kallolide A | 99528-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: kallolide A
• 英文别名: (2R,3R,9S,10S)-10-hydroxy-12-methyl-2,9-bis(prop-1-en-2-yl)-4,14-dioxatricyclo[9.2.1.13,6]pentadeca-1(13),6(15),11-trien-5-one
• CAS: 99528-59-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: FUKVJHCKIJOHPW-RANZSIQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  kallolide A 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 氘代氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R,6R,9S,10S)-10-methoxy-12-methyl-2,9-di(propan-2-yl)-4,14-dioxatricyclo[9.2.1.13,6]pentadeca-1(13),11-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的双呋喃对仲蝶呤醚：比斯卡洛莱A的分离，结构表征和合成。在将卡洛洛德A和异卡洛洛莱德A轻松转化为各种溶剂分解产物的过程中，存在碳正离子中间体的证据。

  摘要：

  西印度的拟南芥Pseudopterogorgia bipinnata（Verrill，1864）被证明含有一种新型的双二萜醚：bisskallolide A（2）。2的结构分配主要基于1D和2D NMR和MS光谱数据，并通过合成进一步证实。在某些溶剂中自发发生呋喃葡糖异戊醚卡洛莱德A（1）和异卡洛莱莱A（8）的2-C-烷氧基化反应，涉及用烷氧基取代C2羟基以产生溶剂化产物，该产物具有净的构型保留。在相似的情况下，容易实现酚醛A的容易的溶剂化2-C-酰氧基化，以提供乙酸酚A的乙酸盐（4）作为唯一产物。在这项研究中，研究了将醇1和8转化为各种溶剂分解产物（包括二聚醚2和9）的机理。在[（18）O]标记的溶剂中溶剂化allallide A和isokallolide A表明，溶剂分解产物的C2烷氧基源自该溶剂，表明这些转化可能通过S（N）1机理进行，并生成碳正离子中间。通过光谱数据的详细分析，建立

  DOI：

  10.1021/jo0001582
• 作为产物：
  描述：

  bipinnatin J 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 kallolide A
  参考文献：
  名称：

  第一次Cembrane-Pseudopterane环异构化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971884g

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of the Pseudopterolide Kallolide A
  作者：James A. Marshall、Junkai Liao

  DOI：10.1021/jo980603h

  日期：1998.8.1

  20 of furan 13 and stannane 17 (BF(3).OEt(2)-promoted addition) via the 15-membered propargylic allylic ether 25. [2,3]Wittig ring contraction led to the cis, anti, cis product 26. Alcohol 26 was transformed to butenolide 34 with net retention of configuration by Pd(PPh(3))(4)-catalyzed carbonylation of the mesylate 27 and ensuing AgNO(3)-catalyzed cyclization of the derived allenic acid 29. Solvolysis

  假四萜内酯，卡洛利德A（36）和乙酸卡洛利德A（35）的总合成已实现。外消旋形式是通过呋喃13和锡烷17的加合物20（BF（3）.OEt（2）促进的加成反应）通过15元炔丙基烯丙基醚25制备的。[2,3] Wittig环收缩导致顺式，反式，顺式产物26。通过Pd（PPh（3））（4）催化的甲磺酸酯27的羰基化反应和随后的AgNO（3）催化的环化反应，将酒精26转化为丁烯内酯34，并保留净构型。衍生的烯丙酸29。SEM醚（在C2处）34在乙酸或t-BuOH水溶液中的溶剂分解得到外消旋的allallide A乙酸盐（35）和allallide A（36），并通过S（N）进行立体化学转化。 1个过程。立体控制的关键要素，包括[2,3] Wittig环收缩的空间结果，从分子力学计算预测了烯丙酸酯的异构化和溶剂分解反应。还制备了顺式，反式，顺式allallide A SEM醚前体34的C8和C2差向
• Photochemical isomerisation studies of rubifolide and bipinnatin J. Unravelling some of the biosynthesis interrelationships between macrocyclic and polycyclic cembranoids found in corals
  作者：Yi Li、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.055

  日期：2011.6

  Irradiation of natural rubifolide (1) and bipinnatin J (2) for short periods of time using a 400 W sunlamp results in photochemical Z- to E-isomerisations to their corresponding E-isomers 10 and 16, respectively, neither of which has yet been discovered in Nature. Prolonged irradiation of rubifolide (1) produces the ring-contracted compound kallolide B (11a), and photooxidation of E-rubifolide (10)

  天然rubifolide（照射1）和bipinnatinĴ（2），用于使用在光化学一个400个日光灯结果短时间内ž -到È -isomerisations到其对应È -异构体10和16分别，两者都不至今还没有在大自然中发现。长时间辐照Rubifolide（1）会产生环缩合的化合物kallolide B（11a），E- rubifolide（10）的光氧化会导致环氧丙烷二酮（12）；E- rubifolide（10）会发生光氧化。双方11A和12被发现在珊瑚中。所述光异构化的研究提供深入了解更为复杂的cembranoids的最可能的来源，例如，4，5，18和19从原型cembranoids 1，2，和3在体内。研究还表明，通过级联的光引发自由基环化反应和从二十二碳杂酸酯类化合物22产生的双自由基中间体24进行重排，可能会导致异常重排的二十烷基呋喃西溴酸内酯B（23）。
• Preparation of intermediates useful in the synthesis of antiviral nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20030162992A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The present invention is an efficient process for the manufacture of &agr;-acyloxyacetaldehyde, a key intermediate in the synthesis of 1,3-oxathiolane and 1,3-dioxolane nucleosides.

  本发明是一种制备&agr;-酰氧基乙醛的高效过程，该化合物是合成1,3-噻二环己烷和1,3-二氧杂环己烷核苷的关键中间体。
• Processes for preparing 1,3-dioxolane nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20040087806A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Disclosed are novel processes for preparing 1,3-dioxolane nucleosides of general formula I and II: 1 wherein B is a purine or pyrimidine base or an analog or derivative thereof. The invention also provides intermediates for use in the preparation of these compounds.

  本发明涉及制备一般式I和II的1,3-二氧杂环己烷核苷的新型工艺：其中B是嘌呤或嘧啶碱基或其类似物或衍生物。该发明还提供了用于制备这些化合物的中间体。
• Isolation and production of bioactive marine products
  申请人：Kerr G. Russell

  公开号：US20050244427A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Biologically active compounds can be isolated from algal cells isolated from gorgonians. The algal cells can be cultured in vitro under conditions that promote production of high concentrations of biologically active compounds, including pseudopterosins.

  生物活性化合物可以从从海棠中分离出来的藻类细胞中分离出来。藻类细胞可在体外培养，培养条件可促进高浓度生物活性化合物（包括假蝶呤）的产生。