid methyl esters derived from ursolic and glycyrrhetinic acid on proliferation

  齐墩果酸、熊果酸和甘草次酸的衍生物在 A 环的 2 位被吸电子基团取代，其中也包含 1-en-3-one 结构，是癌细胞生长的有效抑制剂。在这项研究中，我们比较了几种衍生自熊果酸和甘草次酸的三萜酸甲酯的 2-取代类似物对 KU7 和 253JB-V 膀胱以及 Panc-1 和 Panc-28 胰腺癌细胞增殖的影响。结果表明，2-氰基和2-三氟甲基衍生物是活性最强的化合物。具有包含 9(11)-en-12-one 结构的重排 C 环的甘草次酸衍生物通常比相应的 12-en-11-one 异构体更具活性。然而，
• GLYCYRRHETINIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Wellington Laboratories Inc.

  公开号：EP2032594A1

  公开（公告）日：2009-03-11
• Glycyrrhetinic Acid Derivatives
  申请人：Safe Stephen H.

  公开号：US20100099760A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention relates to novel derivatives of glycyrrhetinic acid, compositions comprising said derivatives and their use in the treatment of conditions or diseases that benefit from an upregulation of PPAR&ggr; and/or a downregulation of the expression or activity of one or more specificity (Sp) proteins, such as cancer, diabetes and Huntington's disease.
• US8389573B2
  申请人：——

  公开号：US8389573B2

  公开（公告）日：2013-03-05
• [EN] GLYCYRRHETINIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE GLYCYRRHÉTINIQUE
  申请人：WELLINGTON LAB INC

  公开号：WO2008000070A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  [EN] The present invention relates to novel derivatives of glycyrrhetimc acid of Formula (I), compositions comprising said derivatives and their use in the treatment of conditions or diseases that benefit from an upregulation of PPAR? and/or a downregulation of the expression or activity of one or more specificity (Sp) proteins, such as cancer, diabetes and Huntmgton's disease.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dérivés de l'acide glycyrrhétinique de formule (I), des compositions comprenant lesdits dérivés et l'utilisation de ceux-ci dans le traitement d'affections ou maladies, telles que le cancer, le diabète et la maladie de Huntington, qui bénéficient d'une régulation à la hausse du PPAR? et/ou d'une régulation à la baisse de l'expression ou de l'activité d'une ou plusieurs protéines de spécificité (Sp).