(R)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-hydroxy-2-(2-nitro-1-phenylethyl)-4H-pyran-4-one | 1373119-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-hydroxy-2-(2-nitro-1-phenylethyl)-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-2-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]pyran-4-one
• CAS: 1373119-00-6
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆Si
• 分子量: 405.523
• InChiKey: LODJJHKWLMPGMM-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-hydroxy-2-(2-nitro-1-phenylethyl)-4H-pyran-4-one 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.17h， 以74%的产率得到(2R)-3-nitro-2-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  曲酸衍生物对硝基烯烃的有机催化对映选择性迈克尔加成†

  摘要：

  通过采用手性双官能团 硫脲以叔胺为催化剂，实现了将曲酸衍生物对硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成反应。反应提供了具有良好对映选择性（高达97％ee）的良好产率（高达99％）的产物。另外，确定一种产品的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c2ob07192d
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-5-hydroxy-4H-pyran-4-one 在 C₃₅H₄₄N₄O₁₀S 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以97%的产率得到(R)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-hydroxy-2-(2-nitro-1-phenylethyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  辛可宁衍生的糖硫脲对β-硝基烯烃的曲酸衍生物的对映选择性1,4-加成†

  摘要：

  使用辛可宁衍生的糖硫脲已经完成了曲酸衍生物对β-硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成反应。该反应在短的反应时间内以低的催化剂载量以优异的产率提供了高产率的对映体选择性（高达99％ee）的相应的迈克尔加合物。发现迈克尔加合物对各种癌细胞系显示出有希望的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c3ra47423b

文献信息

• Enantioselective 1,4-addition of kojic acid derivatives to β-nitroolefins catalyzed by a cinchonine derived sugar thiourea
  作者：B. V. Subba Reddy、S. Madhusudana Reddy、Manisha Swain、Srikanth Dudem、Shasi V. Kalivendi、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1039/c3ra47423b

  日期：——

  A highly enantioselective Michael addition reaction of kojic acid derivatives to β-nitroolefins has been accomplished using a cinchonine derived sugar thiourea. The reaction provides the corresponding Michael adducts in excellent yields with a high degree of enantioselectivity (up to 99% ee) in short reaction time with low catalyst loading. The Michael adducts are found to exhibit promising cytotoxicity

  使用辛可宁衍生的糖硫脲已经完成了曲酸衍生物对β-硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成反应。该反应在短的反应时间内以低的催化剂载量以优异的产率提供了高产率的对映体选择性（高达99％ee）的相应的迈克尔加合物。发现迈克尔加合物对各种癌细胞系显示出有希望的细胞毒性。
• Organocatalytic enantioselective Michael addition of a kojic acid derivative to nitro olefins
  作者：Jiyu Wang、Qing Zhang、Hui Zhang、Yujun Feng、Weicheng Yuan、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1039/c2ob07192d

  日期：——

  By employing a chiral bifunctional thiourea–tertiary amine as catalyst, enantioselective Michael addition of a kojic acid derivative to nitro olefins was realised. The reactions afforded the products with good yields (up to 99%) in good enantioselectivities (up to 97% ee). In addition, the absolute configuration of one product was determined.

  通过采用手性双官能团 硫脲以叔胺为催化剂，实现了将曲酸衍生物对硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成反应。反应提供了具有良好对映选择性（高达97％ee）的良好产率（高达99％）的产物。另外，确定一种产品的绝对构型。