cis-3,4-bis(benzyloxymethyl)-3,4-dimethylcyclobutene | 608528-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-3,4-bis(benzyloxymethyl)-3,4-dimethylcyclobutene
• 英文别名: [(1R,4S)-1,4-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)cyclobut-2-en-1-yl]methoxymethylbenzene
• CAS: 608528-09-2
• 化学式: C₂₂H₂₆O₂
• 分子量: 322.447
• InChiKey: BUTAUXSEOMNABQ-SZPZYZBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,4-bis(benzyloxymethyl)-3,4-dimethylcyclobutene 在 palladium diacetate lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 甲酸 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 air 、 三正丁胺 、 三乙基硼 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 sodium 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二甲基苯胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 62.76h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Merrilactone A的全合成

  摘要：

  Merrilactone A (1) 已被证明具有神经营养活性，因此有望在神经退行性疾病的治疗中具有治疗潜力。在本文中，我们报告了 (+/-)-1 的全合成，作为关键步骤，采用了一种新型的内消旋二酮去对称化方案来构建 1 (3 --> 2) 和自由基环化以安装高度拥挤的 C9-季碳 (16 --> 17)。

  DOI：

  10.1021/ja036587+
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基马来酸酐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 二苯甲酮 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 cis-3,4-bis(benzyloxymethyl)-3,4-dimethylcyclobutene
  参考文献：
  名称：

  Merrilactone A的全合成

  摘要：

  Merrilactone A (1) 已被证明具有神经营养活性，因此有望在神经退行性疾病的治疗中具有治疗潜力。在本文中，我们报告了 (+/-)-1 的全合成，作为关键步骤，采用了一种新型的内消旋二酮去对称化方案来构建 1 (3 --> 2) 和自由基环化以安装高度拥挤的 C9-季碳 (16 --> 17)。

  DOI：

  10.1021/ja036587+

文献信息

• Reactivity and Selectivity in Hydrovinylation of Strained Alkenes
  作者：Wang Liu、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jo1015135

  日期：2010.11.19

  alkenes such as heterobicyclic [2.2.1]heptanes and cylobutenes. Reactions involving the heterobicyclic compounds are rare examples for this class of compounds where the metal-catalyzed C−C bond-forming reactions proceed without a concomitant ring-opening process. While the enantioselectivity in these systems remains modest, hydrovinylation of endo-5,6--bis-benzyloxymethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene gives

  Ni(II) 催化的加氢乙烯基化的范围已扩展到应变烯烃，如杂双环 [2.2.1] 庚烷和环丁烯。涉及杂双环化合物的反应是这类化合物的罕见例子，其中金属催化的 C-C 键形成反应在没有伴随开环过程的情况下进行。虽然这些系统中的对映选择性仍然适中，但内-5,6--双-苄氧基甲基双环[2.2.1]庚-2-烯的加氢乙烯基化可提供优异的产率（> 90%），具有最高的对映选择性之一（95 -99% ee) 报告了降冰片烯的 C-C 键形成反应。
• Total Synthesis of Merrilactone A
  作者：Masayuki Inoue、Takaaki Sato、Masahiro Hirama

  DOI：10.1021/ja036587+

  日期：2003.9.1

  of neurodegeneration diseases. In this paper, we report the total synthesis of (+/-)-1, employing, as key steps, a novel desymmetrization protocol of meso-diketone to construct the core cis-bicyclo[3.3.0]octyl system of 1 (3 --> 2) and a radical cyclization to install the highly congested C9-quaternary carbon (16 --> 17).

  Merrilactone A (1) 已被证明具有神经营养活性，因此有望在神经退行性疾病的治疗中具有治疗潜力。在本文中，我们报告了 (+/-)-1 的全合成，作为关键步骤，采用了一种新型的内消旋二酮去对称化方案来构建 1 (3 --> 2) 和自由基环化以安装高度拥挤的 C9-季碳 (16 --> 17)。