tert-butyl 3-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-3-oxopropanoate | 936183-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: tert-butyl 3-(2-hydroxy-4-methyphenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 936183-10-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: BGRKPNFNNVMVAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-3-oxopropanoate 在 cinchonidine-derived substituted thiourea 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 (R)-7-methyl-2-phenylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of Flavanones and Chromanones

  摘要：

  The enantioselective synthesis of flavanones and chromanones is described. Bifunctional thiourea catalysts promote an asymmetric oxo-conjugate addition to a beta-ketoester alkylidene in high yields with excellent enantioselectivity (80-94% ee) for aryl and alkyl substrates. Decarboxylation of the beta-ketoester proceeds smoothly in a one-pot procedure to afford the enantioenriched flavanones and chromanones.

  DOI：

  10.1021/ja070394v
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基水杨酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl 3-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of Flavanones and Chromanones

  摘要：

  The enantioselective synthesis of flavanones and chromanones is described. Bifunctional thiourea catalysts promote an asymmetric oxo-conjugate addition to a beta-ketoester alkylidene in high yields with excellent enantioselectivity (80-94% ee) for aryl and alkyl substrates. Decarboxylation of the beta-ketoester proceeds smoothly in a one-pot procedure to afford the enantioenriched flavanones and chromanones.

  DOI：

  10.1021/ja070394v

文献信息

• Catalytic enantioselective synthesis of flavanones and chromanones
  申请人：Scheidt Karl

  公开号：US20090259055A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Various chromanone, flavanone and abyssinone compounds as can be prepared enantioselectively using a chiral thiourea catalyst.

  可以使用手性硫脲催化剂对各种色酮、黄酮和阿比西农化合物进行对映选择性合成。
• Facile Stereoselective Synthesis of Fluorinated Flavanone Derivatives via a One-Pot Tandem Reaction
  作者：Haifeng Cui、Peng Li、Zhuo Chai、Changwu Zheng、Gang Zhao、Shizheng Zhu

  DOI：10.1021/jo8023818

  日期：2009.2.6

  A series of fluorinated flavanones were synthesized in moderate to good yields with excellent diastereoselectivities under mild reaction conditions via a one-pot tandem procedure involving a proline-catalyzed Knoevenagel condensation, a Michael addition, and an electrophilic fluorination by NFSI.

  在温和的反应条件下，通过一锅串联程序，包括脯氨酸催化的Knoevenagel缩合反应，迈克尔加成反应和NFSI的亲电氟化反应，合成了一系列氟化黄烷酮，具有优异的非对映选择性。
• Enantioselective Synthesis of Chromanones via a Tryptophan- Derived Bifunctional Thiourea-Catalyzed Oxa-Michael-Michael Cascade Reaction
  作者：Haifei Wang、Jie Luo、Xiao Han、Yixin Lu

  DOI：10.1002/adsc.201100419

  日期：2011.11

  Tryptophan-derived tertiary amine-thiourea catalysts were shown to promote a cascade oxa-Michael–Michael reaction between ethylene β-keto esters and nitroolefins, resulting in the formation of 3,3-disubstituted 4-chromanones bearing a quaternary center in high diastereoselectivity and enantioselectivity. The chromanone products can be readily converted to biologically important fused and spiro tricyclic

  色氨酸衍生的叔胺-硫脲催化剂可促进乙烯β-酮酯与硝基烯烃之间的级联oxa-Michael-Michael反应，导致形成具有高非对映选择性和四级中心的3,3-二取代的4-苯并二氢呋喃酮。对映选择性。苯并二氢吡喃酮产物可以容易地转化为生物学上重要的稠合和螺三环苯并二氢吡喃。
• US7851640B2
  申请人：——

  公开号：US7851640B2

  公开（公告）日：2010-12-14
• [EN] CATALYTIC ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF FLAVANONES AND CHROMANES<br/>[FR] SYNTHÈSE CATALYTIQUE ÉNANTIOSÉLECTIVE DE FLAVANONES ET DE CHROMANES
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2009108392A2

  公开（公告）日：2009-09-03

  Various chromanone, flavanone and abyssinone compounds as can be prepares enantioselectively using a chiral thiourea catalyst.