(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl (R)-phenyl(pyrrolidin-1-yl)phosphinate | 1228361-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl (R)-phenyl(pyrrolidin-1-yl)phosphinate
• 英文别名: 1-[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-phenylphosphoryl]pyrrolidine
• CAS: 1228361-78-1
• 化学式: C₂₀H₃₂NO₂P
• 分子量: 349.453
• InChiKey: FZLSIDDNEYKUCL-SSYAZSBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 水 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl (R)-phenyl(pyrrolidin-1-yl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  通过胺和P（O）-H化合物的催化氧化偶联，实际合成膦酰胺/磷酸酰胺。

  摘要：

  在本文中，我们报告了P​​（O）-H化合物与胺类的高效ZnI2触发的氧化交叉偶联反应。该操作简单的方案以高收率和较短的反应时间提供了对次膦酰胺/氨基磷酸酯衍生物的空前通用访问。此外，该反应在温和的条件下进行，避免了使用有害试剂，并且适用于按比例放大的合成以及药物分子的后期功能化。立体特异性偶联也可以从容易获得的光学富集的P（O）-H化合物中获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201904237

文献信息

• Stereospecific Coupling of <i>H</i>-Phosphinates and Secondary Phosphine Oxides with Amines and Alcohols: A General Method for the Preparation of Optically Active Organophosphorus Acid Derivatives
  作者：Gang Wang、Ruwei Shen、Qing Xu、Midori Goto、Yufen Zhao、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/jo100473s

  日期：2010.6.4

  secondary phosphine oxides with amines and alcohols proceeds highly stereospecifically to give the corresponding coupling products with inversion of configuration at the phosphorus center under the Atherton−Todd reaction conditions. This finding leads to the establishment of a general and efficient method for the synthesis of a variety of optically active organophosphorus acid derivatives from the easily

  H-次膦酸酯和仲膦氧化物与胺和醇的反应高度立体定向，在阿瑟顿-托德反应条件下，磷中心的构型转化得到相应的偶联产物。该发现导致建立一种通用且有效的方法，该方法用于由容易获得的手性H-次膦酸酯和仲膦氧化物合成多种光学活性的有机磷酸衍生物。
• Practical Synthesis of Phosphinic Amides/Phosphoramidates through Catalytic Oxidative Coupling of Amines and P(O)−H Compounds
  作者：Chen Tan、Xinyuan Liu、Huanxin Jia、Xiaowen Zhao、Jian Chen、Zhiyong Wang、Jiajing Tan

  DOI：10.1002/chem.201904237

  日期：2020.1.16

  Herein, we report a highly efficient ZnI2 -triggered oxidative cross-coupling reaction of P(O)-H compounds and amines. This operationally simple protocol provides unprecedented generic access to phosphinic amides/phosphoramidate derivatives in good yields and short reaction time. Besides, the reaction proceeds under mild conditions, which avoids the use of hazardous reagents, and is applicable to scale-up

  在本文中，我们报告了P​​（O）-H化合物与胺类的高效ZnI2触发的氧化交叉偶联反应。该操作简单的方案以高收率和较短的反应时间提供了对次膦酰胺/氨基磷酸酯衍生物的空前通用访问。此外，该反应在温和的条件下进行，避免了使用有害试剂，并且适用于按比例放大的合成以及药物分子的后期功能化。立体特异性偶联也可以从容易获得的光学富集的P（O）-H化合物中获得。