2-methyl-6-(p-tolyl)hept-2-en-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methyl-6-(p-tolyl)hept-2-en-4-ol
• 英文别名: (6R)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)hept-2-en-4-ol
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: NRBFEAZFHRHFFQ-AFYYWNPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-(p-tolyl)hept-2-en-4-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到(R)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)-2-hepten-4-one
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-Turmerone和（7 S，9 R）-bisacumol的有效化学酶法全合成

  摘要：

  （的对映选择性合成- [R ） - ，（小号）-turmerone和（7小号，9 - [R）-bisacumol进行说明。对映体纯的关键中间体，取代的丁酸酯和酸可用于合成turmerone的两种对映体。对比沙可酚乙酸酯的脂肪酶催化拆分研究已用于全合成具有高非对映选择性（94％de）的天然细胞毒性倍半萜烯（（7 S，9 R）-双姜黄素）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.006
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-3-(p-tolyl)butan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-6-(p-tolyl)hept-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  手性苄基中心通过不对称催化。（R）-（-）-α-姜黄烯通过不对称氢乙烯基化的三步合成。

  摘要：

  [反应：见正文]涉及不对称氢乙烯基化然后进行Suzuki-Miyaura反应的三步两锅法程序，是目前最流行的bisabolane的最短合成方法。可以容易地想到合成具有手性苄基中心的类似化合物的其他应用。

  DOI：

  10.1021/ol048790v

文献信息

• Asymmetric total syntheses of (–)-ar-turmerone, (–)-dihydro-ar-turmerone, (–)-ar-dehydrocurcumene, and (–)-ar-himachalene via a key allylic oxidative rearrangement
  作者：Arindam Khatua、Souvik Pal、Mrinal K. Das、Vishnumaya Bisai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153105

  日期：2021.6

  synthesis is the allylic oxidative rearrangement following a [3,3]-sigmatropic rearrangement (Dauben oxidation) of tertiary allylic alcohol of natural product 2a. The enantioselectivity of 2a has been introduced via a Rh(I)-(S)-BINAP catalyzed p-tolylboronic acid addition onto E-ethylcrotonate. Thus, the total syntheses of (–)-ar-turmerone (1a), (-)-dihydro-ar-turmerone (1b) and (-)-ar-himachalene (3) has

  从天然存在的 2-methyl-6-(4'-methylphenyl)-3-hepten-2-ol ( 2a ) 中设想了一种受自然启发的氧化芳香族红没药醇的策略。在此合成中使用的关键方法是烯丙基氧化重排后 [3,3]-sigmatropic 重排（道本氧化）的天然产物2a叔烯丙醇。2a的对映选择性是通过 Rh(I)-(S)-BINAP 催化的对甲苯基硼酸加成到E-乙基巴豆酸酯上来引入的。因此，(-)- ar -turmerone ( 1a ), (-)- dihydro - ar -turmerone ( 1b ) 和 (-)- ar-himahalene ( 3 ) 仅在 6-7 个步骤中实现。
• Chiral Benzyl Centers through Asymmetric Catalysis. A Three-Step Synthesis of (<i>R</i>)-(−)-α-Curcumene via Asymmetric Hydrovinylation
  作者：Aibin Zhang、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ol048790v

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A three-step, two-pot procedure involving asymmetric hydrovinylation followed by Suzuki-Miyaura reaction represents by far the shortest synthesis of this popular bisabolane. Other applications for the synthesis of similar compounds with chiral benzyl centers can be easily envisioned.

  [反应：见正文]涉及不对称氢乙烯基化然后进行Suzuki-Miyaura反应的三步两锅法程序，是目前最流行的bisabolane的最短合成方法。可以容易地想到合成具有手性苄基中心的类似化合物的其他应用。
• Total synthesis of (R)- and (S)-turmerone and (7S,9R)-bisacumol by an efficient chemoenzymatic approach
  作者：Ahmed Kamal、M. Shaheer Malik、Shaik Azeeza、Shaik Bajee、Ahmad Ali Shaik

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.006

  日期：2009.6

  An enantioselective synthesis of (R)-, (S)-turmerone and (7S,9R)-bisacumol is described. The enantiomerically pure key intermediates, a substituted butanoate ester and acid are utilized in the synthesis of both enantiomers of turmerone. The lipase catalyzed resolution studies of the acetate of bisacumol have been exploited towards the total synthesis of the naturally occurring cytotoxic sesquiterpene

  （的对映选择性合成- [R ） - ，（小号）-turmerone和（7小号，9 - [R）-bisacumol进行说明。对映体纯的关键中间体，取代的丁酸酯和酸可用于合成turmerone的两种对映体。对比沙可酚乙酸酯的脂肪酶催化拆分研究已用于全合成具有高非对映选择性（94％de）的天然细胞毒性倍半萜烯（（7 S，9 R）-双姜黄素）。
• Concise asymmetric total syntheses of (−)-nuciferol, (−)-nuciferal, and (−)-dihydrocurcumene via Rh(I)-catalyzed boronic acid addition
  作者：Souvik Pal、Arindam Khatua、Mrinal K. Das、Vishnumaya Bisai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152790

  日期：2021.2

  general catalytic asymmetric total synthesis of aromatic bisabolane sesquiterpenes, (−)-nuciferol (ent-1c), (−)-nuciferal (ent-1d), and (−)-dihydrocurcumene (ent-1h) have been achieved in 5–6 steps in high chemical yields from commercially available (E)-ethylcrotonate. A key catalytic enantioselective boronic acid addition onto (E)-crotonate in the presence of Rh(I)-(S)-BINAP afforded enantioenriched

  在5–年内已实现了芳香族双五倍半萜倍半萜，（-）-核苷（ent - 1c），（-）-核苷（ent - 1d）和（-）-二氢姜黄素（ent - 1h）的一般催化不对称全合成。从商业上可获得的（E）-巴豆酸乙酯以高化学收率进行6步操作。在Rh（I）-（S）-BINAP存在下，关键的催化对映选择性硼酸加成到（E）-巴豆酸酯上，可以得到具有苄基立体中心的富含对映体的产物，收率为93％，ee可达99％以上。