2-amino-5-(2-bromoacetyl)-3-chlorobenzonitrile | 88167-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-5-(2-bromoacetyl)-3-chlorobenzonitrile
• 英文别名: 3-cyano-4-amino-5-chlorophenyl bromomethyl ketone；2-Amino-5-(bromoacetyl)-3-chlorobenzonitrile
• CAS: 88167-51-5
• 化学式: C₉H₆BrClN₂O
• 分子量: 273.516
• InChiKey: QKOMHRVKHMSJRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(2-bromoacetyl)-3-chlorobenzonitrile 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 24.25h， 生成 [(1R)-1-(4-amino-3-chloro-5-cyanophenyl)-2-bromoethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Resolution of 1-(4-amino-3-chloro-5-cyanophenyl)-2-bromo-1-ethanol by lipase mediated enantioselective alcoholysis, hydrolysis and acylation

  摘要：

  Resolution of 1-(4-amino-3-chloro-5-cyanophenyl)-2-bromo-1-ethanol has been achieved by ethanol enantio-selective lipase-catalysed alcoholysis, hydrolysis and acylation. Although a good enantioselectivity was observed in the three reactions, the best results were obtained by hydrolysis. This alpha-bromohydrin is an intermediate in the synthesis of a new adrenergic agent. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00252-3
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 溴 、 碘 、 氯 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.55h， 生成 2-amino-5-(2-bromoacetyl)-3-chlorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Kruger; Keck; Noll, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1984, vol. 34, # 11 A, p. 1612 - 1624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of β-arrestin-biased β2-adrenoceptor agonists from 2-amino-2-phenylethanol derivatives
  作者：Anthony Yiu-Ho Woo、Xin-yue Ge、Li Pan、Gang Xing、Yong-mei Mo、Rui-juan Xing、Xiao-ran Li、Yu-yang Zhang、Irving W. Wainer、Mao-sheng Cheng、Rui-ping Xiao

  DOI：10.1038/s41401-018-0200-x

  日期：2019.8

  modulate GPCR signal transduction in such a way that desirable signals are enhanced to produce therapeutic effects while undesirable signals of the same GPCR are suppressed to avoid side effects. In the present study, we evaluated agonist bias for compounds developed along a drug discovery project of β2-adrenoceptor agonists. About 150 compounds, including derivatives of fenoterol, 2-amino-1-phenylethanol

  β-Arrestins 是一小类蛋白质，对 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 的信号转导很重要。β-Arrestins 参与 GPCR 的脱敏。最近，出现了在激活单个 GPCR 下游的 G 蛋白与 β-抑制蛋白依赖性信号方面具有不同功效的偏向配体，可用于选择性调节 GPCR 信号转导，从而增强所需信号以产生治疗效果，同时抑制相同 GPCR 的不良信号以避​​免副作用。在本研究中，我们评估了沿 β2-肾上腺素受体激动剂药物发现项目开发的化合物的激动剂偏倚。获得或合成了大约 150 种化合物，包括非诺特罗的衍生物、2-氨基-1-苯乙醇和 2-氨基-2-苯乙醇，并最初在豚鼠气管平滑肌松弛试验或心肌细胞收缩试验中筛选其 β-肾上腺素受体介导的活性。使用 HTRF cAMP 测定和 PathHunter β-抑制蛋白测定进一步评估了 19 种生物活性化合物。他们在刺激 cAMP 合成和 β-arrestin
• Compounds effective as beta-2 adrenoreceptor agonists as well pde4-inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030195215A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  The compounds of formula I in which Ar 1 , A, R6, R7, R8 and Ar 2 have the meanings as given in the description are novel effective bronchial therapeutics. 1

  式I的化合物中，其中Ar1、A、R6、R7、R8和Ar2的含义如描述所示，是一种新型有效的支气管治疗剂。
• Arylethanolamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Leistungsförderung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0259750A2

  公开（公告）日：1988-03-16

  Die vorliegende Erfindung betrifft Arylethanolamine der Formel in welcher R¹ für Cyano steht, R² für Amino, Alkylamino oder Acylamino steht, R³ für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Hydroxymethyl, Nitro oder Methylsulfonylmethyl steht, R⁴ für Wasserstoff, Alkyl oder Acyl steht, R⁵ für Wasserstoff oder Alkyl steht, R⁶ für Alkyl steht, n für 1, 2 oder 3 steht, R⁷ für die Reste -COR⁹, -O-Alkylen-COR⁹, -Alkylen-R¹⁰ oder -O-Alkylen-R¹⁰ steht, R⁸ für Wasserstoff, Alkyl oder Halogen steht, R⁹ für Hydroxy, Alkoxy oder den Rest -NR¹¹R¹² steht, R¹⁰ für Hydroxy, Alkoxy oder den Rest -NR¹¹R¹² steht, R¹¹ für Wasserstoff oder Alkyl steht, R¹² für Wasserstoff oder Alkyl steht, sowie ihre physiologisch verträglichen Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Leistungs­förderer für Tiere.

  本发明涉及式如下的芳基乙醇胺 式中 R¹ 代表氰基、 R²是氨基、烷基氨基或酰氨基、 R³ 是氢、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、羟甲基、硝基或甲磺酰甲基、 R⁴ 是氢、烷基或酰基、 R⁵ 是氢或烷基、 R⁶ 是烷基、 n 为 1、2 或 3、 R⁷ 代表基 -COR⁹、-O-亚烷基-COR⁹、-亚烷基-R¹⁰ 或 -O-亚烷基-R¹⁰、 R⁸ 是氢、烷基或卤素、 R𠞙 是羟基、烷氧基或自由基-NR¹¹R¹²、 R¹⁰ 代表羟基、烷氧基或基-NR¹¹R¹²、 R¹¹ 是氢或烷基、 R¹² 是氢或烷基、 以及它们的生理相容盐、制备工艺和作为动物性能增强剂的用途。
• KRUEGER, G.;KECK, J.;NOLL, K.;PIEPER, H., ARZNEIM.-FORSCH., 1984, 34, N 11A, 1612-1624
  作者：KRUEGER, G.、KECK, J.、NOLL, K.、PIEPER, H.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS EFFECTIVE AS BETA-2-ADRENORECEPTOR AGONISTS AS WELL AS PDE4-INHIBITORS
  申请人：ALTANA Pharma AG

  公开号：EP1296956A1

  公开（公告）日：2003-04-02