5-(1-methylsulfanyl-2-thienylmethylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 130255-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(1-methylsulfanyl-2-thienylmethylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-[methylsulfanyl(thiophen-2-yl)methylidene]-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 130255-11-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄S₂
• 分子量: 284.357
• InChiKey: CRFBXJDACUIOJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-methylsulfanyl-2-thienylmethylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 600.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 以76%的产率得到5-(2-thienyl)thiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  prodigiosin类似物的简短合成

  摘要：

  至三环系统的一个方便的合成路线（11）和（12相关的那些抗生素灵菌红素中发现）描述：在X的（射线晶体结构12）示出了环外双键具有一个Ž -构型，这使得环C的甲氧基与吡咯NH之间的氢键。

  DOI：

  10.1039/c39900000734
• 作为产物：
  描述：

  5-[双(甲基硫代)亚甲基]-2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮 、 magnesium,2H-thiophen-2-ide,bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到5-(1-methylsulfanyl-2-thienylmethylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  prodigiosin类似物的简短合成

  摘要：

  至三环系统的一个方便的合成路线（11）和（12相关的那些抗生素灵菌红素中发现）描述：在X的（射线晶体结构12）示出了环外双键具有一个Ž -构型，这使得环C的甲氧基与吡咯NH之间的氢键。

  DOI：

  10.1039/c39900000734

文献信息

• A short synthesis of prodigiosin analogues
  作者：Alexander J. Blake、Gordon A. Hunter、Hamish McNab

  DOI：10.1039/c39900000734

  日期：——

  A convenient synthetic route to three-ring systems (11) and (12) related to those found in prodigiosin antibiotics is described: the X-ray crystal structure of (12) shows that the exocyclic double bond has a Z-configuration, which allows hydrogen bonding between the methoxy group and the pyrrole NH of ring C.

  至三环系统的一个方便的合成路线（11）和（12相关的那些抗生素灵菌红素中发现）描述：在X的（射线晶体结构12）示出了环外双键具有一个Ž -构型，这使得环C的甲氧基与吡咯NH之间的氢键。
• BLAKE, ALEXANDER J.;HUNTER, GORDON A.;MCNAB, HAMISH, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N0, C. 734-736
  作者：BLAKE, ALEXANDER J.、HUNTER, GORDON A.、MCNAB, HAMISH

  DOI：——

  日期：——
• The Meldrum’s Acid Route to Prodigiosin Analogues
  作者：Hamish McNab、Gordon Hunter、Kirsti Withell

  DOI：10.1055/s-0029-1218735

  日期：2010.5

  and formylation. Condensation of these aldehydes with activated pyrroles in the presence of phosphoryl chloride provides analogues of prodigiosin, which differ from the natural products in the nature of the heteroatoms. gas-phase reactions - heterocycles - pyrroles - prodigiosins

  由合适的3-羟基吡咯或3-羟基噻吩通过以下方法制备3-甲氧基-5-（2-噻吩基）噻吩-2-甲醛和3-甲氧基-1-甲基-5-（2-噻吩基）吡咯-2-甲醛区域选择性的O-烷基化和甲酰化。这些醛与活化的吡咯在磷酰氯存在下的缩合提供了prodigiosin的类似物，其与天然产物的杂原子性质不同。 气相反应-杂环-吡咯-prodigiosins
• Hunter, Gordon A.; McNab, Hamish, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1209 - 1214
  作者：Hunter, Gordon A.、McNab, Hamish

  DOI：——

  日期：——