ethyl 3-diisopropoxyphosphoryl-3-oxopropionate | 113883-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-diisopropoxyphosphoryl-3-oxopropionate
• 英文别名: ethyl 3-(diisopropoxyphosphoryl)-3-oxopropanoate；Ethyl 3-{bis[(propan-2-yl)oxy]phosphoryl}-3-oxopropanoate；ethyl 3-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-3-oxopropanoate
• CAS: 113883-01-5
• 化学式: C₁₁H₂₁O₆P
• 分子量: 280.258
• InChiKey: LFORQMFKURWXTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-diisopropoxyphosphoryl-3-oxopropionate 在 甲酸 、 Noyori's catalyst 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.159 g的产率得到(S)-ethyl 3-(diisopropoxyphosphoryl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称转移氢化是合成氨基羧酸膦酸类似物的关键步骤

  摘要：

  17 α-氧代膦酸二异丙酯的不对称转移氢化(ATH)是通过使用市售的Noyori型催化剂完成的。高度对映体富集的产物（除了一种情况外，在所有情况下ee > 98%）进一步转化为 15 种氨基羧酸的膦酸类似物。所建立的方法也可用于起始α-氧代膦酸酯的不对称转移氘代（ATD）。

  DOI：

  10.1002/chem.202302171
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 3-diisopropoxyphosphoryl-3-oxopropionate
  参考文献：
  名称：

  不对称转移氢化是合成氨基羧酸膦酸类似物的关键步骤

  摘要：

  17 α-氧代膦酸二异丙酯的不对称转移氢化(ATH)是通过使用市售的Noyori型催化剂完成的。高度对映体富集的产物（除了一种情况外，在所有情况下ee > 98%）进一步转化为 15 种氨基羧酸的膦酸类似物。所建立的方法也可用于起始α-氧代膦酸酯的不对称转移氘代（ATD）。

  DOI：

  10.1002/chem.202302171

文献信息

• Liorber, B. G.; Tarzivolova, T. A.; Pavlov, V. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, # 3, p. 465 - 469
  作者：Liorber, B. G.、Tarzivolova, T. A.、Pavlov, V. A.、Zykova, T. V.、Kisilev, V. V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• HU, BING-FANG;SHEN, QI-FENG;LIU, DA-SHAN;JIAO, XIAN-YUN, XUASYUEH SYUEHBAO, 47,(1989) N, S. 93-96
  作者：HU, BING-FANG、SHEN, QI-FENG、LIU, DA-SHAN、JIAO, XIAN-YUN

  DOI：——

  日期：——
• LIORBER B. G.; TARZIVOLOVA T. A.; PAVLOV V. A.; ZYKOVA T. V.; KISILEV V. +, ZH. OBSHCH. XIMII, 57,(1987) N 3, 534-538
  作者：LIORBER B. G.、 TARZIVOLOVA T. A.、 PAVLOV V. A.、 ZYKOVA T. V.、 KISILEV V. +

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Transfer Hydrogenation as a Key Step in the Synthesis of the Phosphonic Acid Analogs of Aminocarboxylic Acids
  作者：Tamara Dinhof、Thomas Kalina、Toda Stanković、Kristóf Braunsteiner、Philipp Rohrbach、Ertan Turhan、Andreas Gradwohl、Artur Königshofer、Jeannie Horak、Katharina Pallitsch

  DOI：10.1002/chem.202302171

  日期：2023.12.22

  was accomplished by using a commercially available Noyori-type catalyst. The highly enantioenriched products (ee >98 % in all cases but one) were further converted to the phosphonic acid analogs of 15 aminocarboxylic acids. The established method can also be used for the asymmetric transfer deuteration (ATD) of the starting α-oxo-phosphonates.

  17 α-氧代膦酸二异丙酯的不对称转移氢化(ATH)是通过使用市售的Noyori型催化剂完成的。高度对映体富集的产物（除了一种情况外，在所有情况下ee > 98%）进一步转化为 15 种氨基羧酸的膦酸类似物。所建立的方法也可用于起始α-氧代膦酸酯的不对称转移氘代（ATD）。