3,7,11-trimethyl-4-(phenylthio)dodeca-2Z,6Z,10-trien-1-ol | 159826-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7,11-trimethyl-4-(phenylthio)dodeca-2Z,6Z,10-trien-1-ol
• 英文别名: (2Z,6Z)-3,7,11-trimethyl-4-phenylsulfanyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
• CAS: 159826-49-0
• 化学式: C₂₁H₃₀OS
• 分子量: 330.535
• InChiKey: IPUNCGMQZILORP-ONPJFLAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,11-trimethyl-4-(phenylthio)dodeca-2Z,6Z,10-trien-1-ol 在 二苯并-18-冠醚-6 、 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(2Z,6Z)-3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  酮的 Z-立体选择性彼得森烯化

  摘要：

  以橙花丙酮 (1) 为例，开发了一种高度立体选择性的方法（90% 的 Z-异构体），用于酮与橙花酯 (1) 的 Peterson 烯化。该方法基于在酮 C(3) 原子处引入 PhS 基团，该基团在反应完成后被去除。

  DOI：

  10.1007/bf00702395
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-nerylacetone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3,7,11-trimethyl-4-(phenylthio)dodeca-2Z,6Z,10-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酮的 Z-立体选择性彼得森烯化

  摘要：

  以橙花丙酮 (1) 为例，开发了一种高度立体选择性的方法（90% 的 Z-异构体），用于酮与橙花酯 (1) 的 Peterson 烯化。该方法基于在酮 C(3) 原子处引入 PhS 基团，该基团在反应完成后被去除。

  DOI：

  10.1007/bf00702395

文献信息

• Grigorewa N. Ja., Pinsker O. A., Buewitsch A. W., Moiseenkow A. M., Isw. AN. Ser. khim, (1995) N 3, S 509-519
  作者：Grigorewa N. Ja., Pinsker O. A., Buewitsch A. W., Moiseenkow A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Z-Stereoselective Peterson olefination of ketones
  作者：N. Ya. Grigorieva、O. A. Pinsker、A. V. Buevich、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00702395

  日期：1995.3

  A highly-stereoselective method (90 % of theZ-isomer) was developed for the Peterson olefination of ketones with nerylacetone (1) as an example. The method is based on the introduction of a PhS group, which is removed after completion of the reaction, at the ketone C(3) atom.

  以橙花丙酮 (1) 为例，开发了一种高度立体选择性的方法（90% 的 Z-异构体），用于酮与橙花酯 (1) 的 Peterson 烯化。该方法基于在酮 C(3) 原子处引入 PhS 基团，该基团在反应完成后被去除。