L-glycero-D-manno-heptose | 6946-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-glycero-D-manno-heptose
• 英文别名: D-glycero-D-mannoheptose；L-glycero-D-mannoheptose；L-glycero-D-manno-heptopyranose；(3S,4S,5S,6R)-6-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 6946-17-4；6946-18-5；13405-44-2；40825-95-4；84708-91-8；87172-44-9；87172-45-0；87172-48-3；87172-49-4；87172-52-9；87172-53-0；87172-56-3；87172-57-4；87172-60-9；87172-62-1；87172-63-2；87172-66-5；87172-67-6；87172-68-7；87173-39-5；87247-39-0；130272-67-2
• 化学式: C₇H₁₄O₇
• 分子量: 210.184
• InChiKey: BGWQRWREUZVRGI-OLLRPPRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-glycero-D-manno-heptose 生成 L-glycero-D-manno-heptopyranose hexa-acetate
  参考文献：
  名称：

  合成L-甘油-D-甘露庚糖

  摘要：

  2,3-：5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露聚糖与2-lithio-1,3-dithiane的链扩展立体选择性地产生D-甘油-D-半乳糖-庚糖的衍生物。通过醛功能的降低和7-OH基团的氧化将庚糖转化为D-甘油-D-甘露聚糖-庚糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89224-2
• 作为产物：
  描述：

  L-glycero-D-manno-heptopyranose hexa-acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 L-glycero-D-manno-heptose
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Schueller, Matthias; Heitmann, Axel, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 4, p. 675 - 686

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Large-Scale Synthesis of Crystalline 1,2,3,4,6,7-Hexa-<i>O</i>-acetyl-<scp>L</scp>-<i>glycero-</i>α-<scp>D</scp>-<i>manno</i>-heptopyranose
  作者：Christian Stanetty、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1002/ejoc.201500024

  日期：2015.4

  The higher-carbon sugar l-glycero-d-manno-heptose is a major constituent of the inner core region of the lipopolysaccharide (LPS) of many Gram-negative bacteria. All preparative routes used to date require multiple steps, and scalability has been rarely addressed. Here a highly practical synthesis of crystalline 1,2,3,4,6,7-hexa-O-acetyl-l-glycero-alpha-d-manno-heptopyranose by a simple four-step sequence

  高碳糖的l-甘油-d-甘露糖庚糖是许多革兰氏阴性细菌的脂多糖（LPS）的核心区域的主要组成部分。迄今为止，所有准备路线都需要多个步骤，而可扩展性很少得到解决。在此公开了一种高度实用的合成晶体1,2,3,4,6,7-六-O-乙酰基-1-甘油-α-d-甘露聚糖-七吡喃糖的简单方法，该方法是从l-lyxose开始的简单四步顺序进行的。仅需要两次重结晶，并且该过程以> 100 mmol的规模进行了证明，得到41 g的目标化合物。
• [EN] PHOSPHORYLATED HEPTOSE COMPOUNDS : PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] COMPOSÉS HEPTOSE PHOSPHORYLÉS : LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：NAT RES COUNCIL CANADA

  公开号：WO2018205009A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  Processes for the preparation of phosphorylated heptose compounds are provided. Embodiments of the invention relate to the chemical synthesis of heptopyranose phosphate compounds. Also, embodiments of the invention relate to the use of compounds according to the invention in modulating an immune response in a subject.

  提供了制备磷酸化庚糖化合物的过程。该发明实施例涉及庚糖吡喃糖磷酸化合物的化学合成。此外，该发明实施例涉及根据该发明在调节受试者的免疫反应中使用化合物。
• New syntheses of d- and l-glycero-d-manno-heptoses
  作者：Krzysztof Dziewiszek、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80013-1

  日期：1986.8

  Abstract Three methods for the synthesis of the title compounds starting from benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α- d -manno-hexodialdo-1,5-pyranoside (7 have been elaborated. Conversion of 7 into the cyanohydrin followed by reduction to give the amine and then deamination gave a derivative of l -glycero- d -manno-heptose in low yield. Condensation of 7 with 2-methylfuran gave two stereoisomeric 6-C-(2-methyl-5-furyl)

  摘要合成了由苄基2,3,4-三-O-苄基-α-d-甘露六己醛-1,5-吡喃糖苷起始的三种标题化合物的合成方法（其中7种已被合成。7种转化为氰醇然后还原得到胺，然后脱氨基得到低产率的1-甘油-d-甘露庚糖衍生物，将7与2-甲基呋喃缩合得到两个立体异构体6-C-（2-甲基-5-呋喃基）。将主要的立体异构体进行臭氧处理，然后还原得到d-甘油-d-甘露庚糖衍生物，将7与烯丙氧基甲基镁氯化物缩合，可得到产率高且l-甘油d-甘油比率高的两种庚糖衍生物。这些衍生物的保护基比为3.2：1。脱保护得到的庚糖产率很高。
• Carbohydrate carbonyl mobility––the key process in the formation of α-dicarbonyl intermediates
  作者：Oliver Reihl、Thorsten M. Rothenbacher、Markus O. Lederer、Wolfgang Schwack

  DOI：10.1016/j.carres.2004.03.024

  日期：2004.6

  reaction. In the present study, the formation pathway of the dideoxyosone N6-(2,3-dihydroxy-5,6-dioxohexyl)- l -lysine is shown. To elucidate the formation of this glucose-derived dideoxyosone d -lactose (O-β- d -galp-(1 → 4)- d -glcp) and d -glucose-6-phosphate were incubated with lysine in the presence of the trapping reagent o-phenylenediamine (OPD). Synthesis and unequivocal structural characterization

  摘要共价交联蛋白是由晚期美拉德反应引起的主要修饰。在本研究中，显示了双脱氧肌松N6-（2,3-二羟基-5,6-二氧己基）-1-赖氨酸的形成途径。为了阐明这种葡萄糖衍生的双脱氧肌松d-乳糖（O-β-d-galp-（1→4）-d-glcp）的形成，将d-葡萄糖-6-磷酸与赖氨酸在诱集下孵育试剂邻苯二胺（OPD）。报道了双脱氧肌松N6-（5,6-二羟基-2,3-二氧己基）-1-赖氨酸和N6-（2,3-二羟基-4,5-二氧己基）-1的喹喔啉的合成和明确的结构表征。 -赖氨酸。另外，合成了衍生自d-赤藓糖，d-甘油-d-甘露庚糖和d-葡萄糖-1-talooctose的二羰基化合物并对其结构进行了表征。
• Crystal and molecular structure of methyl l-glycero-α-d-manno-heptopyranoside, and synthesis of 1→7 linked l-glycero-d-manno-heptobiose and its methyl α-glycoside
  作者：Daniel Artner、Christian Stanetty、Kurt Mereiter、Alla Zamyatina、Paul Kosma

  DOI：10.1016/j.carres.2011.05.033

  日期：2011.9

  Graphical abstract

  图形概要