ethyl 4-(Boc-amino)cinnamate | 239088-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(Boc-amino)cinnamate
• 英文别名: ethyl 3-<4-phenyl>propenoate；ethyl (E)-3-(4-((tertbutoxycarbonyl)amino)phenyl)acrylate；tert-butyl 4-((E)-2-(ethoxycarbonyl)vinyl)phenylcarbamate；ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)cinnamate；(E)-Ethyl 3-(4-(tert-butoxycarbonylamino)phenyl)acrylate；ethyl (E)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 239088-81-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: BBSWQBQZKDJGRV-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(Boc-amino)cinnamate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 (E)-ethyl 3-(4-aminophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一种合成结晶芳基重氮三氟乙酸盐的有效方法——合成应用

  摘要：

  我们开发了一种非常温和的方法，用于在无水条件下以高产率合成结晶芳基重氮三氟乙酸盐。超过 30 种单官能或多官能苯胺衍生物已通过这种方法重氮化，包括对水和酸敏感的底物。衍生自相应苯胺的邻和对羟基芳基重氮盐可以通过用 K2CO3 处理去质子化以产生纯的重氮醌。已记录所有合成盐的 NMR 和 UV/Vis 光谱；这些数据与相当有限的公开数据非常吻合，并构成了重氮盐中 13C-NMR 化学位移的第一份广泛报告。Brown 的取代基常数 s+p 和 13Cipso 化学位移之间出现了极好的线性关系。获得的重氮盐证明比它们的四氟硼酸盐对应物更易溶于有机溶剂。它们在各种碳-碳双键的 Pd 介导的偶联反应中进行了测试，发现在非常温和的条件下，在很短的反应时间内获得了良好的产率。我们相信重氮三氟乙酸盐是重氮四氟硼酸盐的一种非常有吸引力的替代品。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1357::aid-ejoc1357>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  特定基氨基甲酸脂酶 在 palladium diacetate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 4-(Boc-amino)cinnamate
  参考文献：
  名称：

  一种合成结晶芳基重氮三氟乙酸盐的有效方法——合成应用

  摘要：

  我们开发了一种非常温和的方法，用于在无水条件下以高产率合成结晶芳基重氮三氟乙酸盐。超过 30 种单官能或多官能苯胺衍生物已通过这种方法重氮化，包括对水和酸敏感的底物。衍生自相应苯胺的邻和对羟基芳基重氮盐可以通过用 K2CO3 处理去质子化以产生纯的重氮醌。已记录所有合成盐的 NMR 和 UV/Vis 光谱；这些数据与相当有限的公开数据非常吻合，并构成了重氮盐中 13C-NMR 化学位移的第一份广泛报告。Brown 的取代基常数 s+p 和 13Cipso 化学位移之间出现了极好的线性关系。获得的重氮盐证明比它们的四氟硼酸盐对应物更易溶于有机溶剂。它们在各种碳-碳双键的 Pd 介导的偶联反应中进行了测试，发现在非常温和的条件下，在很短的反应时间内获得了良好的产率。我们相信重氮三氟乙酸盐是重氮四氟硼酸盐的一种非常有吸引力的替代品。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1357::aid-ejoc1357>3.0.co;2-p

文献信息

• Diazo Reagents in Copper(I)-Catalyzed Olefination of Aldehydes
  作者：Hélène Lebel、Michaël Davi

  DOI：10.1002/adsc.200800381

  日期：2008.10.6

  The olefination of aldehydes to synthesize unsaturated ketones, esters, amides and phosphonates using diazo reagents and triphenylphosphine in the presence of copper(I) iodide as catalyst, is described. Good to excellent E:Z selectivities as well as yields were obtained for a large variety of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes. The reaction showed also an excellent functional group compatibility

  描述了在碘化铜（I）存在下使用重氮试剂和三苯基膦将醛烯化以合成不饱和酮，酯，酰胺和膦酸酯。对于多种脂族，芳族和杂芳族醛，均获得了良好的E：Z选择性和良好的收率。该反应还显示出优异的官能团相容性，并且在酮，硝基，胺，醚，缩醛，硫醚和卤化物基团的存在下醛被选择性地反应。与先前报道的昂贵的过渡金属络合物相比，使用成本有效的铜盐作为催化剂是有利的。该方法用于scutifoliamide A的全合成，scutifoliamide A是一种具有抗真菌活性的生物活性化合物。
• Synthesis of Nitrogen‐Containing Goniothalamin Analogues with Higher Cytotoxic Activity and Selectivity against Cancer Cells
  作者：Matheus A. Meirelles、Carolyne B. Braga、Catia Ornelas、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1002/cmdc.201900281

  日期：2019.8.6

  goniothalamin analogues displaying nitrogen‐containing groups were designed and synthesized. A total of 19 novel analogues were evaluated against a panel of four different cancer cell lines, along with the normal prostate cell line PNT2 to determine their selectivity. Among them, goniothalamin chloroacrylamide 13 e displayed the lowest IC50 values for both MCF‐7 (0.5 μm) and PC3 (0.3 μm) cells, about 26‐fold

