isokallolide A | 275355-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isokallolide A
• 英文别名: (3R,9S,10S)-10-hydroxy-12-methyl-2-propan-2-ylidene-9-prop-1-en-2-yl-4,14-dioxatricyclo[9.2.1.13,6]pentadeca-1(13),6(15),11-trien-5-one
• CAS: 275355-76-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: HAZOIALSVUJBMC-LESCRADOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isokallolide A 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 336000.0h， 以11%的产率得到bisisokallolide A
  参考文献：
  名称：

  天然存在的双呋喃对仲蝶呤醚：比斯卡洛莱A的分离，结构表征和合成。在将卡洛洛德A和异卡洛洛莱德A轻松转化为各种溶剂分解产物的过程中，存在碳正离子中间体的证据。

  摘要：

  西印度的拟南芥Pseudopterogorgia bipinnata（Verrill，1864）被证明含有一种新型的双二萜醚：bisskallolide A（2）。2的结构分配主要基于1D和2D NMR和MS光谱数据，并通过合成进一步证实。在某些溶剂中自发发生呋喃葡糖异戊醚卡洛莱德A（1）和异卡洛莱莱A（8）的2-C-烷氧基化反应，涉及用烷氧基取代C2羟基以产生溶剂化产物，该产物具有净的构型保留。在相似的情况下，容易实现酚醛A的容易的溶剂化2-C-酰氧基化，以提供乙酸酚A的乙酸盐（4）作为唯一产物。在这项研究中，研究了将醇1和8转化为各种溶剂分解产物（包括二聚醚2和9）的机理。在[（18）O]标记的溶剂中溶剂化allallide A和isokallolide A表明，溶剂分解产物的C2烷氧基源自该溶剂，表明这些转化可能通过S（N）1机理进行，并生成碳正离子中间。通过光谱数据的详细分析，建立

  DOI：

  10.1021/jo0001582
• 作为产物：
  描述：

  kallolide A 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到isokallolide A
  参考文献：
  名称：

  天然存在的双呋喃对仲蝶呤醚：比斯卡洛莱A的分离，结构表征和合成。在将卡洛洛德A和异卡洛洛莱德A轻松转化为各种溶剂分解产物的过程中，存在碳正离子中间体的证据。

  摘要：

  西印度的拟南芥Pseudopterogorgia bipinnata（Verrill，1864）被证明含有一种新型的双二萜醚：bisskallolide A（2）。2的结构分配主要基于1D和2D NMR和MS光谱数据，并通过合成进一步证实。在某些溶剂中自发发生呋喃葡糖异戊醚卡洛莱德A（1）和异卡洛莱莱A（8）的2-C-烷氧基化反应，涉及用烷氧基取代C2羟基以产生溶剂化产物，该产物具有净的构型保留。在相似的情况下，容易实现酚醛A的容易的溶剂化2-C-酰氧基化，以提供乙酸酚A的乙酸盐（4）作为唯一产物。在这项研究中，研究了将醇1和8转化为各种溶剂分解产物（包括二聚醚2和9）的机理。在[（18）O]标记的溶剂中溶剂化allallide A和isokallolide A表明，溶剂分解产物的C2烷氧基源自该溶剂，表明这些转化可能通过S（N）1机理进行，并生成碳正离子中间。通过光谱数据的详细分析，建立

  DOI：

  10.1021/jo0001582