(Z,Z)-farnesyl bromide | 24163-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z,Z)-farnesyl bromide
• 英文别名: Z,Z-Farnesyl bromide；(Z,Z)-farnesol；(2Z,6Z)-1-bromo-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-triene；cis,cis-farnesyl bromide；Farnesyl bromide,95%(mixed isomers)；(2Z,6Z)-1-bromo-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-triene
• CAS: 24163-93-7
• 化学式: C₁₅H₂₅Br
• 分子量: 285.267
• InChiKey: FOFMBFMTJFSEEY-FBXUGWQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z)-farnesyl bromide 在 (2,4,6-tri-tert-butylphenoxy)-isobutylaluminium trifluormethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)‐α‐bisabolene
  参考文献：
  名称：

  手性离去基团：柠檬烯和双sabolene的不对称合成

  摘要：

  描述了柠檬烯和双硼氢化萘的生物遗传型不对称合成。作为当前不对称合成的模型研究，对邻苯二酚，联苯酚和联萘酚单烯丙基醚1、4和5与有机铝试剂的环化反应以柠檬烯为主要产品。由于在相似的条件下1、4和5的反应已被证明比神经烷基苯基醚的反应快得多，因此速率加速归因于与邻羟基键合的铝试剂的新型金属-氨基酸辅助作用。影响烯丙基阳离子的产生。在修饰的铝试剂9处理后，这种对映异构效应可用于（R）-（+）-1,1'-联-2-萘酚单戊醚（8）的对映选择性环化，以生产具有高光学纯度（77％）的li烯。 ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90598-8
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,6Z)-3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯-1-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(Z,Z)-farnesyl bromide
  参考文献：
  名称：

  法呢基二磷酸异构体的立体特异性合成和生物学评估。

  摘要：

  [公式：见正文]已开发出统一的立体定向合成路线，可合成（E，E）-法呢基二磷酸酯（E，E-FPP）（1、2和3）的三个几何异构体。该合成的关键特征是能够控制β-酮酸酯10的三氟甲基化的立体化学，从而得到11或14。用蛋白-法呢基转移酶对这些化合物进行的初步评估表明，1和2是令人惊讶的有效底物；而2和3是有效的底物。但是，Z，Z-FPP（3）是较差的底物和亚微摩尔抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol990714i
• 作为试剂：
  描述：

  (Z,Z)-farnesyl bromide 、 N-{2-bromo-3,5-bis[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}-2-nitro-3-[(triisopropylsilyl)oxy]benzamide 在 (Z,Z)-farnesyl bromide 作用下， 以78的产率得到N-{2-bromo-3,5-bis[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}-2-nitro-3-[(triisopropylsilyl)oxy]-N-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron Lett. 2015, 56, 5670-5672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral leaving group. Biogenetic-type asymmetric synthesis of limonene and bisabolenes
  作者：Soichi Sakane、Junya Fujiwara、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00357a033

  日期：1983.9

  On prepare les composes du titre a partir des ethers obtenus par reaction des bromures de neryle et de farnesyle avec le binaphtyle-1,1' diol-2,2' et le biphenylediol-2,2'

  在制备 les composes du titre a partir des ethers obtenus par reaction des bromures de neryle et de farnesyle avec le binaphtyle-1,1' diol-2,2' et le biphenylediol-2,2'
• Building blocks for acyclic polyisoprenoid synthesis based on isomeric farnesenate esters
  作者：N. Ya. Grigor'eva、I. M. Avrutov、A. V. Semenovskii、V. N. Odinokov、V. R. Akhunova、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00925882

  日期：1979.2
• Novel approach to the stereoselective synthesis of polyprenols via directed aldol condensation. Preparation of heptaprenols ωtttcctOH.
  作者：N.Ya. Grigorieva、I.M. Avrutov、A.V. Semenovsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94132-7

  日期：1983.1
• Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 374-380
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Chiral leaving group: asymmetric synthesis of limonene and bisabolene
  作者：Soichi Sakane、Junya Fujiwara、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90598-8

  日期：——

  with organoaluminum reagents are executed to furnish limonene as a major product. Since the reaction of 1, 4, and 5 has proved to proceed much faster than that of neryl phenyl ether under the similar conditions, the rate acceleration is attributed to the novel metal-anchimeric assistance of the aluminum reagents bound with the neighboring hydroxyl group for effecting the generation of the allyl cation

  描述了柠檬烯和双硼氢化萘的生物遗传型不对称合成。作为当前不对称合成的模型研究，对邻苯二酚，联苯酚和联萘酚单烯丙基醚1、4和5与有机铝试剂的环化反应以柠檬烯为主要产品。由于在相似的条件下1、4和5的反应已被证明比神经烷基苯基醚的反应快得多，因此速率加速归因于与邻羟基键合的铝试剂的新型金属-氨基酸辅助作用。影响烯丙基阳离子的产生。在修饰的铝试剂9处理后，这种对映异构效应可用于（R）-（+）-1,1'-联-2-萘酚单戊醚（8）的对映选择性环化，以生产具有高光学纯度（77％）的li烯。 ee）。