diethyl 2-[(2E,4E)-1-(benzenesulfonyl)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienyl]-2-methylcyclopropane-1,1-dicarboxylate | 777916-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diethyl 2-[(2E,4E)-1-(benzenesulfonyl)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienyl]-2-methylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 777916-04-8
• 化学式: C₃₁H₄₂O₆S
• 分子量: 542.737
• InChiKey: FSJOZHHMQCEPMF-BEMCDFROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[(2E,4E)-1-(benzenesulfonyl)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienyl]-2-methylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到diethyl 2-[(2E,4E,6E)-2,5-dimethyl-7-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hepta-2,4,6-trienylidene]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  1,4-二甲基取代的共轭多烯链的制备

  摘要：

  烯丙基砜经过共轭加成到氯异丙基丙二烯丙二酸二乙酯中，然后进行分子内环丙烷化。DBU促进的开环反应和随后的加合物脱硫反应产生具有1,4-二甲基取代的共轭多烯链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.146
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-chlormethyl-methylenmalonsaeurediaethylester 、 5-(2'.6'.6'.-trimethyl-1'-cyclohexenyl)-1-benzenesulphonyl-3-methyl-2.4-pentadiene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到diethyl 2-[(2E,4E)-1-(benzenesulfonyl)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienyl]-2-methylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-二甲基取代的共轭多烯链的制备

  摘要：

  烯丙基砜经过共轭加成到氯异丙基丙二烯丙二酸二乙酯中，然后进行分子内环丙烷化。DBU促进的开环反应和随后的加合物脱硫反应产生具有1,4-二甲基取代的共轭多烯链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.146

文献信息

• Preparation of the conjugated polyene chains with the 1,4-dimethyl substitution
  作者：Hye-Sun Jeon、Sangho Koo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.146

  日期：2004.9

  Allylic sulfones undergo the conjugate addition to diethyl chloroisopropylidenemalonate, followed by intramolecular cyclopropanation. DBU-promoted ring opening and subsequent desulfonation reactions of the resulting adduct produce the conjugated polyene chains with the 1,4-dimethyl substitution.

  烯丙基砜经过共轭加成到氯异丙基丙二烯丙二酸二乙酯中，然后进行分子内环丙烷化。DBU促进的开环反应和随后的加合物脱硫反应产生具有1,4-二甲基取代的共轭多烯链。