2-丙基喹啉-4-羧酸 | 1019-03-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-丙基喹啉-4-羧酸
• 中文别名: 2-丙基-喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 2-propylquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-propyl-quinoline-4-carboxylic acid；2-Propyl-chinolin-4-carbonsaeure；2-n-Propyl-cinchoninsaeure；2-Propyl-cinchoninsaeure
• CAS: 1019-03-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD01325647
• 分子量: 215.252
• InChiKey: GHWNIFKWPIVEPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙基喹啉-4-羧酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.05h， 生成 N'-(3-oxoheptan-2-ylidene)-2-propylquinoline-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成喹啉基4-肼基-zone衍生物

  摘要：

  喹啉是一种苯并吡啶基吡啶，在药物化学研究和新药开发中是治疗上重要的杂环。通过微波辐照技术成功合成了一系列12个带有喹啉核心4a-1的酰肼-hydr基序。合成涉及四个步骤的策略，这些策略是通过使用Pfitzinger方法将靛红开环合成修饰为喹啉-4-羧酸而开始的。反应性中间体1、2和3以及目标喹啉4a–l的结构已通过理化参数和光谱手段（包括FTIR，UV，1 H和13）的结果得到确认C NMR以及DEPT 135 NMR。在体外靶向酰肼腙的抗微生物筛选图4a-1一起用庆大霉素（临床标准）对六种微生物使用琼脂扩散测定。MIC测试的结果表明，该系列酰肼-series盐类作为抗菌剂表现出显着的功效，其中4e是活性最高的抗菌剂，对6种被测微生物的MIC值在3.13至0.39μg/ mL之间。

  DOI：

  10.1002/jhet.3050
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 2-戊酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-丙基喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成喹啉基4-肼基-zone衍生物

  摘要：

  喹啉是一种苯并吡啶基吡啶，在药物化学研究和新药开发中是治疗上重要的杂环。通过微波辐照技术成功合成了一系列12个带有喹啉核心4a-1的酰肼-hydr基序。合成涉及四个步骤的策略，这些策略是通过使用Pfitzinger方法将靛红开环合成修饰为喹啉-4-羧酸而开始的。反应性中间体1、2和3以及目标喹啉4a–l的结构已通过理化参数和光谱手段（包括FTIR，UV，1 H和13）的结果得到确认C NMR以及DEPT 135 NMR。在体外靶向酰肼腙的抗微生物筛选图4a-1一起用庆大霉素（临床标准）对六种微生物使用琼脂扩散测定。MIC测试的结果表明，该系列酰肼-series盐类作为抗菌剂表现出显着的功效，其中4e是活性最高的抗菌剂，对6种被测微生物的MIC值在3.13至0.39μg/ mL之间。

  DOI：

  10.1002/jhet.3050

文献信息

• [EN] QUINOLINE OR ISOQUINOLINE SUBSTITUTED P2X7 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE P2X7 SUBSTITUÉS PAR UNE QUINOLINE OU ISOQUINOLINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009132000A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention is related to novel compounds of formula (I) having P2X7 antagonistic properties, pharmaceutical compositions comprising these compounds, chemical processes for preparing these compounds and their use in the treatment or prophylaxis of diseases associated with P2X7 receptor activity in animals, in particular humans. (I)

  本发明涉及具有P2X7拮抗性质的式（I）的新化合物，包括这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物的化学过程以及它们在治疗或预防与动物（特别是人类）P2X7受体活性相关的疾病中的用途。 (I)
• QUINOLINE OR ISOQUINOLINE SUBSTITUTED P2X7 ANTAGONISTS
  申请人：Love Christopher John

  公开号：US20110092481A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention is related to novel compounds of formula (I) having P2X7 antagonistic properties, pharmaceutical compositions comprising these compounds, chemical processes for preparing these compounds and their use in the treatment or prophylaxis of diseases associated with P2X7 receptor activity in animals, in particular humans. (I)

  本发明涉及具有P2X7拮抗性质的公式（I）的新化合物，包括这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的化学过程以及它们在治疗或预防与P2X7受体活性相关的动物疾病，特别是人类疾病中的应用。(I)。
• Utilization of n-Alkyl Methyl Ketones in the Pfitzinger Reaction¹
  作者：Henry R. Henze、Donald W. Carroll

  DOI：10.1021/ja01647a022

  日期：1954.9
• 26. The application of Pfitzinger reactions to the synthesis of quinoline derivatives: a novel route to 4-hydroxyquinolines
  作者：Ng. Ph. Buu-Hoï、René Royer

  DOI：10.1039/jr9480000106

  日期：——
• Tonella, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1897, vol. 16, p. 361
  作者：Tonella

  DOI：——

  日期：——