[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-phenylsulfanylphosphoryl]benzene | 1228361-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-phenylsulfanylphosphoryl]benzene
• CAS: 1228361-88-3
• 化学式: C₂₂H₂₉O₂PS
• 分子量: 388.511
• InChiKey: KOUAAKUUHOURDQ-LALUYCJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl phenylphosphinate 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以85%的产率得到[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-phenylsulfanylphosphoryl]benzene
  参考文献：
  名称：

  H-膦酸酯和仲膦氧化物与胺和醇的立体定向偶联：制备旋光有机磷酸衍生物的通用方法†

  摘要：

  H-次膦酸酯和仲膦氧化物与胺和醇的反应高度立体定向，在阿瑟顿-托德反应条件下，磷中心的构型转化得到相应的偶联产物。该发现导致建立一种通用且有效的方法，该方法用于由容易获得的手性H-次膦酸酯和仲膦氧化物合成多种光学活性的有机磷酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo100473s

文献信息

• Stereospecific Halogenation of P(O)-H Bonds with Copper(II) Chloride Affording Optically Active Z₁Z₂P(O)Cl
  作者：Yongbo Zhou、Gang Wang、Yuta Saga、Ruwei Shen、Midori Goto、Yufen Zhao、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/jo101540d

  日期：2010.11.19

  and H-phosphine oxides was reported. H-Phosphinates and H-phosphine oxides react stereospecifically with CuCl2 to produce the corresponding optically active Z1Z2P(O)Cl with retention of configuration at the phosphorus center. Optically active Z1Z2P(O)Cl reacts easily with a variety of nucleophiles to produce other chiral organophosphorus acid derivatives with inversion of configuration at phosphorus

  为光学活性的Z的制备的一般和有效的方法1 ž 2 P（O）从易于制备光学活性的氯ħ -phosphinates和ħ报道膦氧化物。H-膦酸酯和H-氧化膦与CuCl 2发生立体定向反应，生成相应的旋光Z 1 Z 2 P（O）Cl，并在磷中心保留构型。旋光Z 1 Z 2 P（O）Cl容易与各种亲核试剂反应，生成其他手性有机磷酸衍生物，其磷的构型反转。
• Stereospecific Coupling of <i>H</i>-Phosphinates and Secondary Phosphine Oxides with Amines and Alcohols: A General Method for the Preparation of Optically Active Organophosphorus Acid Derivatives
  作者：Gang Wang、Ruwei Shen、Qing Xu、Midori Goto、Yufen Zhao、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/jo100473s

  日期：2010.6.4

  secondary phosphine oxides with amines and alcohols proceeds highly stereospecifically to give the corresponding coupling products with inversion of configuration at the phosphorus center under the Atherton−Todd reaction conditions. This finding leads to the establishment of a general and efficient method for the synthesis of a variety of optically active organophosphorus acid derivatives from the easily

  H-次膦酸酯和仲膦氧化物与胺和醇的反应高度立体定向，在阿瑟顿-托德反应条件下，磷中心的构型转化得到相应的偶联产物。该发现导致建立一种通用且有效的方法，该方法用于由容易获得的手性H-次膦酸酯和仲膦氧化物合成多种光学活性的有机磷酸衍生物。