tert-butyl (E)-2-(2-hydroxy-4-methylphenylcarbonyl)-3-phenylprop-2-enoate | 936184-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: tert-butyl (E)-2-(2-hydroxy-4-methylphenylcarbonyl)-3-phenylprop-2-enoate
• 英文别名: (E)-tert-butyl 2-(2-hydroxy-4-methylphenylcarbonyl)-3-phenylprop-2-enoate；tert-butyl (E)-2-(2-hydroxy-4-methylbenzoyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 936184-11-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: MULGMKDHVPSVNS-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-2-(2-hydroxy-4-methylphenylcarbonyl)-3-phenylprop-2-enoate 在 对甲苯磺酸 、 9-O-benzylcupreidine 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-7-methyl-2-phenylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  双功能金鸡纳生物碱催化的串联分子内氧杂-迈克尔加成/脱羧反应：手性黄烷酮衍生物的简便合成

  摘要：

  双功能金鸡纳生物碱用于催化亚烷基β-酮酸酯1的串联分子内氧杂-迈克尔加成/脱羧反应，提供了一系列黄烷酮衍生物，收率高达97％，ee高达93％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.088
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基水杨酸 在 哌啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 tert-butyl (E)-2-(2-hydroxy-4-methylphenylcarbonyl)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of Flavanones and Chromanones

  摘要：

  The enantioselective synthesis of flavanones and chromanones is described. Bifunctional thiourea catalysts promote an asymmetric oxo-conjugate addition to a beta-ketoester alkylidene in high yields with excellent enantioselectivity (80-94% ee) for aryl and alkyl substrates. Decarboxylation of the beta-ketoester proceeds smoothly in a one-pot procedure to afford the enantioenriched flavanones and chromanones.

  DOI：

  10.1021/ja070394v

文献信息

• Catalytic enantioselective synthesis of flavanones and chromanones
  申请人：Scheidt Karl

  公开号：US20090259055A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Various chromanone, flavanone and abyssinone compounds as can be prepared enantioselectively using a chiral thiourea catalyst.

  可以使用手性硫脲催化剂对各种色酮、黄酮和阿比西农化合物进行对映选择性合成。
• US7851640B2
  申请人：——

  公开号：US7851640B2

  公开（公告）日：2010-12-14
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Flavanones and Chromanones
  作者：Margaret M. Biddle、Michael Lin、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja070394v

  日期：2007.4.1

  The enantioselective synthesis of flavanones and chromanones is described. Bifunctional thiourea catalysts promote an asymmetric oxo-conjugate addition to a beta-ketoester alkylidene in high yields with excellent enantioselectivity (80-94% ee) for aryl and alkyl substrates. Decarboxylation of the beta-ketoester proceeds smoothly in a one-pot procedure to afford the enantioenriched flavanones and chromanones.
• Tandem intramolecular oxa-Michael addition/decarboxylation reaction catalyzed by bifunctional cinchona alkaloids: facile synthesis of chiral flavanone derivatives
  作者：Hai-Feng Wang、Hua Xiao、Xiao-Wei Wang、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.088

  日期：2011.7

  Bifunctional cinchona alkaloids were used to catalyze a tandem intramolecular oxa-Michael addition/decarboxylation reaction of alkylidene β-ketoesters 1, providing a series of flavanone derivatives with up to 97% yield and 93% ee.

  双功能金鸡纳生物碱用于催化亚烷基β-酮酸酯1的串联分子内氧杂-迈克尔加成/脱羧反应，提供了一系列黄烷酮衍生物，收率高达97％，ee高达93％。