ethyl 1-oxo-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1313512-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-oxo-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-oxoindane-2-carboxylate
• CAS: 1313512-77-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: JQLQYHLAROZGAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.4±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-oxo-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 (Z)-N-(4-bromophenyl)-2-methyl-1-oxo-3-phenyl-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[c]azocine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氧代茚满羧酸酯合成苯并[c]偶氮酮和茚并[1,2-b]吡咯

  摘要：

  具有 1,4-二酮基序的 1-氧代-茚满-2-羧酸乙酯在铋介导的与甲胺的扩环反应中得到苯并 [c]azocane-1-one 衍生物——一种八元环内酰胺（ 40% 产率）。使用其他伯胺的产率明显较低。杂环产物中的酯官能团可以被皂化得到游离羧酸，其进一步与对溴苯胺酰胺化。后者的分子结构是通过 X 射线单晶分析确定的。苯并 [c] 偶氮卡酮以两种非对映异构构象存在，导致 NMR 光谱中出现双信号集。EXSY 核磁共振光谱证明了这些构象异构体之间的缓慢互变。此外，通过 DFT 计算进行的构象分析表明，这两种非对映异构体是船型构象异构体，通过扭曲构象异构体相互转化。该过程的最大势垒计算为大约 70 kJ/mol。相应的 1-氧代茚满-2-羧酸甲酯与甲胺反应以较低的产率得到苯并[c]偶氮酮。形成螺内酰胺和茚并[1,2-b]吡咯作为进一步的产物。当使用没有酯功能的茚满酮衍生的 1,4-二酮时，可以在铋催化的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100289
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-benzoyl acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 C₁₂H₁₄NO₂S⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 三正丁基氢锡 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 1-oxo-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 N-杂环卡宾催化的 [4+1] 邻苯二醛和 1,2-二活化迈克尔受体环化非对映选择性合成 3-羟基茚满酮

  摘要：

  2,2-二取代-3-羟基-茚满酮的非对映选择性合成是通过N-杂环卡宾催化苯二醛和1,2-二活化迈克尔受体的[4+1]环化实现的，该过程涉及Stetter反应的串联过程，质子转移和羟醛反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259707

文献信息

• Synthesis of Benzo[c]azocanones and Indeno[1,2-b]pyrroles from Oxoindanecarboxylates
  作者：Florian Behler、Florian Habecker、Wolfgang Saak、Thorsten Klüner、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.201100289

  日期：2011.8

  amidated with para-bromoaniline. The molecular structure of the latter was established by X-ray single-crystal analysis. Benzo[c]azocanones exist in two diastereoisomeric conformations, causing double signal sets in the NMR spectra. Slow interconversion between these conformers was proved by EXSY NMR spectroscopy. Moreover, a conformational analysis by DFT calculations revealed the two diastereoisomers

  具有 1,4-二酮基序的 1-氧代-茚满-2-羧酸乙酯在铋介导的与甲胺的扩环反应中得到苯并 [c]azocane-1-one 衍生物——一种八元环内酰胺（ 40% 产率）。使用其他伯胺的产率明显较低。杂环产物中的酯官能团可以被皂化得到游离羧酸，其进一步与对溴苯胺酰胺化。后者的分子结构是通过 X 射线单晶分析确定的。苯并 [c] 偶氮卡酮以两种非对映异构构象存在，导致 NMR 光谱中出现双信号集。EXSY 核磁共振光谱证明了这些构象异构体之间的缓慢互变。此外，通过 DFT 计算进行的构象分析表明，这两种非对映异构体是船型构象异构体，通过扭曲构象异构体相互转化。该过程的最大势垒计算为大约 70 kJ/mol。相应的 1-氧代茚满-2-羧酸甲酯与甲胺反应以较低的产率得到苯并[c]偶氮酮。形成螺内酰胺和茚并[1,2-b]吡咯作为进一步的产物。当使用没有酯功能的茚满酮衍生的 1,4-二酮时，可以在铋催化的
• Diastereoselective Synthesis of 3-Hydroxyindanones via N-Heterocyclic Carbene Catalyzed [4+1] Annulation of Phthalaldehyde and 1,2-Diactivated Michael Acceptors
  作者：Song Ye、Fang-Gang Sun

  DOI：10.1055/s-0030-1259707

  日期：2011.4

  The diastereoselective synthesis of 2,2-disubstituted-3-hydroxy-indanones was realized by the N-heterocyclic carbene catalyzed [4+1] annulation of phthalaldehyde and 1,2-diactivated Michael acceptors, which involves a tandem process of Stetter reaction, proton shift, and aldol reaction.

  2,2-二取代-3-羟基-茚满酮的非对映选择性合成是通过N-杂环卡宾催化苯二醛和1,2-二活化迈克尔受体的[4+1]环化实现的，该过程涉及Stetter反应的串联过程，质子转移和羟醛反应。