(2S,3R)-1,2-isopropylidenedioxy-butan-3,4-diol | 114185-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-1,2-isopropylidenedioxy-butan-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3R)-1,2-O-isopropylidenebutane；(2S,3R)-1,2-O-isopropylidene-butane-1,2,3,4-tetrol；(1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 114185-09-0
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: BZABFXBQVVXUNT-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1,2-isopropylidenedioxy-butan-3,4-diol 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (2S,3R)-3,4-epoxy-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Pottie, M.; Lathauwer, G. De; Vandewalle, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 5-6, p. 285 - 294

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-(methoxaloyl)-L-threonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R)-1,2-isopropylidenedioxy-butan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  空间定向基团策略在kijanolide和tetronolide的八氢萘亚结构立体选择性合成中的应用

  摘要：

  kijanolide/tetronolide八氢化萘亚结构4的高选择性合成已经完成。该合成从 L-甘油醛丙酮化物 (8) 分 16 个步骤进行，立体选择性为 88%，总产率为 11%。关键步骤如下： (1) 引入 C(5)、C(6) 和 C(8) 立体中心或 4 的不对称 crotyborations 或 8 和 12；(2) 改性 Suzuki 偶联或乙烯基硼酸 36 和二溴烯烃 31，在单个操作中建立共轭三烯单元并引入 C(9) Br 空间导向基团；(3) 四烯 7 的高立体选择性分子内 Diels-Alder 环加成反应

  DOI：

  10.1021/ja00059a024

文献信息

• LOW-VISCOSITY LIQUID CRYSTAL COMPOUND
  申请人：Ikeda Yutaka

  公开号：US20120264923A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to a liquid crystal compound that can be used as a base for injection formulations. The present invention provides an amphipathic compound having the following general formula (I): wherein X and Y each denotes a hydrogen atom or together denote an oxygen atom, n denotes an integer from 0 to 2, m denotes the integer 1 or 2, and R denotes a hydrophilic group generated by removal of one hydroxyl group from any one selected from the group consisting of glycerol, erythritol, pentaerythritol, diglycerol, triglycerol, xylose, sorbitol, ascorbic acid, glucose, galactose, mannose, dipentaerythritol, maltose, mannitol, and xylitol; as well as a base for injection formulations and depot formulation comprising the same.

  本发明涉及一种可作为注射制剂基质的液晶化合物。本发明提供了一种两亲性化合物，具有如下通式(I)： 其中，X和Y各自表示氢原子，或者共同表示一个氧原子，n表示从0到2的整数，m表示整数1或2，R表示由来自甘油、赤藓糖醇、季戊四醇、双甘油、三甘油、木糖、山梨糖醇、抗坏血酸、葡萄糖、半乳糖、甘露糖、双季戊四醇、麦芽糖、甘露醇和木糖醇中任选其一去除一个羟基而生成的亲水基团；以及包含该化合物的注射制剂基质和储存型制剂。
• Stem Cell Culture Methods
  申请人：Adams David Roger

  公开号：US20120202287A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention provides methods for reversibly inhibiting stem cell differentiation wherein a compound of formula (I) is contacted with a stem cell. The invention further provides a method for preparing a culture medium, a culture medium supplement and a composition comprising a compound of formula (I).

  该发明提供了一种可逆抑制干细胞分化的方法，其中将式(I)的化合物与干细胞接触。该发明还提供了一种制备培养基、培养基添加剂和包含式(I)化合物的组合物的方法。
• A stereocontrolled synthesis of (−)-detoxinine from l-ascorbic acid
  作者：Giuliano Delle Monache、Domenico Misiti、Giovanni Zappia

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00316-x

  日期：1999.7

  A stereoselective synthesis of (−)-detoxinine, the core unit of the detoxifying agent detoxin D1, is presented. The approach, characterized by the use of an inexpensive starting material and by the easy and stereoselective preparation of the key 4,5-disubstituted oxazolidin-2-one 11, proves to be a suitable alternative to the known procedures.

  提出了一种立体选择的合成方法（-）-脱毒素，脱毒剂脱毒素D 1的核心单元。该方法的特征在于使用廉价的起始原料并且容易且立体选择性地制备关键的4，5-二取代的恶唑烷丁-2-酮11，是已知方法的合适替代方案。
• Stereoselective synthesis of the lichen metabolite, (+) montagnetol and its congeners as antimicrobial agents
  作者：Uppuluri Venkata Mallavadhani、Ramakrishna Boddu、Balaji B. Rathod、Prakasam Reddy Setty

  DOI：10.1080/00397911.2018.1519076

  日期：2018.12.2

  major metabolite of the fruticose lichen, Roccella montagnei was synthesized along with three of its congeners by employing highly efficient protocols. (+) Montagnetol (2 R, 3S; 11) and (-) montagnetol (2S, 3R; 5) were synthesized in 7 and 9 steps, respectively, from L-ascorbic acid. The two new congeners 3 (2 R, 3R) and 6 (2S, 3S), which differ in configuration at C-2 and C-3 positions of the (+) montagnetol

  摘要 鉴于结构多样性，果糖地衣 Roccella montagnei 的主要代谢物 (+) montagnetol 与其三个同类物一起通过高效的方案合成。(+) Montagnetol (2 R, 3S; 11) 和 (-) Montagnetol (2S, 3R; 5) 分别通过 7 步和 9 步从 L-抗坏血酸合成。两个新的同源物 3 (2 R, 3R) 和 6 (2S, 3S) 在 (+) montagnetol 的 C-2 和 C-3 位置的构型不同，是由 (-) D-酒石酸二乙酯和(+) L-酒石酸二乙酯，分别。在体外评估了合成的化合物对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和大肠杆菌）和两种革兰氏阴性菌（伤寒沙门氏菌和铜绿假单胞菌）和一种真菌菌株白色念珠菌的抗菌活性。有趣的是，同源物 3 对铜绿假单胞菌显示出有希望的抗菌活性（MIC：0.062 µg/ml），而同源物 6 对白色念珠菌显示出有效的抗真菌活性（MIC：0
• Substituted oxygen alicyclic compounds, including methods for synthesis thereof
  申请人：——

  公开号：US20020040154A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  The invention provides new methods for preparation of cyclic oxygen compounds, including 2,5-disubstituted tetrahydrofurans, 2,6-disubstituted tetrahydropyrans, 2,7-disubstituted oxepanes and 2,8-oxocanes. The invention also provides new cyclic oxygen compounds and pharmaceutical compositions and therapeutic methods that comprise such compounds.

  本发明提供了制备环氧化合物的新方法，包括2,5-二取代四氢呋喃、2,6-二取代四氢吡喃、2,7-二取代氧杂环庚烷和2,8-氧杂环庚烷。本发明还提供了新的环氧化合物、药物组合物和包含这些化合物的治疗方法。