  设计并合成了两个显示出含氮基团的外消旋Goniothalamin类似物系列。针对四种不同癌细胞系以及正常前列腺细胞系PNT2评估了总共19种新的类似物，以确定它们的选择性。其中，goniothalamin氯丙烯酰胺13e中所显示的最低IC 50两者MCF-7（0.5μ值米）和PC3（0.3μ米）细胞，约26倍goniothalamin（更有效1）。除了具有更高的效力外，化合物13 e还显示出比Goniothalamin高得多的选择性。相比之下，Goniothalamin异丁酰胺13 c反对Caco-2细胞的最有效的类似物（IC 50 = 0.8μ米），约10倍更有效和17倍的选择性1。这些结果揭示化合物的潜在13c中和13e的用于进一步的体内研究，表示与IC第一goniothalamin类似物50个在针对MCF-7，将Caco-2低微摩尔范围和高选择性值，和PC3肿瘤细胞系。
• Bradykinin antagonist quinolines
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05563162A1

  公开（公告）日：1996-10-08

  This invention relates to new heterocyclic compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof. More particularly, this invention relates to new heterocyclic compounds and salts thereof which display bradykinin antagonist activity, to processes for preparing these compounds, to a pharmaceutical composition comprising these compounds, and to methods of using same in the prevention and/or the treatment of bradykinin- or bradykinin analogue-mediated diseases such as allergy, inflammation, autoimmune disease, shock, pain, or the like, in human beings or in animals.

  这项发明涉及新的杂环化合物及其药用盐。更具体地说，这项发明涉及新的杂环化合物及其盐，其显示出激肽酶抑制剂活性，用于制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及在人类或动物中预防和/或治疗激肽酶或激肽酶类似物介导的疾病，如过敏、炎症、自身免疫疾病、休克、疼痛等的使用方法。
• Olefination Reactions Using Tetraarylphosphonium (TAP)-Supported Phosphorus Ylides
  作者：Hélène Lebel、André Charette、Michaël Davi、Marie-Noelle Roy、Walid Zeghida

  DOI：10.1055/s-0030-1260065

  日期：2011.7

  Tetraarylphosphonium (TAP)-supported phosphorus ylides were prepared and used in copper-catalyzed olefination reactions with diazo compounds to produce conjugated esters, amides, and phosphonates. The TAP-phosphine oxide can easily be separated from the alkene product, recycled, and reused. alkenes - diazo compounds - green chemistry - Wittig reaction - ylides

  制备了由四芳基phosph（TAP）负载的磷基化物，并将其用于重氮化合物与铜催化的烯化反应中，以生成共轭酯，酰胺和膦酸酯。TAP氧化膦可以很容易地从烯烃产品中分离出来，进行循环再利用。 烯烃-重氮化合物-绿色化学-Wittig反应-乙胺
• Guanidinophenyl-substituted enol lactones as selective, mechanism-based inhibitors of trypsin-like serine proteases
  作者：Roopa Rai、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm00100a021

  日期：1992.10

  -pyran one (4)) and tested them for inhibitory activity against some trypsin-like enzymes, namely trypsin, urokinase, tissue plasminogen activator (t-PA), plasmin, and thrombin, as well as alpha-chymotrypsin and human neutrophil elastase (HNE). The beta-aryl-substituted protio lactone 3 was a potent alternate substrate inhibitor of trypsin and urokinase. The alpha-aryl-substituted iodo lactone 2 was

  我们已经合成了四种胍基苯基取代的蛋白质烯醇和碘烯醇内酯（3-（4-胍基苯基）-6-亚甲基四氢-2-吡喃酮（1），3-（4-胍基苯基）-6-（E）-（碘代亚甲基）四氢-2-吡喃一（2），4-（4-胍基苯基）-6-亚甲基四氢-2-吡喃酮+++（3）和4-（4-胍基苯基）-6-（E）-（碘亚甲基）四氢-2-吡喃一（4））并测试它们对某些胰蛋白酶样酶的抑制活性，这些酶包括胰蛋白酶，尿激酶，组织纤溶酶原激活剂（t-PA），纤溶酶和凝血酶，以及α-胰凝乳蛋白酶和人类嗜中性白细胞弹性蛋白酶（HNE）。β-芳基取代的蛋白质内酯3是胰蛋白酶和尿激酶的有效替代底物抑制剂。α-芳基取代的碘内酯2是尿激酶，纤溶酶，t-PA，凝血酶和α-胰凝乳蛋白酶的永久灭活剂，对前两种酶表现出较高的特异性。通常，与α-胰凝乳蛋白酶和HNE相比，这些化合物表现出对胰蛋白酶样酶失活的偏好。同样，在胰蛋白酶样酶类别中，通常具有良好的抑制选择性。