benzyl onate | 147721-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl onate
• 英文别名: benzyl [methyl 4,9-di-O-benzoyl-5-N-(O-benzylglycolyl)-3,5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate；benzyl (2S,4S,5R,6R)-4-benzoyloxy-6-[(1R,2R)-3-benzoyloxy-1,2-dihydroxypropyl]-2-methylsulfanyl-5-[(2-phenylmethoxyacetyl)amino]oxane-2-carboxylate
• CAS: 147721-93-5
• 化学式: C₄₀H₄₁NO₁₁S
• 分子量: 743.832
• InChiKey: CWKZIHRCQAGRCO-AHKCNZKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl onate 在 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 DMTST 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,7-anhydro-5-N-glycolyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Sialic Acids. XXX. Synthesis of 2,7-Anhydrosialic Acid.

  摘要：

  以 5-acetamido-3, 5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate 甲酯为原料，高产率合成了 N-乙酰基-和 N-乙醇酰基-2, 7-脱水神经氨酸。通过 1H-NMR 谱和 X 射线晶体分析阐明了这些聚糖唾液酸的结构和立体化学。 N-乙酰基-和N-乙醇酰-2, 7-脱水神经氨酸（1和10）的环系统被确定具有相同的2C5(D)构象。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3197
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-amino-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid 在 吡啶 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 benzyl onate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Sialic Acids. XXX. Synthesis of 2,7-Anhydrosialic Acid.

  摘要：

  以 5-acetamido-3, 5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate 甲酯为原料，高产率合成了 N-乙酰基-和 N-乙醇酰基-2, 7-脱水神经氨酸。通过 1H-NMR 谱和 X 射线晶体分析阐明了这些聚糖唾液酸的结构和立体化学。 N-乙酰基-和N-乙醇酰-2, 7-脱水神经氨酸（1和10）的环系统被确定具有相同的2C5(D)构象。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3197

文献信息

• Studies on Sialic Acids. XXX. Synthesis of 2,7-Anhydrosialic Acid.
  作者：Kimio FURUHATA、Haruo OGURA

  DOI：10.1248/cpb.40.3197

  日期：——

  N-Acetyl-and N-glycolyl-2, 7-anhydroneuraminic acid were synthesized from methyl 5-acetamido-3, 5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate in high yield. The structures and stereochemistry of these glycosanic sialic acids were elucidated from 1H-NMR spectra and X-ray crystal analysis. The ring systems of N-acetyl- and N-glycolyl-2, 7-anhydroneuraminic acid (1 and 10) were determined to have the same 2C5(D) conformation.

  以 5-acetamido-3, 5-dideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate 甲酯为原料，高产率合成了 N-乙酰基-和 N-乙醇酰基-2, 7-脱水神经氨酸。通过 1H-NMR 谱和 X 射线晶体分析阐明了这些聚糖唾液酸的结构和立体化学。 N-乙酰基-和N-乙醇酰-2, 7-脱水神经氨酸（1和10）的环系统被确定具有相同的2C5(D)构象。